alpha-胡萝卜素 | 7488-99-5

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 营养强化剂 - 维生素类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: alpha-胡萝卜素
• 中文别名: 天然Β-胡罗卜素(发酵法)；Alpha-胡萝卜素；胡萝卜素
• 英文名称: (6'R)-β,ε-carotene
• 英文别名: all-trans-α-carotene；β,ε-carotene；α-carotene；(6'R)-β,ε-carotene；alpha-Carotene；1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohexene
• CAS: 7488-99-5
• 化学式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 536.885
• InChiKey: ANVAOWXLWRTKGA-NTXLUARGSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.50° (evacuated tube)
• 比旋光度：
  18643 +385° (c = 0.08 in benzene)
• 沸点：
  644.94°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9380 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• 最大波长(λmax)：
  λ: 445-449 nm Amax
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  32041990
• 危险品运输编号：
  UN 1593 6.1/PG 3
• 包装等级：
  II; III
• 危险类别：
  4.1

制备方法与用途

α-胡萝卜素简介

α-胡萝卜素（Alpha-carotene）是类胡萝卜素家族的一员，并且是健康饮食中含量最丰富的类胡萝卜素之一。人体能将α-和β-胡萝卜素转变成维持皮肤、骨骼健康，以及良好视力和强大免疫系统所需的维生素A。由于身体能够将α-胡萝卜素转化为维生素A，因此它被称为维生素A的前体形式。不过，作为一种维生素A前体，α-胡萝卜素的效力只有β-胡萝卜素的一半，这是另一种大家熟知的类胡萝卜素。但另一方面，作为抗氧化剂，α-胡萝卜素的效力比β-胡萝卜素大。

功能作用

抗氧化剂是阻止自由基分解或氧化细胞的酶。强大的抗氧化剂如α-胡萝卜素能在自由基损害身体，并导致心脏病和癌症等慢性疾病之前将它们消灭。此外，α-胡萝卜素还通过刺激细胞间通信发挥预防癌症的作用，这是一个确保细胞适当分裂需要的过程。

食物来源

α-胡萝卜素包含类黄酮，这是给许多橙色或红色水果和蔬菜提供颜色和香味的抗氧化物质。富含α-胡萝卜素的食物包括胡萝卜、甜薯、南瓜、西兰花、甘蓝、哈密瓜、菠菜、芒果、猕猴桃和南瓜等。

功效

研究表明，α-胡萝卜素抑制肿瘤细胞的能力是β-胡萝卜素的10倍，并且对预防DNA异常变化效果显著。早在十多年前的研究发现，血液中α-胡萝卜素浓度越高，受试者患心脏病的风险越低。美国疾控中心的一项长达14年的跟踪调查显示，血液中的α-胡萝卜素含量高的人寿命更长。

合成方法

一种制备α-胡萝卜素的方法包括：在氮气保护下，于有机溶剂中，在碱存在的情况下，3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-2-环已烯-1-基)-1,4-戊二烯基膦酸二乙酯进行重排反应；然后向步骤（I）的重排反应后的混合物中加入十碳双醛，在0-30℃下进行Wittig-Horner缩合反应，得到α-胡萝卜素。

食品添加剂最大允许使用量与标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）
β-胡萝卜素	胡萝卜、甜薯、南瓜等	着色剂	按生产需要适量使用（有特别规定的除外）
	固体饮料	营养强化剂	3-6mg/kg

α-胡萝卜素和β-胡萝卜素的最好来源是：胡萝卜、棕榈油及各种绿叶蔬菜。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-胡萝卜素 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯仿 作用下， 生成 (6'R)-3,4-didehydro-β,ε-carotene
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素合成二十四。Weitere Umsetzungen vonβ-andα-Carotinmit bromsuccinimidmid

  摘要：

  北溴联苯醚（NBS）的β-胡萝卜素根基一溴联苯醚，β-胡萝卜素，镍的过敏原，异丁烯和祖鲁糖-脱氢胡萝卜素，4-羟基-β-胡萝卜素和4-Ä乙氧基umgesetzt。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410410
• 作为产物：
  描述：

  叶黄素 生成 alpha-胡萝卜素
  参考文献：
  名称：

  绝对叶黄素（叶黄素）

  摘要：

  Aufgrund冯Abbauresultaten一个natürlichem（+） -叶黄素（叶黄素）UNDXanthophylläthernUND eingehender NMR. -分析（insbesondere是Abbau-Ionon V），Synthesen UND chiroptischen Korrelationen wird bewiesen，DASS（+） -叶黄素（3 - [R：3' - [R：6' - [R）-Chiralität帽子。FrühergemachteVorschlägeanderer Autoren sind zu korrigieren。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570317

文献信息

• On Some Cleavage Products of the Boron Trifluoride Complexes of α-Carotene, Lycopene and γ-Carotene
  作者：Warren V. Bush、L. Zechmeister

  DOI：10.1021/ja01545a024

  日期：1958.6
• Leuenberger, Michele G.; Engeloch-Jarret, Caroline; Woggon, Wolf-D., Angewandte Chemie - International Edition, 2001, vol. 40, # 14, p. 2614 - 2617
  作者：Leuenberger, Michele G.、Engeloch-Jarret, Caroline、Woggon, Wolf-D.

  DOI：——

  日期：——
• CN116554011
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Absolute Konfiguration von Xanthophyll (Lutein)
  作者：Richard Buchecker、Peter Hamm、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19740570317

  日期：1974.4.27

  Aufgrund von Abbauresultaten an natürlichem (+)-Xanthophyll (Lutein) und Xanthophylläthern und eingehender NMR.-Analyse (insbesondere am Abbau-Ionon V), Synthesen und chiroptischen Korrelationen wird bewiesen, dass (+)-Xanthophyll (3R:3′R:6′R)-Chiralität hat. Früher gemachte Vorschläge anderer Autoren sind zu korrigieren.

  Aufgrund冯Abbauresultaten一个natürlichem（+） -叶黄素（叶黄素）UNDXanthophylläthernUND eingehender NMR. -分析（insbesondere是Abbau-Ionon V），Synthesen UND chiroptischen Korrelationen wird bewiesen，DASS（+） -叶黄素（3 - [R：3' - [R：6' - [R）-Chiralität帽子。FrühergemachteVorschlägeanderer Autoren sind zu korrigieren。
• Carotinoidsynthesen XXIV. Weitere Umsetzungen von ?- und ?-Carotin mit Bromsuccinimid
  作者：R. Entschel、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19580410410

  日期：——

  Das bei der Einwirkung von Bromsuccinimid (NBS) auf β-Carotin entstehende unbeständige Monobrom-β-carotin wurde, allerdings nicht rein, isoliert und zu Retro-dehydro-carotin, 4-Hydroxy-β-carotin und 4-Äthoxy-β-carotin umgesetzt.

  北溴联苯醚（NBS）的β-胡萝卜素根基一溴联苯醚，β-胡萝卜素，镍的过敏原，异丁烯和祖鲁糖-脱氢胡萝卜素，4-羟基-β-胡萝卜素和4-Ä乙氧基umgesetzt。