1-hexylindoline-2,3-dione | 56932-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hexylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-hexylisatin；1-Hexylindole-2,3-dione
• CAS: 56932-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00958080
• 分子量: 231.294
• InChiKey: MPJSZKJLVPUZQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  360.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexylindoline-2,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到1-hexylindoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过并入溶液处理的有机场效应晶体管的噻吩单元，改善了在稠环桥接的半异靛蓝基小分子中的电荷传输

  摘要：

  基于稠合环茚三酮并噻吩并[3,2- b ]噻吩（IDTT）作为供体的两个受体-供体-受体小分子，以及半异靛基单元，亚甲基吲哚（IDTT-MI）和噻吩基亚甲基吲哚（IDTT-T-MI）合成了受体，并表征了其在溶液处理的有机场效应晶体管中的应用。噻吩桥的引入延长了主链的共轭，维持了高度共面的结构，并赋予了小分子有序的晶体结构和相互连接的形态。因此，基于IDTT-T-MI的有机场效应晶体管表现出最高的空穴迁移率，为0.80 cm 2 V -1s -1，这是溶液加工的基于半异靛蓝的有机半导体材料的最高迁移率。

  DOI：

  10.1039/c9tc05374c
• 作为产物：
  描述：

  1-己基吲哚 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-hexylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  TBHP介导的吲哚将底物控制的氧化脱芳香化为C2 / C3-季吲哚啉酮

  摘要：

  据报道，吲哚能有效地进行无金属氧化脱芳香化反应，从而合成各种C2 / C3季吲哚啉酮。吲哚氮原子上取代基的性质决定了反应中形成的产物的类型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800167

文献信息

• Scaffold-Inspired Enantioselective Synthesis of Biologically Important Spiro[pyrrolidin-3,2′-oxindoles] with Structural Diversity through Catalytic Isatin-Derived 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Feng Shi、Zhong-Lin Tao、Shi-Wei Luo、Shu-Jiang Tu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201200358

  日期：2012.5.29

  Catalytic asymmetric construction of the biologically important spiro[pyrrolidin‐3,2′‐oxindole] scaffold with contiguous quaternary stereogenic centers in excellent stereoselectivities (up to >99:1 d.r., 98 % ee) has been established by using an organocatalytic 1,3‐dipolar cycloaddition of isatin‐based azomethine ylides. This protocol represents the first example of catalytic asymmetric 1,3‐dipolar

  通过使用有机催化1,3，已经建立了具有重要立体选择性（具有高达99：1 dr，98％ee的连续性）的具有重要季螺立体构象中心的重要生物学螺旋[pyrrolidin-3,2'-oxindole]支架的催化不对称结构。 基于靛红的甲亚胺烷基化物的偶极环加成。该方案代表了催化不对称1,3-偶极环加成反应的第一个例子，涉及不对称环酮就地生成的甲亚胺基化物。另外，对反应的过渡态进行了理论计算以了解立体化学。使用这些螺[吡咯烷酮-3,2'-羟吲哚]的初步生物测定显示，几种化合物对SW116细胞显示中等程度的细胞毒性。
• Discovery of XEN907, a spirooxindole blocker of NaV1.7 for the treatment of pain
  作者：Sultan Chowdhury、Mikhail Chafeev、Shifeng Liu、Jianyu Sun、Vandna Raina、Ray Chui、Wendy Young、Rainbow Kwan、Jianmin Fu、Jay A. Cadieux

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.088

  日期：2011.6

  series of NaV1.7 blockers were developed. Following the elimination of undesirable structural features, preliminary optimization of the oxindole C-3 and N-1 substituents afforded the simplified analogue 9b, which demonstrated a 10-fold increase in target potency versus the original HTS hit. A scaffold rigidification strategy then led to the discovery of XEN907, a novel spirooxindole NaV1.7 blocker. This

  从通过高通量筛选活动确定的羟吲哚2a开始，开发了一系列Na V 1.7阻滞剂。在消除了不良的结构特征之后，对羟吲哚C-3和N-1取代基进行了初步优化，得到了简化的类似物9b，与原始HTS命中相比，该类似物的目标效能提高了10倍。脚手架的加固策略随后导致了XEN907的发现，XEN907是一种新型螺氧吲哚Na V 1.7阻滞剂。这种先导化合物的效能又提高了10倍，代表了进一步优化工作的有希望的结构。
• USE OF SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20100173967A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  This invention is directed to methods of using spiro-oxindole compounds of formula (I): wherein k, j, Q, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, benign prostatic hyperplasia, pruritis and cancer.

  这项发明涉及使用式(I)的螺环-氧吲哚化合物的方法：其中k、j、Q、R1、R2a、R2b、R2c、R2d、R3a、R3b、R3c和R3d如本处所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗和/或预防高胆固醇血症、良性前列腺增生、瘙痒和癌症。
• 一种基于稠环和吲哚-2-酮的A-D-A型共轭小分子半导体材料
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN110698497A

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了一种基于稠环和吲哚‑2‑酮的A‑D‑A型共轭小分子半导体材料，这种共轭小分子材料兼具传统小分子和共轭聚合物的优点，具有明确的分子结构，无批次差异，以及良好的成膜性。发明的小分子半导体材料具有稠环刚性的给体结构，以噻吩桥为联接单元，吲哚‑2‑酮及其衍生物为受体单元，结合成A‑D‑A型的新型小分子半导体材料，同时给体和受体单元上都引入烷基链，保证材料的溶解性，这种新型的A‑D‑A型小分子半导体材料，可溶液加工，在有机薄膜晶体管、有机光伏等方面具有应用前景。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted 3-(2-aryl-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-ones and their conversion to <i>N</i>-substituted (<i>E</i>)-3-(2-aryl-2-oxoethylidene)indolin-2-ones: synthetic sequence, spectroscopic characterization and structures of four 3-hydroxy compounds and five oxoethylidene products
  作者：Diana Becerra、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229620004143

  日期：2020.5.1

  3-(2-aryl-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-ones by a piperidine-catalysed aldol reaction between aryl methyl ketones and N-alkylisatins. These aldol products were used successfully as strategic intermediates for the preparation of N-substituted (E)-3-(2-hetaryl-2-oxoethylidene)indolin-2-ones by a stereoselective dehydration reaction under acidic conditions. The products have all been fully characterized

  开发了一种操作简单且省时的方法，通过芳基甲基酮和芳基甲基酮之间的哌啶催化羟醛反应合成外消旋 N-取代 3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮。 N-烷基靛红。这些羟醛产物成功地用作通过酸性条件下的立体选择性脱水反应制备N-取代的(E)-3-(2-杂芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-酮的战略中间体。所有产品均已通过 1H 和 13C NMR 光谱、质谱分析以及晶体结构分析（对于代表性选择）进行了充分表征。在(RS)-1-苄基-3-羟基-3-[2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙基]二氢吲哚-2-酮、C 24 H 21 NO 4 、(Ic)和(RS)-1-苄基中的每一个中-3-2-[4-(二甲基氨基)苯基]-2-氧代乙基}-3-羟基吲哚啉-2-酮，C25H24N2O3，(Id)，反转相关的分子对通过OH...O氢键连接形成R22(10)环，其通过(Ic)中的CH...O和CH