6-bromo-1-octylindoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-octylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 6-Bromo-1-octylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₂
• 分子量: 338.244
• InChiKey: DWPODFSKGDNWFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-octylindoline-2,3-dione 在 哌啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3E,3'E)-3,3'-(pyrazine-2,5-diylbis(methanylylidene))bis(6-bromo-1-octylindolin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  吡嗪稠合的异靛蓝：具有高开路电压的聚合物太阳能电池的新组成部分

  摘要：

  设计并合成了吡嗪稠合的异靛蓝（PzIIG）作为新型电子受体，以构建两种D–A共轭聚合物PzIIG-BDT2TC8和PzIIG-BTT2TC10。两种聚合物均已成功应用于聚合物太阳能电池中，基于PzIIG-BDT2TC8的太阳能电池器件的PCE为5.26％，具有超过1.0 V的高V oc。

  DOI：

  10.1039/c7cc01973d
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 、 正辛烷 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到6-bromo-1-octylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种氮硫杂稠环并六苯化合物及其制备方法 及应用

  摘要：

  本发明公开了一种氮硫杂稠环并六苯化合物及其制备方法及应用。本发明通过简单实效的方法，将吡啶环与噻吩环稠合成在一起，制备得到一种高产率、稳定性好、溶解性好、结晶性好、能生成小分子单晶的具有6个共轭环的氮硫杂稠环半导体材料。该化合物扩展了有机单晶场效应晶体管的共轭家族，最大吸收波长在可见光领域，能够散发荧光，在有机半导体发光领域、有机场效应晶体管领域和有机太阳能电池领域具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN111499656B

文献信息

• Novel and asymmetric S,N-heterocyclics with fused six-membered rings for organic field effect transistor applications
  作者：Hailiang Liao、Meng Chen、Jian Sun、Sheik Haseena、Mahesh Kumar Ravva、Chengyi Xiao、Lei Zhang、Yazhou Wang、Zhengke Li、Wan Yue

  DOI：10.1039/d0tc04370b

  日期：——

  structure with different alkyl chains and the ending chlorine substitution. Single-crystal structure studies and analysis of opto-electronic properties were carried out to understand the structure–property relationships for applying these π-scaffolds in organic single-crystal transistors. Charge mobility studies reveal a promising hole mobility of 0.64 cm2 V−1 s−1 for one of the asymmetric S,N-heterocyclics

  我们在本文中描述了具有稠合六元环的三种新型π-共轭梯形和不对称S，N-杂环的设计，合成，表征和性能评估。独特的分子设计在一个分子骨架中结合了缺电子的吡嗪和给电子的噻吩并噻吩，以实现具有六个连续环的稠合和不对称杂环，并调整了具有不同烷基链和末端氯取代基的分子结构。进行了单晶结构研究和光电性能分析，以了解将这些π支架应用于有机单晶晶体管中的结构-性质关系。电荷迁移率研究表明，空穴迁移率有望达到0.64 cm 2 V -1 s对于不对称的S，N-杂环之一，为-1。
• Effect of conjugation length on the properties of fused perylene diimides with variable isoindigos
  作者：Yaping Yu、Ning Xue、Chengyi Xiao、Mahesh Kumar Ravva、Yanjun Guo、Liyun Wu、Lei Zhang、Zhengke Li、Wan Yue、Zhaohui Wang

  DOI：10.1039/c9tc04078a

  日期：——

  have successfully synthesized four fused hybrid diimide and diamide arrays with different effective conjugation lengths of perylene diimides and isoindigos. These arrays with varying numbers of amides and imides are an efficient strategy to fine-tune the opto-electronic properties, conformation, energy levels and device performance. It is shown that additional fused isoindigos lead to much lower electron

  我们已经成功地合成了四种融合的杂二酰亚胺和二酰胺阵列，其effective二酰亚胺和异靛蓝的有效共轭长度不同。这些具有不同数量酰胺和酰亚胺的阵列是微调光电性能，构象，能级和器件性能的有效策略。结果表明，另外的稠合的异靛蓝导致电子亲和力低得多，而对离子电势没有影响。还已经系统地研究了向融合阵列中添加其他附加的中心电子不足的异靛蓝的影响。PDI-BDOPV-PDI包含强电子缺陷BDOPV具有强制共面性的单元显示出极低的最低未占据分子轨道（LUMO）水平，为-4.11 eV，PDI-DPN-PDI的吸收光谱甚至扩展至1000 nm。用这些阵列作为半导体层制造薄膜晶体管，该熔融阵列显示出电子传输行为。
• 一种氮硫杂稠环并六苯化合物及其制备方法 及应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111499656B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种氮硫杂稠环并六苯化合物及其制备方法及应用。本发明通过简单实效的方法，将吡啶环与噻吩环稠合成在一起，制备得到一种高产率、稳定性好、溶解性好、结晶性好、能生成小分子单晶的具有6个共轭环的氮硫杂稠环半导体材料。该化合物扩展了有机单晶场效应晶体管的共轭家族，最大吸收波长在可见光领域，能够散发荧光，在有机半导体发光领域、有机场效应晶体管领域和有机太阳能电池领域具有重要的应用价值。
• Pyrazine-fused isoindigo: a new building block for polymer solar cells with high open circuit voltage
  作者：Jiu-Long Li、Yun-Fei Chai、Wei Vanessa Wang、Zi-Fa Shi、Zhu-Guo Xu、Hao-Li Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01973d

  日期：——

  isoindigo (PzIIG) was designed and synthesized as a novel electron acceptor to construct two D–A conjugated polymers, PzIIG-BDT2TC8 and PzIIG-BTT2TC10. Both the polymers were successfully applied in polymer solar cells, and the PzIIG-BDT2TC8 based solar cell device exhibited a PCE of 5.26% with a high Voc over 1.0 V.

  设计并合成了吡嗪稠合的异靛蓝（PzIIG）作为新型电子受体，以构建两种D–A共轭聚合物PzIIG-BDT2TC8和PzIIG-BTT2TC10。两种聚合物均已成功应用于聚合物太阳能电池中，基于PzIIG-BDT2TC8的太阳能电池器件的PCE为5.26％，具有超过1.0 V的高V oc。