dimethyl-5-(3-oxobutyl)-1,3-dioxane-4,6-dione | 90734-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl-5-(3-oxobutyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: isopropylidene 4-oxopentane-1,1-dicarboxylate；1,3-Dioxane-4,6-dione, 2,2-dimethyl-5-(3-oxobutyl)-；2,2-dimethyl-5-(3-oxobutyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 90734-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: OPAKERNVOIXBSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  424.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-5-(3-oxobutyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Acetyl-3-hydroxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法从麦德鲁姆酸合成新型螺环化合物和2-取代的丙二酸衍生物

  摘要：

  已经开发了用于合成Meldrum的酸和2-取代的丙二酸衍生物的螺环衍生物的新途径。使用迈克尔加成反应将麦德鲁姆酸单烷基化。然后使用取代的卤代烷烃将单迈克尔加成物烷基化，该缩合的卤代烷烃在缩合后产生麦德鲁姆酸的螺环衍生物。Meldrum酸与1,5-二芳基-1,4-pentadien-3-one的Bis Michael加成直接得到Meldrum酸的螺环衍生物。这些化合物和双烷基化的麦德鲁姆酸衍生物，在酸性甲醇分解作用下，得到2-取代的丙二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 isopropylidene 2-(acetylthio)ethane-1,1-dicarboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到dimethyl-5-(3-oxobutyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  的烷硫化梅尔德伦的酸：受保护的异丙二酸的亚衍生品

  摘要：

  Thioalkylated梅尔德伦的酸是容易被治疗的梅尔德伦的酸与醛和苯硫酚在催化量哌啶鎓乙酸盐（的存在1-6，表1）。加合物1-6是结晶的，稳定的化合物，并且可以使它们与亲核试剂和二烯直接反应（参见37-12，方案1）。通过简单地在中性或碱性条件下溶解加合物来实现母体烯烃的再生。将该方法扩展到硫代羧酸可以制备相应的甲醛衍生物13和15 （表3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710816

文献信息

• The Reaction of Meldrum's Acid and Its Derivatives with Conjugated Azoalkenes: A Convenient Route to 1-Amino-1<i>H</i>-pyrrol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Antonio Arcadi、Orazio A. Attanasi、Zhiyuan Liao、Franco Serra-Zanetti

  DOI：10.1055/s-1994-25532

  日期：——

  The reaction of Meldrum's acid and its 5-substituted derivatives with conjugated azoalkenes in the presence of triethylamine produces, via 1,4-conjugate addition, corresponding hydrazones which undergo decarboxylative alcoholysis and simultaneous cyclization to give 3-unsubstituted and 3-monosubstituted 1-amino-1H-pyrrol-2-(3H)-ones respectively.

  在三乙胺存在下，Meldrum酸及其5-取代衍生物与共轭叠氮烯进行1,4-共�配加成反应，生成相应的腙，这些腙随后发生脱羧醇解反应并同步环化，分别形成3-未取代和3-单取代的1-氨基-1H-吡咯-2-(3H)-酮。
• Rapid synthesis of substituted pyrrolines and pyrrolidines by nucleophilic ring closure at activated oximes
  作者：Nandkishor Chandan、Amber L. Thompson、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c2ob26423d

  日期：——

  Substituted pyrrolines are available by ring closure initiated by direct nucleophilic attack of stabilized enolates at the nitrogen of oximes activated with a leaving group, in a process which effectively out-competes the more usual Beckmann rearrangement. Subsequent reduction provides diastereoselective access to the corresponding pyrrolidines. This provides a rapid route to saturated heterocyclic

  取代的吡咯啉可通过闭环反应来获得，该闭环反应是由稳定的烯醇酸酯在离去基团激活的肟的氮原子上进行亲核攻击而发起的，该过程可有效地胜过更常见的贝克曼重排。随后的还原提供非对映选择性地进入相应的吡咯烷。这提供了从容易获得的前体到饱和杂环系统的快速途径。
• Michael Addition of Isopropylidene Malonate to Electrophilic Olefins under Phase-Transfer Conditions
  作者：CHENG-CHU Chan、XIAN Huang

  DOI：10.1055/s-1984-30779

  日期：——
• EBERLE, MARTIN;LAWTON, RICHARD G., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N, C. 1974-1982
  作者：EBERLE, MARTIN、LAWTON, RICHARD G.

  DOI：——

  日期：——
• CHAN, CHENG-CHU;HUANG, XIAN, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 224-225
  作者：CHAN, CHENG-CHU、HUANG, XIAN

  DOI：——

  日期：——