6-溴-1-(3-甲基丁-2-烯-1-基)二氢吲哚-2,3-二酮 | 1021128-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-1-(3-甲基丁-2-烯-1-基)二氢吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 6-bromo-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 6-bromo-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)indolin-2,3-dione；6-Bromo-1-(3-methylbut-2-enyl)indole-2,3-dione
• CAS: 1021128-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD11148047
• 分子量: 294.148
• InChiKey: FOEQTJVIUNLZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-(3-甲基丁-2-烯-1-基)二氢吲哚-2,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(6-bromo-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Exercising Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Asymmetric Prenylations and Geranylation: Unifying Strategy toward Flustramines A and B

  摘要：

  Pd-catalyzed asymmetric prenylation of oxindoles to afford selectively either the prenyl or reverse-prenyl product has been demonstrated. Control of the regioselectivity in this transformation is governed by the choice of ligand, solvent, and halide additive. The resulting prenylated and reverse-prenylated products were transformed into ent-flustramides and ent-flustramines A and B. Additionally, control of the regio- and diastereoselectivity was obtained using pi-geranylpalladium complexes.

  DOI：

  10.1021/ja2020873
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 盐酸 、 ammonium hydroxide hydrochloride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 6-溴-1-(3-甲基丁-2-烯-1-基)二氢吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉酮基于手性辅助介导的靛红衍生物的羟醛醛缩醛反应和3-取代-3-羟基-2-氧吲哚的立体选择性合成

  摘要：

  （S）-4-异丙基-1-[（（R）-1-苯基乙基]咪唑啉烷-2-酮手性助剂的乙酸醛醇缩合反应已被优化，对各种N-取代的靛红具有高产率和非对映选择性。标准化反应条件用于呋喃二氢吲哚和基于吡咯并吲哚的天然产物氟雌醇B和N-苄基烯丙基的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.007

文献信息

• A C=O⋅⋅⋅Isothiouronium Interaction Dictates Enantiodiscrimination in Acylative Kinetic Resolutions of Tertiary Heterocyclic Alcohols
  作者：Mark D. Greenhalgh、Samuel M. Smith、Daniel M. Walden、James E. Taylor、Zamira Brice、Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、H. Camille Richardson、Markas A. Grove、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201712456

  日期：2018.3.12

  C=O⋅⋅⋅isothiouronium interaction as key to efficient enantiodiscrimination in the kinetic resolution of tertiary heterocyclic alcohols bearing up to three potential recognition motifs at the stereogenic tertiary carbinol center. This discrimination was exploited in the isothiourea‐catalyzed acylative kinetic resolution of tertiary heterocyclic alcohols (38 examples, s factors up to >200). The reaction proceeds at low

  实验和计算研究的结合已经确定 C=O⋅⋅⋅isothiouronium 相互作用是在立体叔甲醇中心承载多达三个潜在识别基序的叔杂环醇的动力学分辨率中有效对映体区分的关键。这种区分在异硫脲催化的叔杂环醇的酰基化动力学拆分中得到了利用（38 个例子，s 因子高达 >200）。该反应在低催化剂负载量（通常为 1 mol%）下进行，异丁酸或乙酸酐作为酰化剂在温和条件下进行。
• Diastereoselective aldol-type interception of phenolic oxonium ylides for the direct assembly of 2,2-disubstituted dihydrobenzofurans
  作者：Kemiao Hong、Xiangji Yang、Zhijing Zhang、Xiongda Xie、Xin Lv、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/d2ob00723a

  日期：——

  interception of phenolic oxonium ylides with isatins has been developed, which provides an effective access to 2,2-disubstituted dihydrobenzofuran derivatives containing 3-hydroxyoxindole in high yields and with high diastereoselectivities under mild reaction conditions. The antiproliferation activity of these synthesized dihydrobenzofuran and 3-hydroxyoxindole hybrid products has been tested via the CCK8

  开发了 Rh 2 (OAc) 4催化的分子间羟醛型截留酚氧鎓叶立德与靛红，它提供了一种在温和反应下以高产率和高非对映选择性有效获得含有 3-羟基吲哚的 2,2-二取代二氢苯并呋喃衍生物的途径条件。这些合成的二氢苯并呋喃和 3-羟基羟吲哚杂合产物的抗增殖活性已通过CCK8 试验在不同的癌细胞系中进行了测试；化合物3s和3t对人结肠癌细胞表现出良好的抗癌效力（HCT116 细胞，3s：IC 50 = 15.99 μM；3t：IC 50= 14.48 μM) 与其他测试化合物相比。