4-氨基-3-羟基苯磺酸 | 2592-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-羟基苯磺酸
• 英文名称: 1-hydroxy-2-aminobenzene-5-sulfonic acid
• 英文别名: 2-aminophenol-5-sulphonic acid；4-amino-3-hydroxy-benzenesulfonic acid；4-Amino-3-hydroxy-benzolsulfonsaeure；6-Amino-phenol-sulfonsaeure-(3)；4-Amino-3-hydroxybenzenesulfonic acid
• CAS: 2592-14-5
• 化学式: C₆H₇NO₄S
• mdl: MFCD14560533
• 分子量: 189.192
• InChiKey: HCEYSAVOFADVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯磺酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-(3,5-Dichloro-phenylamino)-4-hydroxy-3-(2-hydroxy-4-sulfo-phenylazo)-naphthalene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Sebe, Ion; Schiketanz, Iosif; Tudor, Venera, Revue Roumaine de Chimie, 1997, vol. 42, # 5, p. 407 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 在 硫酸 作用下， 生成 4-氨基-3-羟基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Riegel; Post; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FIBRE REACTIVE FORMAZAN DYES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] COLORANTS FORMAZAN RÉACTIFS AUX FIBRES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：HUNTSMAN ADVANCED MAT (SWITZERLAND) GMBH

  公开号：WO2017129297A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  A reactive dye of formula (1), wherein Z1 and Z2 are each independently of the other vinyl or a radical -CH2-CH2-Y and Y is a group removable under alkaline conditions, n is the number 1, 2, 3 or 4, m is the number 2, 3 or 4, q is the number 0 or 1, and the substituents -(SO3H)n, -SO2-Z1 and -NH-CO-(CH2)m-SO2-Z2 are bound to the benzene rings A, B and/or C, said benzene rings A, B and/or C are optionally further substituted by at least one substituent selected from the group C1-C4alkyl, C1-C4alkoxy and halogen, is suitable for dyeing and printing cellulosic or amide-group-containing fibre materials.

  一种式（1）的响应性染料，其中Z1和Z2分别独立地为乙烯基或基团-CH2-CH2-Y，Y是在碱性条件下可移除的基团，n为1、2、3或4，m为2、3或4，q为0或1，取代基-(SO3H)n、-SO2-Z1和-NH-CO-(CH2)m-SO2-Z2与苯环A、B和/或C结合，所述苯环A、B和/或C可以进一步被来自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤素的至少一种取代基所取代，适用于染色和印刷纤维素或含酰胺基团的纤维材料。
• Neue, wasserlösliche, faserreaktive Verbindungen und deren Verwendung zur Faserveredlung, insbesondere als Farbstoffe, und neue Dihalogenopyridazonyl-carbonsäure- und -sulfonsäure-halogenide und deren Verwendung als faserreaktive Anker sowie Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0012969A2

  公开（公告）日：1980-07-09

  Neue wasserlösliche Verbindungen der allgemeinen Formel (1) in welcher Qu der Rest einer wasserlöslichen organischen Verbindung ist, die faserveredelnde Eigenschaften besitzt, A einen Alkylenrest oder einen Phenylenrest oder einen Phenylenalkylen-Rest oder einen Alkylen-phenylen-Rest bedeutet, R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe ist, die substituiert sein kann, oder für einen Cycloalkylrest oder einen Arylrest steht, X die Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, Y ein Halogenatom bedeutet und n die Zahl 1, 2 oder3 darstellt. Der Rest Qu in den neuen Verbindungen kann beispielsweise ein Farbstoffrest sein. Die neuen Verbindungen eignen sich zur Faseryeredlung bevorzugt von Polyurethanund natürlichen und synthetischen Polyamidfasern und von natürlichen und regenerierten Cellulosefasern. Die neuen Verbindungen enthalten mit dem Pyridazonylrest einen neuen faserreaktiven Anker. Die Erfindung betrifft demnach auch neue Verbindungen der allgemeinen Formel in welcherA,X und Y die obengenannten Bedeutungen haben und Z für ein Halogenatom steht.

  通式(1)的新型水溶性化合物 其中，Qu 是具有纤维整理特性的水溶性有机化合物的基团；A 是亚烷基或亚苯基基团或亚苯基烷基或亚烷基亚苯基基团；R 是氢或可被取代的烷基或环烷基或芳基；X 是羰基或磺酰基；Y 是卤素原子；n 是数字 1、2 或 3。例如，新化合物中的基 Qu 可以是染料基。新化合物适用于纤维醚化，尤其适用于聚氨酯纤维、天然和合成聚酰胺纤维以及天然和再生纤维素纤维的醚化。 由于含有哒嗪残基，新化合物含有一种新的纤维活性锚。因此，本发明还涉及通式如下的新化合物 其中 A、X 和 Y 具有上述含义，Z 代表卤素原子。
• Verfahren zur Herstellung von Kobalt- und Chrom-1:2-Komplexfarbstoffen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0019152A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kobalt- und Chrom-1:2-Metallkomplexen von Azofarbstoffen durch Diazotierung, Kupplung und Metallisierung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Diazotierung, Kupplung und Metallisierung ohne Zwischenisolierungen in einem Gemisch aus Wasser und einem Lösungsmittel der Formel in der X einen Rest der Formel -C2H40-, oder n 1, 2 oder 3 und B C1- is C4-Alkyl bedeuten, ggf. im Gemisch mit weiteren Lösungsmitteln vornimmt, wobei die Mengenverhältnisse so gewählt werden, daß nach Ablauf aller Reaktionen bezogen auf das Gesamtgewicht die Reaktionsmischung 10 bis 30% Metallkomplexfarbstoff berechnet als Salz, 10 bis 20% Lösungsmittel, 30 bis 60% Wasser und 2 bis 20% reaktionsbedingte Salze enthält. Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich insbesondere zur Herstellung von Flüssigeinstellungen.

  本发明涉及一种通过重氮化、偶联和金属化制备偶氮染料的钴和铬 1:2 金属络合物的工艺，其特征在于重氮化、偶联和金属化是在水和式如下溶剂的混合物中进行的，无需中间分离 其中 X 是式 -C2H40- 的基团，或 n 是 1、2 或 3，以及 B 是 C1-或 C4-烷基，适当时与其他溶剂混合，比例的选择是在所有反应完成后，以总重量为基准，反应混合物中含有 10%至 30%以盐计算的金属络合染料、10%至 20%溶剂、30%至 60%水和 2%至 20%与反应有关的盐。 根据本发明的工艺特别适用于生产液体着色剂。
• Kupfer-Formazanverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0028787A2

  公开（公告）日：1981-05-20

  Neue Kupferkomplex-Formazanverbindungen der allgemeinen Formel in welcher A der Phenylen- oder Naphthylenrest ist, welcher durch Halogen, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederps Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl und gegebenenfalls alkylierte Sulfonamidgruppen substituiert sein kann und weiterhin durch den nachstehend definierten Rest Z substituiert sein kann, B eine geradkettige oder verzweigktkettige Alkylgruppe oder Alkenylgruppe ist, die noch durch einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest substituiert sein können, oder der Phenyl- oder Naphthylrest, die durch Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy und niederes Carbalkoxy substituiert sein können, oder der Rest einer Furan-, Thiophen-, Pyrrol-, Imidazol-, Indol-, Pyrazol-, Pyridin-, Pyrimidin-, Chinolin- oder Benzimidazol-Verbindung ist, wobei B durch die nachstehend definierte Gruppe Z ebenso substituiert sein kann, Z eine wasserlöslich machende Gruppe, wie die Carboxy- oder Sulfogruppe bedeutet, die an A und/oder B ein- bis dreimal gebunden ist, Cu ein Kupferatom ist, X ein Sauerstoffatom oder eine Carbonyloxygruppe bedeutet, die in A in ortho-Stellung zum Stickstoffatom gebunden ist, Y für die Vinyl-oder die β-Thiosulfatoäthyl-Gruppe steht und M ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines Metalls bedeutet. Die neuen Kupferkomplex-Formazanverbindungen lassen sich in an und für sich üblicher Weise, beispielsweise durch Umsetzung einer aromatischem Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel mit A, B, X und Z der oben genannten Bedeutung mit der Diazoniumverbindung eines aromatischen Amins der allgemeinen Formel mit M und Y der oben genannten Bedeutung sowie mit einem kupferabgebenden Mittel, herstellen. Die neuen Kupferkomplex-Formazanverbindungen besitzen wertvolle Farbstoffeigenschaften und eignen sich insbesondere als faserreaktive Farbstoffe zum Färben von beispielsweise Cellulosefasermaterialien, Wolle und synthetischen Polyamidfasern, auf denen sie kräftige rotstichig bis grünstichig blaue oder klare blaue Färbungen von guten Licht- und Naßechtheiten liefern.

  通式如下的新型铜络合物甲氮杂环化合物 其中 A 为亚苯基或亚萘基，可被卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基磺酰基、苯基磺酰基和任选烷基化磺酰胺基团取代，还可进一步被下文定义的基 Z 取代、B 是直链或支链烷基或烯基，可进一步被任选取代的苯基取代，或被卤素、低级烷基、低级烷氧基和低级碳烷氧基取代的苯基或萘基、或呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吲哚基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基或苯并咪唑化合物的基团，其中 B 也可被下文定义的基团 Z 取代，Z 表示水溶性基团，如羧基或磺基、Cu 是铜原子，X 是氧原子或在 A 中与氮原子正交位置键合的羰氧基，Y 是乙烯基或 β-硫代硫代乙基，M 是氢原子或等价金属。新的铜络合物甲臢化合物可以用常规方法制备，例如通过与通式如下的芳香族腙化合物反应 其中 A、B、X 和 Z 如上文所定义，与通式如下的芳香胺重氮化合物反应 其中 M 和 Y 如上文所定义，并加入铜离子剂。新的铜络合物甲臢化合物具有重要的染色性能，特别适合作为纤维活性染料用于纤维素纤维材料、羊毛和合成聚酰胺纤维等的染色。
• Wasserlösliche, faserreaktive Verbindungen und ihre Verwendung zur Textilveredlung sowie neue beta-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäurehalogenide und deren Verwendung als faserreaktive Anker
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0045488A2

  公开（公告）日：1982-02-10

  Neue organische, wasserlösliche Verbindungen, die faserveredelnde Eigenschaften besitzen, wie insbesondere Farbstoffe, die als faserreaktive Gruppe eine β-(Chloräthylsulfonylmethyl)-benzoesäureamid-Gruppe. ein-oder zweimal enthalten. Zu ihrer Herstellung dienen die neuen β-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäurehalogenide, die mit einer organischen, wasserlöslichen Verbindung, die faserveredelnde Eigenschaften besitzt und eine oder zwei Aminogruppen enthält, umgesetzt werden; die faserveredeinden, faserreaktiven Verbindungen können auch in an und für sich bekannter Weise aus ihren Vorprodukten, die eine solche β-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäureamid-Gruppe besitzen, hergestellt werden. Die neuen faserveredelnden Verbindungen lassen sich nach den in der Technik üblichen Applikations-und Fixiermethoden für faserreaktive Verbindungen auf hierfür geeigneten Fasermaterialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien und natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien, aufbringen und fixieren. Die so auf der Faser fixierte faserveredelnde Verbindung zeigt insbesondere sehr gute Naßechtheiten; das Fixierverhalten der neuen faserveredelnden Verbindungen ist sehr gut. Die neuen β-Chloräthylsulfonylmethylbenzoesäurehalogenide. die als faserreaktive Anker dienen, lassen sich herstellen, in-dem man eine Tolylsäure oder deren Alkylester oder Säurehalogenid in der Seitenkette monochloriert, dieses Produkt mit 2-Mercaptoäthanol in wäßriger Lösung unter gegebenenfalls gleichzeitigerVerseifung der Carbonsäurechloridgruppe zur Thioätherverbindung umsetzt, in dieser Thioätherverbindung die gegebenenfalls vorhandene Carbalkoxygruppe verseift und die Thioätherverbindung sodann mit einem Oxidationsmittel in die entsprechende Sulfonylverbindung überführt und anschließend die so erhaltene β-Hydroxyäthylsulfonylbenzoesäure mit einem Chlorierungsmittel zur neuen β-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäurechloridverbindung umsetzt.

  具有纤维整理特性的新型有机水溶性化合物，如特别是含有一次或两次作为纤维反应基团的 β-（氯乙基磺酰基甲基）苯甲酸酰胺基团的染料。新的β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸卤化物用于制备它们，并与一种有机水溶性化合物反应，这种化合物具有纤维整理特性，并含有一个或两个氨基；纤维整理、纤维反应化合物也可以用已知的方式从具有这种β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸酰胺基团的前体中制备出来。新的纤维整理化合物可以使用本领域中常用的纤维反应化合物的应用和固定方法，应用和固定在合适的纤维材料上，如纤维素纤维材料和天然或合成聚酰胺纤维材料。以这种方法固定在纤维上的纤维整理剂尤其具有非常好的湿牢度特性；新型纤维整理剂的固定性能非常好。 新的β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸卤化物。这种新型的 β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸卤化物可作为纤维活性锚，通过对侧链中的对二甲苯酸或其烷基酯或酸卤进行单氯化，使该产物与 2-巯基乙醇在水溶液中反应，必要时同时对羧酸氯基进行皂化，生成硫醚化合物、皂化硫醚化合物中的碳烷氧基（如果存在），然后用氧化剂将硫醚化合物转化为相应的磺酰基化合物，再将由此得到的 β-羟乙基磺酰基苯甲酸与氯化剂反应，得到新的β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸氯化物。