5,5-dichloro-meldrum’s acid | 477558-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dichloro-meldrum’s acid
• 英文别名: dichloroMeldrum’s acid；DiCMA；5,5-Dichloro-2,2-dimethyl[1,3]dioxane-4,6-dione；5,5-dichloro-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 477558-77-3
• 化学式: C₆H₆Cl₂O₄
• 分子量: 213.017
• InChiKey: ZAEBZFNVMNVWES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-54°C
• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dichloro-meldrum’s acid 、 正丁胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到2,2-dichloro-N-butylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Dichloromeldrum的酸（DiCMA）：一种实用的绿色胺二氯乙酰化试剂

  摘要：

  引入二氯甲mel酸是一种稳定的，不挥发的试剂，用于苯胺和烷基胺的二氯乙酰化，以生产α，α-二氯乙酰胺，这是药物化学的重要主题。使用试剂级溶剂可形成高至极佳收率的产物，并且由于唯一的副产物是丙酮和CO 2，因此无需柱色谱法。因此，该试剂对于伯胺的二氯乙酰化是实用，有效和绿色的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00850
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(phenyl-λ³-iodaneylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 吡啶 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到5,5-dichloro-meldrum’s acid
  参考文献：
  名称：

  （二氯碘代）苯的双配体转移对β-二羰基化合物的苯基碘鎓鎓叶立德进行双氯联氯化

  摘要：

  摘要 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561283

文献信息

• Geminal Dichlorination of Phenyliodonium Ylides of β-Dicarbonyl Compounds through Double Ligand Transfer from (Dichloroiodo)benzene
  作者：Graham Murphy、Jason Tao、Tina Tuck

  DOI：10.1055/s-0035-1561283

  日期：——

  analogous diazocarbonyl compounds, reactions of iodonium ylides were unilaterally faster, and often gave the products in higher yield. Pre-formed phenyliodonium ylides of cyclic and acyclic β-diketones, β-keto esters and β-diesters were reacted with (dichloroiodo)benzene, resulting in transfer of both chloride ligands onto the ylidic carbon. These two hypervalent iodine(III) compounds exhibit high reactivity

  摘要 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。
• Dichloromeldrum’s Acid (DiCMA): A Practical and Green Amine Dichloroacetylation Reagent
  作者：David M. Heard、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00850

  日期：2021.5.7

  dichloroacetylation of anilines and alkyl amines to produce α,α-dichloroacetamides, which are important motifs for medicinal chemistry. Products are formed in good to excellent yields with reagent grade solvents, and, as the only byproducts are acetone and CO2, no column chromatography is required. Thus, this reagent is practical, efficient, and green for the dichloroacetylation of primary amines.

  引入二氯甲mel酸是一种稳定的，不挥发的试剂，用于苯胺和烷基胺的二氯乙酰化，以生产α，α-二氯乙酰胺，这是药物化学的重要主题。使用试剂级溶剂可形成高至极佳收率的产物，并且由于唯一的副产物是丙酮和CO 2，因此无需柱色谱法。因此，该试剂对于伯胺的二氯乙酰化是实用，有效和绿色的。