丙二酸环(亚)异丙酯 | 2033-24-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙二酸环(亚)异丙酯
• 中文别名: 丙二酸环亚异丙酯；2,2-二甲基-1,3-二恶烷；麦氏酸；丙二酸环异丙脂；2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮；丙二酸亚异丙酯；2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮；米氏酸；2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮；2,2-二甲基-1,3-二噁唑烷-4,6-二酮；异亚丙基丙酯
• 英文名称: cycl-isopropylidene malonate
• 英文别名: Meldrum's acid；2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；Meldrum ’s acid；isopropylidene malonate；meldrum acid；cyclo(sub)isopropyl malonate；cycloisopropylidene malonate；michaelis acid
• CAS: 2033-24-1
• 化学式: C₆H₈O₄
• mdl: MFCD00006638
• 分子量: 144.127
• InChiKey: GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-96 °C(lit.)
• 沸点：
  182.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1311 (rough estimate)
• 溶解度：
  在二恶烷中的溶解度为5%，清澈到非常轻微混浊，无色到淡黄色
• LogP：
  -1.58-4.786 at 25℃
• 稳定性/保质期：

  1. 如果按照规定使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化物、水分或潮湿环境。

  2. 在常温条件下，该物质非常稳定，可以长期保存。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S24/25,S37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R45,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  JH0800000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P314
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

简介

丙二酸环(亚)异丙酯属于酯类衍生物，可通过丙二酸与乙酸酐反应制备。

用途

丙二酸环(亚)异丙酯可用作医药合成中间体。它可以用于制备化合物3-氧代-4-苯基戊酸乙酯，并进一步生成3,4-二取代-6-苯乙基吡啶酮类HIV-1逆转录酶抑制剂。

化学性质

丙二酸环(亚)异丙酯为白色晶体。熔点在94-95℃（分解），不溶于水，但能溶于乙醇和丙酮。

用途

该化合物可用于有机合成，并用作保护试剂。其制备方法包括通过羟醛冷凝和三乙基胺甲醛还原生成，或者由苄基取代的米氏酸经水解、失去二氧化碳和氯磺酸进行Friedel-Crafts 环化后生成2,3-二氢-2-茚酮。在离子液体中，它还能加速醛与米氏酸之间的诺文葛尔浓缩反应（Knoevenagel condensations）。

此外，丙二酸环(亚)异丙酯也可用作医药中间体。

生产方法

生产该化合物的方法是在搅拌下将浓硫酸加入到丙二酸和乙酐的悬浮液中。待大部分丙二酸溶解后冷却，并保持温度在20-25℃之间，向反应物中加入丙酮，充分混匀，继续冷却过夜。滤出析晶，用冰水洗涤并干燥，最终得到2,2-二甲基-1,3二噁烷-4,6-二酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2-Amino-phenylsulfanylmethylene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型硫杂环化合物的合成

  摘要：

  摘要 通过Meldrum酸衍生物的热解合成了双硫平、双硫辛、硫内酯。

  DOI：

  10.1080/00397919708006050
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-5,7-二氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯-4,8-二酮 在 二苯甲酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到丙二酸环(亚)异丙酯
  参考文献：
  名称：

  重氮羰基化合物的化学：XXVII。1,3-二恶烷-4,6-二酮衍生物二嗪类的热解和光解

  摘要：

  Photolysis of diazirines, 1,3-dioxane-4,6-dione derivatives, occurs in the presence of methanol or dimethyl sulfide as carbene traps without a formation of carbene intermediates. It was established for the first time that the thermolysis and photolysis of diazirines from the 1,3-dioxane-4,6-dione series led mainly to Wolff rearrangement with a subsequent formation of 5-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylic acids or their derivatives. The data obtained show that the alpha-oxodiazirines are the key intermediates in the photolysis and Wolff rearrangement of alpha-diazocarbonyl compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428006080197
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(3-Carboxyphenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hadfield, Peter S.; Galt, Ron H. B.; Sawyer, Yvonne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 503 - 509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Amino 1H-imidazoquinolines
  申请人：Griesgraber W. George

  公开号：US20050054640A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  1-Amino 1H-imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  1-氨基1H-咪唑喹啉化合物，含有该化合物的药物组合物，中间体，以及制备这些化合物的方法和将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于调节动物体内细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• 一种抗肿瘤药物苯丁酸氮芥的制备方法
  申请人：天津狄克特科技有限公司

  公开号：CN107628962A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明属于化合物制备领域，具体公开了抗肿瘤药物苯丁酸氮芥的制备方法，包括步骤：以N,N‑二羟乙基苯胺为原料，与三氯氧磷及DMF进行Vilsmeier反应制得4‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯甲醛，再与甲氧基甲基三苯基氯化膦通过wittig反应进一步制得4‑[双(2‑氯乙基)氨基]‑BETA‑甲氧基苯乙烯，酸性条件下反应的得到4‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯乙醛，最后在三乙胺、甲酸体系中与米氏酸反应制备出目标产物。本发明的原料N,N‑二羟乙基苯胺价格低廉，广泛易得。整个反应过程收率高、生产条件温和、步骤短、后处理及纯化操作简捷，适合于商业化大规模生产，满足当前迅速增长的市场化需求。
• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• DIHYDROPYRIDAZINE-3,5-DIONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THE SAME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160002251A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a dihydropyridazine-3,5-dione derivative or a salt thereof, or a solvate of the compound or the salt, a pharmaceutical drug, a pharmaceutical composition, a sodium-dependent phosphate transporter inhibitor, and a preventive and/or therapeutic agent for hyperphosphatemia, secondary hyperparathyroidism, chronic renal failure, chronic kidney disease, and arteriosclerosis associated with vascular calcification comprising the compound as an active ingredient, and a method for prevention and/or treatment.

  本发明提供了一种二氢吡啶嗪-3,5-二酮衍生物或其盐，或化合物或盐的溶剂化合物，一种药物，一种药物组合物，一种钠依赖性磷酸盐转运体抑制剂，以及作为活性成分的化合物的高磷血症、继发性甲状旁腺功能亢进症、慢性肾功能衰竭、慢性肾病和与血管钙化相关的动脉硬化的预防和/或治疗剂，以及预防和/或治疗的方法。

表征谱图