5-Acetoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion | 75307-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Acetoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion
• 英文别名: acetoxy Meldrum's acid；Meldrum's acid；α-acetoxy Meldrum's acid；1,3-Dioxane-4,6-dione, 5-(acetyloxy)-2,2-dimethyl-；(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl) acetate
• CAS: 75307-63-0
• 化学式: C₈H₁₀O₆
• 分子量: 202.164
• InChiKey: UFVSBAPCPSABQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  397.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三正丁基乙酸锡 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-((2S,5R)-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Acetoxy Meldrum 的酸：Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中的多功能酰基阴离子等价物

  摘要：

  Acetoxy Meldrum 的酸可以在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中用作通用的酰基阴离子等价物。该亲核试剂与各种内消旋和外消旋亲电试剂的反应以高产率和对映纯度提供烷基化产物。这些对映体富集的产品是多功能中间体，可以使用以氮和氧为中心的亲核试剂进一步功能化，为合成核苷类似物提供多功能支架。这些支架用于完成抗 HIV 药物卡波韦、阿巴卡韦和抗生素阿里斯特霉素的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol2011242
• 作为产物：
  描述：

  5-(Benzyloxycarbonyloxy)-2,2-dimethyl-5-(phenyliminomethyl)-1,3-dioxan-4,6-dion 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-Acetoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion
  参考文献：
  名称：

  Bouillon, Guenther; Schank, Kurt, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2630 - 2635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Protonation of Nitronates Utilizing an Organocatalyst Chiral Only at Sulfur
  作者：Kyle L. Kimmel、Jimmie D. Weaver、Melissa Lee、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja3026196

  日期：2012.6.6

  highly enantioselective protonation of nitronates formed upon the addition of α-substituted Meldrum's acids to terminally unsubstituted nitroalkenes is described. This work represents the first enantioselective catalytic addition of any type of nucleophile to this class of nitroalkenes. Moreover, for the successful implementation of this method, a new type of N-sulfinyl urea catalyst with chirality residing

  描述了在将 α-取代的 Meldrum 酸添加到末端未取代的硝基烯烃时形成的硝基的高度对映选择性质子化。这项工作代表了任何类型的亲核试剂对此类硝基烯烃的首次对映选择性催化加成。此外，为了成功实施该方法，开发了一种仅在亚磺酰基上具有手性的新型 N-亚磺酰基脲催化剂，从而能够引入多种非手性二胺基序。最后，Meldrum 的酸加成产物很容易以高产率转化为药学相关的 3,5-二取代吡咯烷酮。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Electron-Deficient Pyrroles with <i>Meso</i> Electrophiles
  作者：Barry M. Trost、Maksim Osipov、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ol3006584

  日期：2012.5.4

  Pyrroles can serve as competent nucleophiles with meso electrophiles in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation. The products from this transformation were obtained as a single regio- and diastereomer in high yield and enantiopurity. A nitropyrrole-containing nucleoside analogue was synthesized in seven steps to demonstrate the synthetic utility of this transformation.

  在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中，吡咯可以作为有能力的亲核试剂和中观亲电试剂。来自该转化的产物以高产率和对映体纯度作为单一区域和非对映异构体获得。含硝基吡咯的核苷类似物分七个步骤合成，以证明这种转化的合成效用。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Conduritol B Tetracarboxylates:  An Asymmetric Synthesis of <scp>d</scp>-<i>m</i><i>yo</i>-Inositol 1,4,5-Trisphosphate
  作者：Barry M. Trost、Daniel E. Patterson、Erik J. Hembre

  DOI：10.1021/ja992960v

  日期：1999.11.1
• Correction to Catalytic Enantioselective Protonation of Nitronates Utilizing an Organocatalyst Chiral Only at Sulfur
  作者：Kyle L. Kimmel、Jimmie D. Weaver、Melissa Lee、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja306016b

  日期：2012.7.18
• Schank, Kurt; Blattner, Rudolf, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1958 - 1962
  作者：Schank, Kurt、Blattner, Rudolf

  DOI：——

  日期：——