6-bromo-1-hexylindoline-2,3-dione | 1039870-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-hexylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 6-Bromo-1-hexylindole-2,3-dione
• CAS: 1039870-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• mdl: MFCD11542749
• 分子量: 310.191
• InChiKey: KJGPVVAMGVZKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-hexylindoline-2,3-dione 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 生成 2,7,12-tribromo-5,10,15-trihexyltriindole
  参考文献：
  名称：

  Thiazole-based scaffolding for high performance solar cells

  摘要：

  使用噻唑而非噻吩作为可溶性电子给体小分子在有机光伏中对PCE产生积极影响。

  DOI：

  10.1039/c6tc00531d
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 、 1-碘己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromo-1-hexylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  菲啶衍生物的构型诱导多色性：一种用于微环境监测的多功能荧光探针

  摘要：

  与只能检测微环境中的一个或几个刺激的传统荧光团形成鲜明对比的是，已经开发了一组基于菲啶的荧光团，即分别具有 1D、2D 和 3D 分子构型的 B1、F1 和 T1。它们在通过不同的荧光演变跟踪各种刺激方面表现出出色的能力，从而在生物成像、光学传感和许多其他方面提供了有前途的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202219337

文献信息

• Triindole-cored star-shaped molecules for organic solar cells
  作者：Zhen Lu、Cuihong Li、Tao Fang、Guangwu Li、Zhishan Bo

  DOI：10.1039/c3ta11182b

  日期：——

  based on SM-1:PC71BM and SM-2:PC71BM gave power conversion efficiencies (PCEs) of 2.05% and 2.29%, respectively. A PCE of 2.29% is the best result for all the reported triindole-based photovoltaic materials, indicating that triindole-based small molecules could become promising donor materials for solution-processed OSCs.

  设计并合成了两个新的以三吲哚为核的星形分子SM-1和SM-2，并对其光学，电化学，热，输运和光伏性质进行了详细研究。SM-1和SM-2表现出良好的热稳定性，在宽广区域内的强烈吸收以及相对较高的空穴迁移率。通过制造以SM-1：PC 71 BM或SM-2：PC 71 BM的混合膜为有源层的体异质结太阳能电池器件，研究了这两个分子的光伏性能。基于SM-1：PC 71 BM和SM-2：PC 71 BM的功率转换效率（PCE）分别为2.05％和2.29％。对于所有已报道的基于三吲哚的光伏材料，PCE为2.29％是最佳结果，表明基于三吲哚的小分子可能成为溶液加工OSC的有前途的供体材料。
• Narrow-optical-gap π-conjugated small molecules based on terminal isoindigo and thienoisoindigo acceptor units for photovoltaic application
  作者：Makoto Karakawa、Yoshio Aso

  DOI：10.1039/c3ra42444h

  日期：——

  Two acceptor–donor type conjugated small molecules based on isoindigo and thienoisoindigo acceptor units are synthesized. The small molecules showed broad and low-energy light absorption properties. On application of the small molecules in organic photovoltaic cells, thienoisoindigo-based small molecule in combination with PC71BM showed moderate photovoltaic efficiency with a PCE of 1.51% with an open-circuit voltage of 0.72 V under AM 1.5 solar irradiation.

  以异靛蓝和噻吩异靛蓝受体单元为基础，合成了两种受体-单体型共轭小分子。这些小分子具有广泛的低能光吸收特性。将这些小分子应用于有机光伏电池时，噻吩异靛基小分子与 PC71BM 结合显示出适度的光伏效率，在 AM 1.5 太阳辐照下，PCE 为 1.51%，开路电压为 0.72 V。
• Searching proper oligothiophene segment as centre donor moiety for isoindigo-based small molecular photovoltaic materials
  作者：Long Liang、Xue-Qiang Chen、Xuan Xiang、Jun Ling、Wei Shao、Zhengquan Lu、Jingjing Li、Wenwu Wang、Wei-Shi Li

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.12.028

  日期：2017.3

  (A), oligothiophene as donor (D1), and 5-hexyl thiophene as D2 were designed, synthesized and studied. The number of thiophene unit in oligothiophene segment is systematically varied from 0 to 4. It has been found this structural parameter have significant influence on their phase transition behaviours, light absorption properties, frontier orbital energy levels, molecular packing structures in both

  对光伏分子家族的系统研究对于从根本上了解控制其光伏性能的基本原理和关键结构因素非常重要。在这项工作中，一系列的D 2 -AD 1 -AD 2型小分子以异靛蓝为受体（A），低聚噻吩为供体（D 1），而5-己基噻吩为D 2被设计，合成和研究。寡聚噻吩链段中噻吩单元的数目从0到4有系统地变化。已经发现，该结构参数对它们的相变行为，光吸收特性，前沿轨道能级，纯净膜和共混膜中的分子堆积结构都有重要影响。 [6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61 BM）具有电荷迁移率，相分离形态和光伏性能。带有奇数个噻吩单元的化合物显示出比具有偶数的化合物更好的光电性能，而最佳性能是由以噻吩为D 1单元的化合物给出的。
• Thiophene-<i>S</i> ,<i>S</i> -dioxidized Indophenine: A Quinoid-Type Building Block with High Electron Affinity for Constructing n-Type Polymer Semiconductors with Narrow Band Gaps
  作者：Yunfeng Deng、Bin Sun、Yinghui He、Jesse Quinn、Chang Guo、Yuning Li

  DOI：10.1002/anie.201508781

  日期：2016.3.1

  Three thiophene‐S,S‐dioxidized indophenine (IDTO) isomers, 3 a (E,E,E), 3 b (Z,E,E), and 3 c (Z,E,Z), were synthesized by oxidation of an indophenine compound. 3 b and 3 c could be converted into the most‐stable 3 a by heating at 110 °C. An IDTO‐containing conjugated polymer, PIDTOTT, was prepared using 3 a as a comonomer through a Stille coupling reaction, and it possesses a narrow band gap and low energy

  三种噻吩-S，S-二氧化吲哚芬胺（IDTO）异构体3a（E，E，E），3b（Z，E，E）和3c（Z，E，Z）是通过氧化合成的。吲哚酚化合物。通过在110°C加热，3 b和3 c可以转变为最稳定的3 a。使用3 a制备含IDTO的共轭聚合物PIDTOTT通过Stille偶联反应作为共聚单体，它具有窄的带隙和低的能级。在有机场效应晶体管（OFET）中，PIDTOTT表现出单极n型半导体特性，其电子迁移率出乎意料地高（高达0.14 cm 2  V -1  s -1），尽管其链堆积无序。
• Confronting positions: para- vs. meta-functionalization in triindole for p-type air-stable OTFTs
  作者：Alba Cuadrado、Roger Bujaldón、Clara Fabregat、Joaquim Puigdollers、Dolores Velasco

  DOI：10.1016/j.orgel.2024.107020

  日期：2024.5

  2′-]carbazole core, namely triindole, is well-known for its prominent hole-transporting properties and air stability. The functionalization of this core is also rather versatile, which allows the modulation of its properties by anchoring targeted scaffolds to different positions, e.g. 3,8,13 ( with respect to the nitrogens), 2,7,12 (analogously ) or the nitrogen heteroatoms. Therefore, triindole excels as a pivotal

  5,10,15-三己基-10,15-二氢-5-二吲哚并[3,2-:3',2'-]咔唑核，即三吲哚，以其突出的空穴传输特性和空气传输特性而闻名。稳定。该核心的功能化也相当通用，它允许通过将目标支架锚定到不同位置来调节其特性，例如3、8、13（相对于氮）、2、7、12（类似）或氮杂原子。因此，三吲哚非常适合作为用于持久有机薄膜晶体管（OTFT）的关键半导体。本报告旨在阐明在追求 OTFT 性能增强的过程中，硫化部分功能化的效果。值得注意的是，-取代的衍生物在热学、光学、分子间排列和半导体性能方面优于其对应物，声称迁移率高达 2 × 10 cm V s 且保质期超过分析期限 5 个月。通过掠入射 X 射线衍射 (GIRXD) 和原子力显微镜 (AFM) 对薄膜进行分析表明，β 取代还可以产生更高程度的有序性和更好的形态，进一步证实了这种结构方法的潜力。