莱苞迪甙C | 63550-99-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 莱苞迪甙C
• 中文别名: 瑞鲍迪甙C；莱苞迪苷C；莱鲍迪苷C
• 英文名称: rebaudioside C
• 英文别名: dulcoside B；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 63550-99-2
• 化学式: C₄₄H₇₀O₂₂
• 分子量: 951.027
• InChiKey: QSRAJVGDWKFOGU-WBXIDTKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.82
• 碰撞截面：
  299.49 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性 Rebaudioside C（Dulcoside B）属于甜菊糖苷家族，是甜叶菊Stevia rebaudiana Bertoni中的天然成分。它作为糖尿病患者和控制碳水化合物摄入的治疗饮食中的一种天然甜味剂。

化学性质
白色结晶粉末，溶于水、二氧六环，微溶于乙醇，来源于甜叶菊。

用途
适用于含量测定、鉴定及药理实验等。 药理药效：属于甜菊糖苷。甜菊糖苷具有高甜度和低热能的特点，广泛应用于饮料、糖果、糕点等食品工业中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莱苞迪甙C 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dulcoside B
  参考文献：
  名称：

  甜叶菊叶中含甜菊糖苷的鼠李糖或木糖的鉴定、化学合成及甜度评价

  摘要：

  从甜叶菊叶中获得的甜菊糖苷越来越多地作为天然低热量甜味剂用于食品工业。其中，由葡萄糖残基组成的主要苷类（如甜菊苷和莱鲍迪苷A）的甜味已被广泛研究。然而，含有鼠李糖或木糖残基的次要天然产物的性质研究很少。在这项研究中，从我们正在发育的甜菊叶中提取了五种未报道的含有鼠李糖或木糖的甜菊糖苷，并评估了它们的甜度。鉴定了高度糖基化的甜菊糖苷，并使用质谱法通过碎片分析检查了它们的结构。这些糖苷的化学合成证实了它们的结构，并允许对少量甜菊醇糖苷进行感官评价。我们的研究表明，一种含木糖的糖苷莱鲍迪甙 FX1 具有均衡的甜味，因此，它是食品工业中使用的天然甜味剂的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01753
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 rebaudioside C 在 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 生成 莱苞迪甙C
  参考文献：
  名称：

  RECOMBINANT PRODUCTION OF STEVIOL GLYCOSIDES

  摘要：

  公开号：

  EP3009508B1

文献信息

• [EN] NATURAL AND SYNTHETIC DITERPENE GLYCOSIDES, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] GLYCOSIDES DITERPÉNIQUES NATURELS ET SYNTHÉTIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2019147617A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Novel diterpene glycosides isolated from Stevia extract as well as diterpene glycosides that are synthetically prepared are provided herein. Compositions and consumables comprising the novel diterpene glycosides are also provided herein. Methods of enhancing the sweetness and/or flavor of consumables using the novel diterpene glycosides, methods of preparing compositions and consumables comprising the novel diterpene glycosides, methods of purifying the novel diterpene glycosides and methods of synthesizing the diterpene glycosides are also provided.

  本文提供了从甜菊提取物中分离出的新型二萜苷和合成制备的二萜苷。本文还提供了包含这些新型二萜苷的组合物和消费品。还提供了使用这些新型二萜苷增强消费品的甜味和/或风味的方法，制备包含这些新型二萜苷的组合物和消费品的方法，纯化这些新型二萜苷的方法以及合成二萜苷的方法。
• NOVEL STEVIOL GLYCOSIDE, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND SWEETENER COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：SUNTORY HOLDINGS LIMITED

  公开号：US20190352324A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The purpose of the present invention is to determine the structure of a novel steviol glycoside that is detected in cultivers containing an abundance of Reb.C (also called dulcoside B) and that affects the quality of taste in a small amount, and to identify the quality of taste properties. According to the present invention, a compound represented by formula (1), or a derivative, salt, or hydrate thereof is provided.

  本发明的目的是确定一种新型的甜菊糖苷的结构，该甜菊糖苷在含有丰富的Reb.C（也称为dulcoside B）的培育物中被检测到，即使只有少量也会影响口感的质量，并识别其口感特性。根据本发明，提供了由式（1）表示的化合物，或其衍生物、盐或水合物。
• Quantitation of Sweet Steviol Glycosides by Means of a HILIC-MS/MS-SIDA Approach
  作者：Caroline Well、Oliver Frank、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf404018g

  日期：2013.11.27

  Meeting the rising consumer demand for natural food ingredients, steviol glycosides, the sweet principle of Stevia rebaudiana Bertoni (Bertoni), have recently been approved as food additives in the European Union. As regulatory constraints require sensitive methods to analyze the sweet-tasting steviol glycosides in foods and beverages, a HILIC-MS/MS method was developed enabling the accurate and reliable quantitation of the major steviol glycosides stevioside, rebaudiosides A-F, steviolbioside, rubusoside, and dulcoside A by using the corresponding deuterated 16,17-dihydrosteviol glycosides as suitable internal standards. This quantitation not only enables the analysis of the individual steviol glycosides in foods and beverages but also can support the optimization of breeding and postharvest downstream processing of Stevia plants to produce preferentially sweet and least bitter tasting Stevia extracts.
• [EN] MALONYL STEVIOL GLYCOSIDES AND THEIR COMESTIBLE USE<br/>[FR] GLYCOSIDES DE STÉVIOL DE MALONYLE ET LEUR UTILISATION COMESTIBLE
  申请人：[en]FIRMENICH SA

  公开号：WO2022078974A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present disclosure relates generally to malonyl steviol glycosides and the use of such compounds for various comestible uses, such as sweetening a flavored product or enhancing the sweetness of another sweetener. In some aspects, the disclosure provides certain compositions that include such malonyl steviol glycosides, such as compositions that include such malonyl steviol glycosides and one or more other sweeteners. In some other aspects, the disclosure provides methods of reducing the caloric content of a flavored article, such as a flavored food or beverage product, or an oral care product.