莱苞迪甙D | 63279-13-0

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 甜味剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 莱苞迪甙D
• 中文别名: 莱苞迪苷D；瑞鲍迪甙D
• 英文名称: rebaudioside D
• 英文别名: Rebaudioside D；[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 63279-13-0
• 化学式: C₅₀H₈₀O₂₈
• 分子量: 1129.17
• InChiKey: RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >243°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• LogP：
  -3.377 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  453
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  28

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

在不同种类的甜菊糖苷中，甜菊糖（ST）和瑞鲍迪甙A（RA）是主要的甜味化合物，通常伴有少量其他甜菊糖苷。它们与糖相比具有缓慢的释放能力和持久的口感，并被认为非常接近蔗糖的味道。然而，在高浓度下，含有甜菊糖（ST）和瑞鲍迪甙A（RA）的成分常会出现苦味感，这大大限制了它们的应用范围。研究发现，增加组分中瑞鲍迪甙D（Reb D）的比例可以显著减少这种苦味，进而提高其适用性。

尽管现有技术多采用从甜叶菊中提取分离、纯化的方法制备瑞鲍迪甙D，但由于其在甜叶菊中的含量极低（低于0.5%），这种方法效率低下，难以满足日益增长的市场需求。

生物活性

Rebaudioside D (Reb D) 是一种糖苷，在甜叶菊 Stevia rebaudiana (Bertoni) 的叶子中被发现。它已被鉴定为潜在的甜味剂。

化学性质

Reb D 作为一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，源自甜叶菊 Stevia rebaudiana (Bertoni) Hemsl。

用途

主要用于含量测定、鉴定及药理实验。此外，由于其高甜度和低热能的特点，甜菊糖苷广泛应用于饮料、糖果、糕点等食品行业。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 莱苞迪甙D 在 UDP-glucosyltransferase UGT₇₆G₁ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 rebaudioside M
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH-PURITY STEVIOL GLYCOSIDES
  [FR] GLYCOSIDES DE STÉVIOL DE GRANDE PURETÉ

  摘要：

  描述了制备高度纯化的甜菊糖苷方法，特别是A、D和M型再黄甜菊苷。这些方法包括利用重组微生物将不同的起始成分转化为目标甜菊糖苷。此外，还披露了新型甜菊糖苷reb D2和reb M2，以及其制备方法。这些高度纯化的再黄甜菊苷可用作无热量甜味剂，用于可食用和可咀嚼的组合物，如任何饮料、糖果、烘焙产品、饼干和口香糖。

  公开号：

  WO2014193888A1
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 在 UDP-glucosyltransferase UGT₇₆G₁ 、 UDP-glucosyltransferase UGTSL 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 莱苞迪甙D
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH-PURITY STEVIOL GLYCOSIDES
  [FR] GLYCOSIDES DE STÉVIOL DE GRANDE PURETÉ

  摘要：

  描述了制备高度纯化的甜菊糖苷方法，特别是A、D和M型再黄甜菊苷。这些方法包括利用重组微生物将不同的起始成分转化为目标甜菊糖苷。此外，还披露了新型甜菊糖苷reb D2和reb M2，以及其制备方法。这些高度纯化的再黄甜菊苷可用作无热量甜味剂，用于可食用和可咀嚼的组合物，如任何饮料、糖果、烘焙产品、饼干和口香糖。

  公开号：

  WO2014193888A1

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF STEVIOL GLYCOSIDES IN RECOMBINANT HOSTS<br/>[FR] PRODUCTION DE GLYCOSIDES DE STÉVIOL DANS DES HÔTES DE RECOMBINAISON
  申请人：EVOLVA SA

  公开号：WO2016120486A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to recombinant microorganisms and methods for producing steviol glycosides, glycosylated ent-kaurenol, and glycosylated ent-kaurenoic acid.

  这项发明涉及重组微生物和生产叶草甙、糖基化的ent-kaurenol和糖基化的ent-kaurenoic酸的方法。
• [EN] HIGH-PURITY STEVIOL GLYCOSIDES<br/>[FR] GLYCOSIDES DE STÉVIOL DE HAUTE PURETÉ
  申请人：PURECIRCLE SDN BHD

  公开号：WO2016043926A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Methods of preparing highly purified steviol glycosides, particularly rebaudiosides A, D and M are described. The methods include utilizing recombinant microorganisms for converting various staring compositions to target steviol glycosides. In addition, novel steviol glycosides reb D2, reb M2, and reb I are disclosed, as are methods of preparing the same. The highly purified rebaudiosides are useful as non-caloric sweetener in edible and chewable compositions such as any beverages, confectioneries, bakery products, cookies, and chewing gums.

  描述了制备高度纯化的蒸馏甘甜苷，特别是蒸甘甜苷A、D和M的方法。这些方法包括利用重组微生物将各种原始成分转化为目标蒸甘甜苷。此外，还披露了新型蒸甘甜苷reb D2、reb M2和reb I，以及它们的制备方法。这些高度纯化的蒸甜苷可作为无热量甜味剂，用于食用和可咀嚼的产品，如任何饮料、糖果、烘焙产品、饼干和口香糖。
• Method of converting RB to RD by using cutinase under stepwise changing temperatures
  申请人：Xia Yongmei

  公开号：US20180073049A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides a method to produce RD by using a cutinase to catalyze the esterification of RB under stepwise cooling temperatures, which is related to the field of biosynthesis of organic compounds. The method uses a cutinase from Thermobifida fusca to catalyze the esterification of RB and sophorose to produce RD. The stepwise cooling temperatures are used to reduce the heat inactivation of the enzyme as well as to improve the mass transfer. The method catalyzes the esterification of RB to produce RD in a solvent such as methanol, DMSO and DMF. The reaction is safe, efficient and highly selective. In addition, the method uses stepwise additions of substrate RB and cooling temperatures for the esterification reaction. In this way, it speeds up the initial reaction rate, increases the amount of solved RB as it is converted to RD, and improves the mass transfer to further increase the reaction speed. In summary, the method uses moderate reaction conditions, and has a high yield and a simple purification procedure.

  本发明提供了一种利用切酶催化RB的酯化反应来生产RD的方法，该方法涉及有机化合物生物合成领域。该方法利用Thermobifida fuscato中的切酶来催化RB和辅酶葡萄糖苷的酯化反应以产生RD。逐步降温温度用于减少酶的热失活并改善质量传递。该方法利用溶剂如甲醇、二甲基亚砜和二甲基甲酰胺催化RB的酯化反应以产生RD。该反应安全、高效且高度选择性。此外，该方法利用逐步添加底物RB和降温温度进行酯化反应。这样可以加快初始反应速率，增加转化为RD的溶解RB量，并改善质量传递以进一步提高反应速度。总而言之，该方法使用适度的反应条件，产率高且具有简单的纯化程序。
• Novel Process for the Preparation of Rebaudioside D and Other Related Naturally Occurring Sweetners
  申请人：SU ZHOU JING HONG BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US20140296499A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A novel process for preparation of Rebaudioside D (RD), and other related naturally occurring sweeteners is provided. RD is a natural sweetening agent which can decrease the bitter aftertaste of steviol glycosides. The said process is suitable for commercial manufacturing by using readily available natural products and nontoxic reagents.

  提供了一种制备雷巴甙D（RD）和其他相关天然甜味剂的新工艺。RD是一种天然甜味剂，可以减少史蒂维奥甙的苦涩余味。该工艺适用于商业生产，使用易获得的天然产品和无毒试剂。
• Diversity-Oriented Synthesis of Steviol Glycosides
  作者：Zhi Qiao、Hui Liu、Jing-Jing Sui、Jin-Xi Liao、Yuan-Hong Tu、Richard R. Schmidt、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01274

  日期：2018.10.5

  With cheap and easily available mixtures of steviol glycosides as starting materials, a practical method for steviol acquisition has been developed, on the basis of which a facile, diversity-oriented, and economic protocol for the synthesis of structurally defined steviol glycosides was established. The novel approach is featured by the highly efficient glycosylation of sterically hindered and acid-sensitive

  以廉价和容易获得的甜菊醇糖苷混合物为起始原料，开发了一种实用的甜菊醇获取方法，在此基础上，建立了合成结构确定的甜菊糖苷的简便，面向多样性且经济的方法。这种新方法的特点是通过精心设计的Yu糖基化，Schmidt糖基化和PTC糖基化的应用，对位阻和酸敏感性甜菊醇进行了高效糖基化。因此，这些高强度甜味剂和潜在的用于药物开发的先导化合物现在很容易获得。