6-溴靛红 | 6326-79-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴靛红
• 中文别名: 6-溴吲哚满二酮；6-溴吲哚满-2,3-二酮；6-溴-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 6-bromoisatin
• 英文别名: 6-bromoindoline-2,3-dione；6-bromo-1H-indole-2,3-dione；6-bromisatin；6-bromoindole-2,3-dione；6-bromo-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；1H-6-bromoindole-2,3-dione；isatin
• CAS: 6326-79-0
• 化学式: C₈H₄BrNO₂
• mdl: MFCD01631138
• 分子量: 226.029
• InChiKey: HVPQMLZLINVIHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274°C
• 密度：
  1.826±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C冷冻库

SDS

6-溴靛红 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-Bromoisatin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
皮肤敏感性 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
可能导致皮肤过敏性反应
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
6-溴靛红 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-溴靛红
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 6326-79-0
俗名： 6-Bromoindole-2,3-dione , 6-Bromo-2,3-indolinedione
分子式： C8H4BrNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 274°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 二甲基甲酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

6-溴靛红是一种吲哚二酮类化合物。吲哚二酮是传统中药青黛中的抗肿瘤有效成分，也是我国独创的抗癌新药靛玉红的前体——二聚体的重要组成部分。此外，吲哚二酮及其衍生物在抗肿瘤、抗病毒和抗菌等方面表现出良好的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴靛红 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-溴苯基)-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 1H-indazole-3-carboxamide derivatives as potent and selective PAK1 inhibitors with anti-tumour migration and invasion activities

  摘要：

  Aberrant activation of p21-activated kinase 1 (PAK1) is associated with tumour progression, and PAK1 has been recognized as a promising target for anticancer drug discovery. However, the development of potent PAK1 inhibitors with satisfactory kinase selectivity and favourable physicochemical properties remains a daunting challenge. Herein, we identified the 1H-indazole-3-carboxamide derivatives as potential PAK1 inhibitors using a fragment-based screening approach. The representative compound 301 exhibited excellent enzyme inhibition (PAK1 IC50 = 9.8 nM) and high PAK1 selectivity toward a panel of 29 kinases. The Structure-activity relationship (SAR) analysis showed that substituting of an appropriate hydrophobic ring in the deep back pocket and introducing a hydrophilic group in the bulk solvent region were critical for PAK1 inhibitory activity and selectivity. Additionally, the hERG channel activity of 301 demonstrated its low risk of hERG toxicity. Furthermore, it significantly suppressed the migration and invasion of MDA-MB-231 cells by downregulating Snail expression without affecting the tumour growth. These results provide a new type of chemical scaffolds targeting PAK1 and suggested that 1H-indazole-3-carboxamide derivatives may serve as lead compounds for the development of potential and selective PAK1 inhibitors. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112517
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-2-hydroxyiminacetamide 在 硫酸 作用下， 以32%的产率得到6-溴靛红
  参考文献：
  名称：

  GSK2193874的发现：瞬态潜在电位香草醛的口服活性，有效和选择性阻滞剂4。

  摘要：

  瞬时受体电位Vanilloid 4（TRPV4）是阳离子通道的瞬时受体电位（TRP）超家族的成员。TRPV4在肺部的血管内皮中表达，并调节肺泡间隔屏障的完整性。升高的肺血管压力会引起TRPV4依赖性肺水肿，因此，抑制TRPV4代表了一种新的方法来治疗与充血性心力衰竭等疾病相关的肺水肿。在这里，我们报告发现了口服活性，有效和选择性TRPV4阻滞剂3-（1,4'-bipiperidin-1'-ylmethyl）-7-bromo-N-（1-苯基环丙基）-2- [3- （三氟甲基）苯基] -4-喹啉羧酰胺（GSK2193874，28）解决了从体内研究中观察到的意外脱靶心血管不良反应。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00094

文献信息

• Autoxidation/Aldol Tandem Reaction of 2-Oxindoles with Ketones: A Green Approach for the Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Qing-Bao Zhang、Wen-Liang Jia、Yong-Liang Ban、Yong Zheng、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201504282

  日期：2016.2.18

  In the presence of tetrabutylammonium fluoride and molecular sieves (MS) 4 Å in DMF, an efficient autoxidation reaction of 2‐oxindoles with ketones under air at room temperature has been developed. This approach may provide a green, practical, and metal‐free protocol for a wide range of biologically important 3‐hydroxy‐3‐(2‐oxo‐alkyl)‐2‐oxindoles.

  在DMF中存在四丁基氟化铵和分子筛（MS）4Å的情况下，已开发出室温下空气中2-氧吲哚与酮的有效自氧化反应。这种方法可能为多种生物学上重要的3-羟基-3-（2-氧代烷基）-2-氧吲哚提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Construction of Chiral Quaternary Carbon through Morita-Baylis-Hillman Reaction: An Enantioselective Approach to 3-Substituted 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201002240

  日期：2010.12.10

  A new enantioselective approach to obtain a tetrasubstituted chiral center at the C3 position of oxindoles via a catalytic asymmetric Morita–Baylis–Hillman reaction has been demonstrated. This reaction provides 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in good to excellent yields and ee values, which could be facilely transformed to pharmaceutically more interesting compounds.

  已经证明了一种新的对映选择性方法，该方法通过催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应获得在羟吲哚C3位置的四取代手性中心。该反应可提供3-取代的3-羟基-2-氧吲哚，其收率和ee值都非常好，并且可以很容易地转化为药学上更有趣的化合物。
• Scaffold-Inspired Enantioselective Synthesis of Biologically Important Spiro[pyrrolidin-3,2′-oxindoles] with Structural Diversity through Catalytic Isatin-Derived 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Feng Shi、Zhong-Lin Tao、Shi-Wei Luo、Shu-Jiang Tu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201200358

  日期：2012.5.29

  Catalytic asymmetric construction of the biologically important spiro[pyrrolidin‐3,2′‐oxindole] scaffold with contiguous quaternary stereogenic centers in excellent stereoselectivities (up to >99:1 d.r., 98 % ee) has been established by using an organocatalytic 1,3‐dipolar cycloaddition of isatin‐based azomethine ylides. This protocol represents the first example of catalytic asymmetric 1,3‐dipolar

  通过使用有机催化1,3，已经建立了具有重要立体选择性（具有高达99：1 dr，98％ee的连续性）的具有重要季螺立体构象中心的重要生物学螺旋[pyrrolidin-3,2'-oxindole]支架的催化不对称结构。 基于靛红的甲亚胺烷基化物的偶极环加成。该方案代表了催化不对称1,3-偶极环加成反应的第一个例子，涉及不对称环酮就地生成的甲亚胺基化物。另外，对反应的过渡态进行了理论计算以了解立体化学。使用这些螺[吡咯烷酮-3,2'-羟吲哚]的初步生物测定显示，几种化合物对SW116细胞显示中等程度的细胞毒性。
• Asymmetric cross aldol addition of isatins with α,β-unsaturated ketones catalyzed by a bifunctional Brønsted acid–Brønsted base organocatalyst
  作者：Guo-Gui Liu、Hua Zhao、Yu-Bao Lan、Bin Wu、Xiao-Fei Huang、Jian Chen、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.042

  日期：2012.5

  The asymmetric cross-aldol reaction of isatins with α,β-unsaturated ketones has been developed under catalysis by a Cinchona alkaloid-derivated bifunctional Brønsted acid–Brønsted base catalyst, affording the aldol adducts in moderate to good yields (18–98%) with moderate to good enantioselectivities (30–97%). The noncovalent organo-catalyzed asymmetric cross-aldol reaction displays a broad substrate

  在金鸡纳生物碱衍生的双官能布朗斯台德酸-布朗斯台德碱催化剂的催化下，开发出了靛红与α，β-不饱和酮的不对称交叉羟醛反应，提供了中等至良好收率（18-98％）的羟醛加合物。中度到良好的对映选择性（30–97％）。尽管两个反应伙伴的电子和位阻性质对反应性和立体控制都具有相当大且规则的影响，但非共价有机催化的不对称交叉羟醛缩醛反应显示出较宽的底物范围和宽泛的官能团耐受性。
• Counter-Current chromatography separation of isatin derivatives using the sandmeyer methodology
  作者：Márcia R. Almeida、Gilda G. Leitão、Bárbara V. Silva、Jussara P. Barbosa、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1590/s0103-50532010000400025

  日期：——

  method, using high-speed counter-current chromatography (HSCCC) technique, was developed for the separation of isomeric isatin derivatives, prepared following the Sandmeyer route. The biphasic solvent system composed of hexane:ethyl acetate:ethanol:water 1:0.5:0.5:1 (v/v/v/v) was used for all separations.

  开发了一种快速高效的方法，使用高速逆流色谱（HSCCC）技术分离按照Sandmeyer路线制备的同分异构的Isatin衍生物。所有分离均使用由己烷：乙酸乙酯：乙醇：水1：0.5：0.5：1（v / v / v / v）组成的双相溶剂系统。