甲基丙二酸亚异丙酯 | 3709-18-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基丙二酸亚异丙酯
• 中文别名: 甲基米氏酸；2,2,5-三甲基-1,5-二氧-4,6-二酮；2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮；甲基M酸；甲基丙二酸(亚)异丙酯(甲基M酸)；甲基丙二酸(亚)异丙酯
• 英文名称: 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: methyl Meldrum's acid；methyl meldrum’s acid；5-methyl Meldrum’s acid；Meldrum’s acid；5-methyl meldrum's acid
• CAS: 3709-18-0
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• mdl: MFCD00006637
• 分子量: 158.154
• InChiKey: KJMCAXYHYPDRAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C(lit.)
• 沸点：
  203.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1229 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,2,5-三甲基-1,5-二氧-4,6-二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
cycl-Isopropylidene methylmalonate
Methyl Meldrum’s acid
Methylmalonic acid cyclic isopropylidene ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: cycl-Isopropylidene methylmalonate
别名
Methyl Meldrum’s acid
Methylmalonic acid cyclic isopropylidene ester
: C7H10O4
分子式
: 158.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 111 - 114 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙二酸亚异丙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,5,6-四甲基-4H-1,3-二氧杂-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Sato, Masayuki; Ogasawara, Hiromichi; Oi, Keiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1896 - 1901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<(6-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-5-yl)methyl>pyridinium hydroxide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到甲基丙二酸亚异丙酯
  参考文献：
  名称：

  New convenient method of isopropylidene methylmalonate synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256853
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 吡啶 、 甲基丙二酸亚异丙酯 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-tri-i-propyl-1,1'-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) methyl-t-butyl ether adduct 、 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-ethyl-3-(4-(2-methyl-4-propoxyphenyl)piperazin-1-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Piperazine Oxadiazole Inhibitors of Acetyl-CoA Carboxylase

  摘要：

  Acetyl-CoA carboxylase (ACC) is a target of interest for the treatment of metabolic syndrome. Starting from a biphenyloxadiazole screening hit, a series of piperazine oxadiazole ACC inhibitors was developed. Initial pharmacokinetic liabilities of the piperazine oxadiazoles were overcome by blocking predicted sites of metabolism, resulting in compounds with suitable properties for further in vivo studies. Compound 26 was shown to inhibit malonyl-CoA production in an in vivo pharmacodynamic assay and was advanced to a long-term efficacy study. Prolonged dosing with compound 26 resulted in impaired glucose tolerance in diet-induced obese (DIO) CS7BL6 mice, an unexpected finding.

  DOI：

  10.1021/jm401601s

文献信息

• The Reaction of Meldrum's Acid and Its Derivatives with Conjugated Azoalkenes: A Convenient Route to 1-Amino-1<i>H</i>-pyrrol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Antonio Arcadi、Orazio A. Attanasi、Zhiyuan Liao、Franco Serra-Zanetti

  DOI：10.1055/s-1994-25532

  日期：——

  The reaction of Meldrum's acid and its 5-substituted derivatives with conjugated azoalkenes in the presence of triethylamine produces, via 1,4-conjugate addition, corresponding hydrazones which undergo decarboxylative alcoholysis and simultaneous cyclization to give 3-unsubstituted and 3-monosubstituted 1-amino-1H-pyrrol-2-(3H)-ones respectively.

  在三乙胺存在下，Meldrum酸及其5-取代衍生物与共轭叠氮烯进行1,4-共�配加成反应，生成相应的腙，这些腙随后发生脱羧醇解反应并同步环化，分别形成3-未取代和3-单取代的1-氨基-1H-吡咯-2-(3H)-酮。
• [EN] (R)-4-(HETEROARYL) PHENYLETHYL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (R)-4-(HÉTÉROARYL)PHÉNYLÉTHYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：DOMPE SPA

  公开号：WO2009050258A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to a novel class of (R)-4-(heteroaryl)phenylpropionic derivatives of formula (I), useful in the inhibition of the chemotactic activation induced by the fraction C5a of complement. Said compounds are useful in the treatment of pathologies depending on the chemotactic activation of neutrophils and monocytes induced by the fraction C5a of the complement. In particular, the compounds of the invention are useful in the treatment of autoimmune hemolytic anemia (AIHA), psoriasis, bullous pemphigoid, rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, acute respiratory distress syndrome, idiopathic fibrosis, glomerulonephritis and in the prevention and treatment of injury caused by ischemia and reperfusion.

  本发明涉及一类新型的(R)-4-(杂环)苯丙酸衍生物，其化学式为(I)，用于抑制由补体C5a分子引起的趋化活化。所述化合物在治疗依赖于补体C5a分子引起的中性粒细胞和单核细胞趋化活化的病理方面具有用处。具体而言，本发明的化合物在治疗自身免疫性溶血性贫血（AIHA）、银屑病、大疱性类天疱疮、类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、急性呼吸窘迫综合征、特发性纤维化、肾小球肾炎以及缺血再灌注所致损伤的预防和治疗方面具有用处。
• α-Vinylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkenyl(aryl)iodonium Tetrafluoroborates:  Effects of Substituents on the Aromatic Ring and of Radical Inhibitors
  作者：Masahito Ochiai、Toshifusa Shu、Takema Nagaoka、Yutaka Kitagawa

  DOI：10.1021/jo962007y

  日期：1997.4.1

  1,3-dicarbonyl compounds with 4-tert-butyl-1-cyclohexenyl(aryl)iodonium 2 and 1-cyclopentenyl(aryl)iodonium tetrafluoroborates 3 are reported. Frequently, alpha-phenylations compete with the vinylations in the reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with alkenyl(phenyl)iodonium salts 2a and 3a. Use of alkenyl(p-methoxyphenyl)iodonium salts 2b and 3b, however, leads to selective alpha-vinylation at the

  据报道，由1，3-二羰基化合物与4-叔丁基-1-环己烯基（芳基）碘鎓2和1-环戊烯基（芳基）碘鎓四氟硼酸酯3衍生的烯醇酸根阴离子的直接α-乙烯基化。通常，在1,3-二羰基化合物与烯基（苯基）碘鎓盐2a和3a的反应中，α-苯基化与乙烯基化竞争。然而，烯基（对甲氧基苯基）碘鎓盐2b和3b的使用导致选择性的α-乙烯基化，以1,3-二羰基化合物的竞争性芳基化为代价。使用有效的芳基自由基捕集剂1,1-二苯基乙烯可抑制自由基诱导的烯基（芳基）碘鎓盐分解，从而提高衍生自1,3-二羰基化合物的烯醇式阴离子的α-乙烯基化的收率。
• Enantioselective Synthesis of Tertiary Allylic Fluorides by Iridium‐Catalyzed Allylic Fluoroalkylation
  作者：Trevor W. Butcher、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201807474

  日期：2018.10

  Few allylic electrophiles containing two different substituents at a single allyl terminus and none in which one of the two substituents is a heteroatom, have been shown previously to react with iridium catalysts to form substitution products. We report that iridium‐catalysts are uniquely suited to form tertiary allylic fluorides enantioselectively by the addition of a diverse range of carbon‐centered

  先前已显示很少有烯丙基亲电子试剂在单个烯丙基末端含有两个不同的取代基，并且其中两个取代基之一都不是杂原子的烯丙基亲电试剂与铱催化剂反应形成取代产物。我们报告说，铱催化剂特别适合通过在3-氟取代的烯丙基酯的含氟末端添加多种以碳为中心的亲核试剂，对映选择性地形成叔烯丙基氟化物。产品包含带有单个氟的叔立体中心，与具有单个氢的普通叔立体中心是等排的。计算研究表明，主要的空间相互作用会影响由3,3-二取代的烯丙基亲电试剂形成的内和外π-烯丙基中间体的稳定性。
• PROKINETICIN 1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Flores Christopher M.

  公开号：US20110319418A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating pain, including inflammatory, visceral, and acute pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein A 1 , L 1 , D, L 2 , and Q are defined herein.

  揭示了用于治疗疼痛的化合物、组合物和方法，包括炎症性、内脏性和急性疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中A1、L1、D、L2和Q在此处定义。

表征谱图