6-bromo-1-butylindoline-2,3-dione | 1021101-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-butylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 6-Bromo-1-butylindole-2,3-dione
• CAS: 1021101-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: HMQOTPSQTWEJLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-butylindoline-2,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7,12-tri(2-methylphenyl)-5,10,15-tributyltriindole
  参考文献：
  名称：

  支链戊烯和三吲哚化合物及其固态发光增强

  摘要：

  C 3对称的丁烯和三吲哚已被广泛用于设计支化光电分子。然而，它们中的大多数在溶液中表现出高的发光效率并且在固态下表现出猝灭的发光。在这里，我们分别选择烷基化的丁烯和三吲哚为中心核，以2-甲基苯基为外围官能团来合成三个支链化合物。结合理论计算探索了它们的光物理性质。这三种化合物表现出良好的溶解性和高固态荧光量子产率。与戊烯化合物相比，三吲哚化合物的吸收和发射峰表现出明显的红移，这表明三吲哚比tr烯具有更高的电子离域作用。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.03.046
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1-butylindolin-2-one 在 氧气 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(E)-6,6'-dibromo-1,1'-dibutyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  NaI-mediated divergent synthesis of isatins and isoindigoes: a new protocol enabled by an oxidation relay strategy

  摘要：

  通过一种廉价且环保的NaI介导转化揭示了一种合成异吲哚和异吲哚的新方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc04471f

文献信息

• ProDOT-Assisted Isomerically Pure Indophenines
  作者：Ted M. Pappenfus、Andrew J. Helmin、Wyatt D. Wilcox、Sarah M. Severson、Daron E. Janzen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01525

  日期：2019.9.6

  Reactions between 3,4-propylenedioxythiophenes (ProDOTs) and N-alkyl isatins under ambient conditions result in isomerically pure indophenine materials as confirmed by TLC and 1H NMR analysis. The resulting low band gap materials exhibit favorable inter- and intramolecular interactions, high thermal stabilities, low energy electronic transitions, and amphoteric redox behavior.

  通过TLC和1 H NMR分析证实，在环境条件下3，4-丙烯二氧噻吩（ProDOT）和N-烷基靛红之间的反应产生异构纯的吲哚芬材料。所得的低带隙材料表现出良好的分子间和分子内相互作用，高热稳定性，低能量电子跃迁和两性氧化还原行为。
• Thiazolyl hydrazineylidenyl indolones as unique potential multitargeting broad-spectrum antimicrobial agents
  作者：Wen-Hao Zhao、Jia-He Xu、Vijai Kumar Reddy Tangadanchu、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115452

  日期：2023.8

  bactericidal ability, good antibiofilm activity and promising pharmacokinetic properties, but also could significantly impede the development of bacterial resistance. Preliminary exploration of antibacterial mechanism revealed that THI 6c could effectively penetrate the cell membrane of MRSA and embed DNA to form 6c‒DNA supramolecular complex and thus hinder DNA replication. Moreover, THI 6c could reduce

  致病微生物和耐药微生物的出现严重威胁着公共安全。这项工作构建了一种独特的噻唑基亚肼基吲哚酮(THIs) 来对抗全球微生物的多重耐药性。生物活性评估发现，一些目标 THIs对测试菌株显示出比临床氯霉素、诺氟沙星、头孢地尼或氟康唑更优越的抗菌效果。值得注意的是，丁基 THI 6c显示出广泛的抗菌谱，MIC 仅为 0.25–1 μg/mL。高活性的THI 6c不仅表现出低细胞毒性和溶血性、快速杀菌能力、良好的抗生物膜活性和良好的药代动力学。特性，但也可能显着阻碍细菌耐药性的发展。抗菌机制初步探索表明，THI 6c可有效穿透MRSA细胞膜嵌入DNA，形成6c-DNA超分子复合物，从而阻碍DNA复制。此外，THI6c可以降低细胞代谢活性，这可能是由于 THI6c可以靶向 MRSA 的丙酮酸激酶并干扰酶的功能。这些结果为进一步开发噻唑基亚肼基吲哚酮作为新型广谱抗菌剂提供了有力的信息。
• Kang, Guowei; Jiang, Jun; Liu, Hongxin, Journal of the Brazilian Chemical Society, 2012, vol. 23, # 1, p. 5 - 10
  作者：Kang, Guowei、Jiang, Jun、Liu, Hongxin、Wu, Huayue

  DOI：——

  日期：——