3,4,3',4'-Bisdehydro-β-carotin | 752-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4,3',4'-Bisdehydro-β-carotin
• 英文别名: Bisdehydro-beta-carotene/Tetradehydro-beta-carotene；2,6,6-trimethyl-1-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohexa-1,3-diene
• CAS: 752-24-9
• 化学式: C₄₀H₅₂
• 分子量: 532.853
• InChiKey: BKZTVLROJALEDI-JLTXGRSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  660.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  β-胡萝卜素	beta-carotene	7235-40-7	C40H56	536.885
  ——	β-carotene	30430-49-0	C40H56	536.885
  alpha-胡萝卜素	(6'R)-β,ε-carotene	7488-99-5	C40H56	536.885
  玉米黄质	zeaxanthin	144-68-3	C40H56O2	568.883

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,3',4'-Bisdehydro-β-carotin 在 盐酸 、 氯仿 作用下， 生成 Retrobisdehydro-β-caroten
  参考文献：
  名称：

  Entschel; Karrer, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 402,410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叶黄素 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4,3',4'-Bisdehydro-β-carotin
  参考文献：
  名称：

  Sliwka; Nøkleby; Liaaen-Jensen, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 4, p. 245 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 3. Mitteilung. Die Synthese von 3,4; 3′,4′-Bisdehydro-β-carotin und 3,4-Monodehydro-β-carotin
  作者：O. Isler、H. Lindlar、M. Montavon、R. Rüegg、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19560390130

  日期：——

  3,4;3′,4′-Bisdehydro-β-carotene and 3,4-monodehydro-β-carotene are synthesized by building up the C40skeleton following the scheme C19 + C2 + C19 = C40. The synthesis of the symmetrical 3,4;3′,4′-bisdehydro-β-carotene is based on the use of two units of dehydro-β-C19-aldehyde. The asymmetrical 3,4-monodehydro-β-carotene is formed from one unit each of dehydro-β-C19-aldehyde and β-C19-aldehyde. 3,4;3′

  通过按照方案C 19 + C 2 + C 19＝ C 40构筑C 40骨架，合成了3,4; 3'，4'-双氢-β-胡萝卜素和3,4-单氢-β-胡萝卜素。的对称3,4-合成; 3'，4'-bisdehydro-β胡萝卜素是基于使用的脱氢-β-C的两个单元19 -醛。非对称3,4- monodehydro-β胡萝卜素从一个单元中的每个的脱氢-β-C形成19 -醛和β-C 19 -醛。3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素比3,4-单去氢-β-胡萝卜素形成更亮的红色溶液。在生长试验中，前者显示出38％的β-胡萝卜素活性，而后者显示了75％的β-胡萝卜素活性。
• Electrochemical reductive cleavage from polyenes and carotenoids
  作者：Jean G. Gourcy、Martin Hodler、Bulent Terem、James H. P. Utley

  DOI：10.1039/c39760000779

  日期：——

  Cathodic cleavage of acetate from vitamin A acetate (1) and crustaxanthin tetra-acetate (8) igves novel and convenient routes to, respectrively, axerophtene (3) and 3,4,3′,4′-tetradehydro-βcarotene (10); these hydrocarbons are sensitive and have hitherto been obtained with difficulty.

  从维生素A乙酸盐（1）和Crustaxanthin四乙酸盐（8）进行乙酸盐的阴极裂解，可找到新颖，便捷的途径，分别转化为阿三萜（3）和3,4,3'，4'-四氢-β-胡萝卜素（10） ; 这些碳氢化合物很敏感，迄今为止很难获得。
• 一种全反式β-胡萝卜素的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN113292468B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开一种全反式β‑胡萝卜素的制备方法。胡萝卜素顺反异构体混合物在催化剂与助剂存在下，于氮气、避光条件进行异构反应，得到全反式β‑胡萝卜素，所述催化剂为铂或钌配合物。该方法具有异构时间短，温度低，产品全反式含量高，且对于较宽范围顺反异构体混合物均有较好异构效果的优势。
• Inhoffen; Raspe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 594, p. 165,173
  作者：Inhoffen、Raspe

  DOI：——

  日期：——
• Bodea et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 237,242
  作者：Bodea et al.

  DOI：——

  日期：——