5,6-二溴-1H-吲哚-2,3-二酮 | 17826-05-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二溴-1H-吲哚-2,3-二酮
• 中文别名: 5,6-二溴靛红
• 英文名称: 5,6-Dibromisatin
• 英文别名: 5,6-Dibromoisatin；5,6-Dibromoindoline-2,3-dione；5,6-dibromo-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 17826-05-0
• 化学式: C₈H₃Br₂NO₂
• 分子量: 304.925
• InChiKey: BHIYOAMJNNOSLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二溴-1H-吲哚-2,3-二酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到5,6-二溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  （S）-5,6-二溴色氨酸衍生物的合成作为肽化学的基础

  摘要：

  5，6-二溴色氨酸是一种有趣的氨基酸，其衍生物和类似物存在于多种高度生物活性的天然化合物中。尽管其相关性，但在文献中未发现有关该化合物的数据。这里报道了合成5，6-二溴-色氨酸衍生物的有效途径。通过使用6-Br-isatin作为起始原料进行反应。在位置5进行选择性溴化之后，进行中间体α-酮酰胺的BH 3还原，并在Ac 2 O / AcOH中用Ser-OH进行烷基化。通过获得的外消旋混合物的酶促脱乙酰作用实现光学拆分。最后，在原位Ñ α旋光纯的-Boc保护小号形式得到所需Ñ α -Boc-（小号）-5,6-二溴-色氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.041
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,6-二溴-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Majima; Kotake, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2237,2243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ISATIN AND OXINDOLE COMPOUNDS
  申请人：Kester Robert Francis

  公开号：US20120142705A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的是公式（I）的化合物及其药用盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗代谢性疾病和紊乱，例如2型糖尿病等，具有用处。
• 一种含异靛化合物的空穴传输材料及其制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN113402439A

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明揭示了一种含异靛化合物的空穴传输材料及其制备方法和应用，该空穴传输材料以含异靛的化合物为核心，在核心上引入烷基链改善溶解性，引入不同的给体基团来调控能级和改善空穴传输能力。合成的空穴传输传输材料成本低并且具有良好的空穴传输能力，在太阳能电池领域中具有较高的应用价值。该空穴传输材料具有良好的空穴传输性能和良好的溶解性，作为空穴传输层应用于钙钛矿太阳能电池中，提高太阳能电池的光电转换效率。
• Dimethylurea/L-tartaric acid as deep eutectic solvent for one-pot synthesis of 2-(methylamino)-3-nitrospiro-[chromene] and <i>N</i>-methyl-3-nitro-4<i>H</i> chromen-2-amines
  作者：Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1080/00397911.2021.1878225

  日期：——

  Abstract An application of dimethyl urea and L-tartaric acid as deep eutectic solvent (DES) is demonstrated for the synthesis of 2-(methylamino)-3-nitrospiro[chromene] and N-methyl-3-nitro-4H-chromen-2-amines by a reaction of substituted isatins/pyrazole aldehydes, nucleophiles and (E)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine. Systematic studies proved that the dimethyl urea and L-tartaric acid in

  摘要 证明了二甲基尿素和L-酒石酸作为深共熔溶剂（DES）在合成2-（甲基氨基）-3-硝基螺并[ N ] -N-甲基-3-硝基-4 H -chromen -2中的应用。 -胺通过取代的靛红/吡唑醛，亲核试剂和（E）-N-甲基-1-（甲硫基）-2-硝基乙胺的反应而形成。系统研究表明，在80°C下以2：1的比例存在的二甲基脲和L-酒石酸适合在较短的反应时间（45分钟）内以良好的收率获得所需的产物。将该方法扩展到以水为反应介质，并在1小时内获得了良好的产物收率。
• Synthesis and in vitro evaluation of N-alkyl-3-hydroxy-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)indolin-2-one analogs as potential anticancer agents
  作者：Narsimha Reddy Penthala、Thirupathi Reddy Yerramreddy、Nikhil Reddy Madadi、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.042

  日期：2010.8

  A series of novel 3-hydroxy-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)indolin-2-one analogs (3) have been synthesized under microwave irradiation and conventional heating methods. These analogs were evaluated for in vitro cytotoxicity against a panel of 57 human tumor cell lines. Compound 3o had GI50 values of 190 nM and 750 nM against A549/ATTC non-small cell lung cancer and LOX IMVI melanoma cell

  一系列新型 3-羟基-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)indolin-2-one 类似物 ( 3 ) 已在微波辐射和常规加热方法下合成。评估了这些类似物对一组 57 个人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性。化合物3o对 A549/ATTC 非小细胞肺癌和 LOX IMVI 黑色素瘤细胞系的GI 50值分别为 190 nM 和 750 nM，3n和3o对 CCRF-CEM 的GI 50值范围为 2 到 5 μM 、HL-60(TB)、K-562、MOLT-4 和 RPMI-8226 白血病细胞系。这些结果表明N-4-甲氧基苄基-3-羟基-(2-imino-3-methyl-5-oxo-4-yl)indolin-2-one 类似物可能是抗癌药物开发的有用线索。
• Gold-catalyzed addition reaction between creatinine and isatin: A sustainable and green chemistry approach for the diastereoselective synthesis of 3-substituted-3-hydroxyisatins
  作者：K. Parthasarathy、T. Ponpandian、C. Praveen

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62812-2

  日期：2017.5

  various isatins with creatinine under gold catalysis in water has been developed. The reaction is operationally simple as the products can be isolated by simple filtration without requiring tedious solvent extraction and column chromatographic techniques. The generality of this methodology is showcased through the reactions of a wide range of isatin derivatives with creatinine to afford the respective aldol

  摘要 已开发了在水中金催化下各种靛红与肌酐的醛醇缩合反应。该反应操作简单，因为无需繁琐的溶剂萃取和柱色谱技术即可通过简单的过滤分离产物。该方法的通用性通过多种靛红衍生物与肌酐的反应得到展示，以优异的收率和完全顺式选择性提供相应的醛醇产物。这种化学的范围进一步扩展到涉及靛红、肌酐和丙二腈的串联反应，以优异的产率提供具有完全抗选择性的多组分产品。通过分光光度法评估合成化合物的抗氧化效力，