tyrian purple | 19201-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tyrian purple
• 英文别名: 6-Brom-2-(6-brom-1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-2-yliden)-1,2-dihydro-3H-indol-3-on；(E)-6,6'-dibromo-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-dione；6,6′-dibromoindigo；6,6'-dibromo-indigotin；6,6'-dibromoindigo；(2E)-6-bromo-2-(6-bromo-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 19201-53-7
• 化学式: C₁₆H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 420.06
• InChiKey: ZVAPIIDBWWULJN-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.932
• 溶解度：
  Boiling Pyridine

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tyrian purple 在 sodium dithionite 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 6-bromo-2-(6-bromo-3-hydroxy-1H-indol-2-yl)-1H-indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  穆雷克斯（Murex）毛run染色过程的NMR光谱研究。

  摘要：

  广泛接受的是将得自Murex trunculus的靛蓝染料用于生产圣经染料tekhelet和argaman。我们描述了以下方法，利用NMR光谱对天然白靛蓝的脱溴作用及其与羊毛的结合作用。在与羊毛反应之前和氧化之前观察到脱溴作用。显示与羊毛的结合在氧化之前发生。NMR使染色过程得以遵循。原则上，这可用于纠正染色过程中会增加过程可靠性的问题。

  DOI：

  10.1002/mrc.2685
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到tyrian purple
  参考文献：
  名称：

  利用激发态芳香性设计高度稳定的单线态裂变材料

  摘要：

  单线态裂变，即从一个光子形成两个三线态激子的过程，由于对低能量激发三线态的非典型能量需求，是仅少数有机分子保留的特征。实现这种特性的主要策略是增加基态双自由基特征，但这会大大降低环境稳定性。在这里，我们利用贝尔德的激发态芳香性规则来操纵单线态-三线态能隙并创造新的单线态裂变候选者。我们通过包含 [4n] 5 元杂环来实现这一点，其电子共振促进三重态的芳香性，稳定其相对于单重激发态的能量。运用这个理论，我们设计了一系列具有高度可调激发态能量的吲哚并萘啶噻吩 (INDT) 衍生物。我们不仅可以获得新颖的单线态裂变材料，而且由于三线态激发态的离域性质，它们还表现出出色的环境稳定性。旋涂薄膜在暴露于氧气和光线几周后仍保持高达 85% 的活性，而 TIPS-并五苯的类似薄膜在四天后显示完全降解，展示了此类单线态裂变支架的出色稳定性。将我们的理论分析扩展到近万个候选者，揭示了前所未有的可调性和数千个潜

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06346

文献信息

• [EN] CIBALACKROT RED DYE COMPOUNDS AND METHODS OF USE IN ORGANIC SOLID-STATE LASERS AND OPTO-ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE COLORANT ROUGE CIBALACKROT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS DES LASERS À SOLIDE ORGANIQUE ET DES APPLICATIONS OPTO-ÉLECTRONIQUES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2021062491A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  Cibalackrot red dye monomer and dimer compounds of formulae (I) and (II) are disclosed as well as combination of the Cibalackrots with host matrices such as a mixed host of mCP and HBT. Use of the Cibalackrots as laser dyes as well in organic solid-state lasers and opto-electronic applications is also described.

  Cibalackrot红色染料单体和二聚体化合物的化学式（I）和（II）被披露，以及Cibalackrots与主体基质（如mCP和HBT的混合主体）的组合。还描述了Cibalackrots作为激光染料以及在有机固态激光器和光电应用中的使用。
• An indigo-based polymer bearing thermocleavable side chains for n-type organic thin film transistors
  作者：Chang Guo、Jesse Quinn、Bin Sun、Yuning Li

  DOI：10.1039/c5tc00512d

  日期：——

  A new n-type semiconducting polymer based on indigo with thermocleavable tert-butoxycarbonyl (t-Boc) groups was synthesized and used as an active layer in organic thin film transistors.

  基于靛蓝的新型n型半导体聚合物被合成，并作为有机薄膜晶体管的活性层。该聚合物含有具有热裂解性质的叔丁氧羰基（t-Boc）基团。
• Photophysical and Spectroscopic Studies of Indigo Derivatives in Their Keto and Leuco Forms
  作者：J. Seixas de Melo、A. P. Moura、M. J. Melo

  DOI：10.1021/jp049076y

  日期：2004.8.1

  the case of the keto forms, pulse radiolysis experiments have revealed the existence of a triplet acceptor (from energy transfer from different donors) for the indigo, purple, and indirubin compounds. It is shown that with the keto form the major deactivation pathway involves internal conversion from the lowest singlet excited state to the ground state whereas with the leuco form there is competition

  对溶液中靛蓝和其他三种环取代衍生物的酮和无色形式进行了全面的光谱和光物理研究。表征包括吸收光谱、荧光光谱和三重态三重态吸收光谱，从而可以获得荧光 (F)、单重态-三重态系间交叉 (ISC)、内转换 (IC) 和荧光寿命 (UF) 的量子产率和三重态衰减（UT）。对于酮形式的情况，脉冲辐解实验揭示了靛蓝、紫色和靛玉红化合物存在三重受体（来自不同供体的能量转移）。结果表明，酮形式的主要失活途径涉及从最低单重激发态到基态的内部转化，而无色形式存在内部转化、三重态形成和荧光失活过程之间的竞争。此外，与酮体相比，无色体的斯托克斯位移要高得多，这表明激发态几何学与基态几何学不同，可能涉及旋转光异构化。
• Indigo-Based Acceptor Type Small Molecules: Synthesis, Electrochemical and Optoelectronic Characterizations
  作者：Gözde Murat Saltan、Deniz Aykut Kıymaz、Ceylan Zafer、Haluk Dinçalp

  DOI：10.1007/s10895-018-2287-3

  日期：2018.9

  along with low HOMO levels are desired for light harvesting acceptors for organic solar cells when blended with poly[N-9′-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4,7-di-2-thienyl-2′,1′,3′-benzothiadiazole] (PCDTBT) as donor polymer. Photovoltaic behavior of the synthesized dyes were examined in bulk heterojunction concept and achieved photovoltaic conversion efficiencies were discussed.

  在本文中，我们报告了新型低带隙小分子靛蓝-苯并咪唑（Tyr-3）和靛蓝-席夫碱（Tyr-4）型受体的设计与合成。在这些结构中，叔丁氧羰基（t -BOC）基团已连接到靛蓝氮原子上以增加溶解度。Tyr-3和Tyr-4染料的紫外可见吸收光谱显示了从350到600 nm的宽吸收带，表明相对低的带隙为每种提供大约2.07 eV。Tyr-3和Tyr-4的激发染料在485 nm处显示靛蓝部分的特征发射特征，以及与其亚基相关的分子内电荷转移复合物（ICT）。与模型化合物相比，除了增加荧光量子产率外，还获得了Tyr-3和Tyr-4染料的荧光寿命双指数衰减时间。与聚[N-9'-十七烷基-2,7-咔唑-alt-5,5-（4,7-di-）混合时，有机太阳能电池的光收集受体需要它们适当的能级以及低的HOMO能级。以2-噻吩-2'，1'，3'-苯并噻二唑]（PCDTBT）为供体聚合物，以本体异质结概念研究了合成染料的光伏行为，并讨论了其光电转换效率。
• Modified Naturally-Derived Colorants For Phase Change Ink Applications
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US20140155625A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A modified naturally-derived colorant comprising a naturally-derived colorant that is modified with an aliphatic quaternary ammonium salt, an aromatic quaternary ammonium salt, or a mixture or combination thereof. The modified naturally-derived colorant is compatible with phase change ink vehicles.

  一种经过改性的天然色素，包括经过改性的脂肪族季铵盐、芳香族季铵盐或两者的混合物或组合物改性的天然色素。改性的天然色素与相变墨水载体相容。