6-bromoindigo | 139582-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromoindigo
• 英文别名: 6-bromoindigotin；6-bromo-2-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 139582-54-0
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂O₂
• 分子量: 341.164
• InChiKey: PMUIAXBFQHYSSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 variovorax paradoxus IndA₁ 、 腺嘌呤黄素 、 catalase 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromoindigo
  参考文献：
  名称：

  E组单加氧酶的靛类染料：机制和生物催化

  摘要：

  摘要 自古以来，人们就被染料所吸引，染料是权力的象征。一些最古老的染料是靛蓝及其衍生物 Tyrian 紫，它们分别从植物和蜗牛中提取。这些“靛蓝染料”过去和现在仍然用于纺织品着色和作为食品添加剂。中医也知道靛蓝染料是具有药理活性的化合物，并且有几项研究支持它们的作用。此外，它们对有机电子等未来技术很有趣。在这些情况下，尤其是靛蓝衍生物是令人感兴趣的，但遗憾的是很难通过化学合成获得。近几十年来，越来越多的酶被发现能够产生这些靛蓝染料，因此受到了科学界的关注。在这项研究中，E组单加氧酶（苯乙烯单加氧酶和吲哚单加氧酶）用于吲哚（衍生物）的选择性氧化。首次证明酶促反应的产物是环氧化物成为可能。此外，我们合成并提取了靛蓝染料，可以证明只有少量副产物形成（例如靛玉红或异靛蓝）。因此，E 组单加氧酶可以作为生物合成靛蓝染料的替代生物催化剂。

  DOI：

  10.1515/hsz-2019-0109

文献信息

• Raman spectrum of monobromoindigo
  作者：Hiroko Ajiki、Federica Pozzi、Lulu Huang、Lou Massa、Marco Leona、John R. Lombardi

  DOI：10.1002/jrs.3066

  日期：2012.4

  Monobromoindigo is a component of Tyrian purple, a purple–red natural colorant extracted from various species of sea snails, which was possibly first produced by the ancient Phoenicians and has been employed as a symbol of royalty and power by several civilizations over the centuries. Raman spectroscopy has proved to be an effective analytical technique to detect historical dyes, as it allows rapid and accurate identification of unknowns in a nondestructive way. Although other constituents of Tyrian purple have been comprehensively investigated by Raman spectroscopy, the Raman bands of 6-bromoindigo, a molecule that has been correlated with a specific snail species, Hexaplex trunculus (also known as Murex trunculus), have been reported but not previously assigned. This paper includes a complete assignment of the Raman spectrum of the 6-bromoindigo isomer, including experimental spectra recorded at 488 and 785 nm, which were compared with those collected from indigo under the same conditions.1 Theoretical Raman spectra for both molecules were obtained using density functional theory calculations. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  单溴靛蓝是蒂利亚紫的一种成分，蒂利亚紫是从各种海螺中提取的一种紫红色天然着色剂，可能最早由古代腓尼基人生产，几个世纪以来一直被多个文明用作皇室和权力的象征。拉曼光谱已被证明是检测历史染料的有效分析技术，因为它能以无损的方式快速准确地识别未知物质。虽然拉曼光谱已经对提安紫色的其他成分进行了全面研究，但 6-bromoindigo 分子的拉曼光谱带却一直未见报道，而这种分子与特定的蜗牛物种 Hexaplex trunculus（又称 Murex trunculus）有关。本文对 6-溴靛蓝异构体的拉曼光谱进行了完整的赋值，包括在 488 和 785 纳米波长处记录的实验光谱，并将其与在相同条件下从靛蓝采集的光谱进行了比较1。Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Indigoid dyes by group E monooxygenases: mechanism and biocatalysis
  作者：Thomas Heine、Carolin Großmann、Sarah Hofmann、Dirk Tischler

  DOI：10.1515/hsz-2019-0109

  日期：2019.6.26

  ancient times, people have been attracted by dyes and they were a symbol of power. Some of the oldest dyes are indigo and its derivative Tyrian purple, which were extracted from plants and snails, respectively. These ‘indigoid dyes’ were and still are used for coloration of textiles and as a food additive. Traditional Chinese medicine also knows indigoid dyes as pharmacologically active compounds and

  摘要 自古以来，人们就被染料所吸引，染料是权力的象征。一些最古老的染料是靛蓝及其衍生物 Tyrian 紫，它们分别从植物和蜗牛中提取。这些“靛蓝染料”过去和现在仍然用于纺织品着色和作为食品添加剂。中医也知道靛蓝染料是具有药理活性的化合物，并且有几项研究支持它们的作用。此外，它们对有机电子等未来技术很有趣。在这些情况下，尤其是靛蓝衍生物是令人感兴趣的，但遗憾的是很难通过化学合成获得。近几十年来，越来越多的酶被发现能够产生这些靛蓝染料，因此受到了科学界的关注。在这项研究中，E组单加氧酶（苯乙烯单加氧酶和吲哚单加氧酶）用于吲哚（衍生物）的选择性氧化。首次证明酶促反应的产物是环氧化物成为可能。此外，我们合成并提取了靛蓝染料，可以证明只有少量副产物形成（例如靛玉红或异靛蓝）。因此，E 组单加氧酶可以作为生物合成靛蓝染料的替代生物催化剂。