(2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid | 126407-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-N-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-L-proline；(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylic acid；(2S,4R)-1-((allyloxy)carbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-carboxy-4-hydroxypyrrolidine；(2S,4R)-4-hydroxy-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 126407-76-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: XHZYVDPKJZQKHJ-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (11AS,11A'S)-8,8'-(丙烷-1,3-二基双(氧))双(7-甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-苯并[E]吡咯[1,2-A][1,4]二氮杂卓-5(11AH)-酮)
  参考文献：
  名称：

  具有高效交联能力和强细胞毒性的新型吡咯并苯并二氮杂卓DNA相互作用剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  已经开发了新颖的序列选择性吡咯并苯并二氮杂（PBD）二聚体5（SJG-136），其包含两个C 2-外亚甲基取代的DC-81（3）亚基，它们通过惰性丙二氧基接头通过其C 8位进行束缚。此对称分子是高效的小沟链DNA交联剂（XL（50）= 0.045 microM），其效力比美法仑高440倍。热变性研究表明，与小胸腺DNA以5：1的DNA /配体比率孵育18小时后，T（m）值增加了33.6摄氏度，是该测定法中迄今为止记录的最高值。在相同条件下，类似的二聚体4（DSB-120）在C2位置上没有取代/不饱和键，其熔融仅提高了15.1摄氏度，举例说明了引入C2-exo-不饱和键的作用，该作用是使C环变平并在DNA小槽内实现出色的等螺旋配合。这种行为得到分子模型研究的支持，该研究表明：（i）PBD单元与相反链上的鸟嘌呤共价结合形成交联；（ii）5与4相比具有更大的结合能，而（iii）4 5和5具有跨越

  DOI：

  10.1021/jm001064n
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-乙酰氧基-L-脯氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DNA-(3′)-PNA Chimeras with Conformationally Restricted Linkers Based on 4-Hydroxyproline

  摘要：

  The synthesis and evaluation of DNA-(3')-PNA chimeras containing rigid linkers based on (R/S)-4-hydroxy-D/L-proline are described. It is shown that installment of the trans-L-linker using the tetrabutylammonium salt of (R)-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-N-(thymin-1-yl)acetyl-L-proline (2) leads to a DNA-(3')-PNA chimera which hybridizes efficiently with complementary RNA.

  DOI：

  10.1080/15257779908043093
• 作为试剂：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸烯丙酯 在 ice 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 氯化钠 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以gave crude crystalline trans-1-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-L-proline (62 g)的产率得到(2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  式（1）的吡咯烷衍生物：##STR1## 其中R是氨基保护基，用于构建抗菌青霉烯和碳青霉烯化合物的2-位侧链的中间体，通过在碱的存在下允许 ##STR2## 与活性酯化试剂反应，进一步在碱的存在下允许产物与氢硫化物反应，然后用碱处理产物来制备。

  公开号：

  US05322952A1

文献信息

• 一种美罗培南新型手性侧链的合成方法
  申请人：山东睿鹰先锋制药有限公司

  公开号：CN107840815A

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明涉及美罗培南中间体的合成方法，特别涉及一种美罗培南新型手性侧链的合成方法。该美罗培南新型手性侧链的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：a)以化合物（Ⅰ）和化合物（Ⅱ）为原料，合成化合物（Ⅲ）；b)由化合物（Ⅲ）制备化合物（Ⅳ）；c)由化合物（Ⅳ）合成化合物（Ⅴ）；d)由化合物（Ⅴ）和化合物（Ⅵ）生成最终产物（Ⅶ）。本发明美罗培南新型手性侧链的合成方法的有益效果是：产品结构新颖，光学纯度高、色级好；原料廉价易得，氯甲酸烯丙酯较传统氯甲酸对硝基苄酯价格低廉；简化了反应操作，反应条件温和。
• Synthesis of a novel C2/C2′-exo unsaturated pyrrolobenzodiazepine cross-linking agent with remarkable DNA binding affinity and cytotoxicity
  作者：Stephen J. Gregson、Philip W. Howard、David E. Thurston、Terence C. Jenkins、Lloyd R. Kelland

  DOI：10.1039/a809791g

  日期：——

  A C2/C2′-exo unsaturated pyrrolobenzodiazepine dimer 1 has been synthesised which is cytotoxic at the picomolar level and has remarkable covalent DNA binding affinity, raising the melting temperature of duplex-form calf thymus DNA by 34 °C after 18 h incubation.

  合成了C2/C2'的非饱和吡咯并苯二氮杂卓二聚体1，其在皮摩尔级别具有细胞毒性，并对双链牛胸腺DNA有显著的共价结合亲和力，经过18小时孵育后使DNA的熔解温度升高了34摄氏度。
• Selective Inhibition of an Apicoplastic Aminoacyl-tRNA Synthetase from<i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Rob Hoen、Eva Maria Novoa、Alba López、Noelia Camacho、Laia Cubells、Pedro Vieira、Manuel Santos、Patricia Marin-Garcia、Jose Maria Bautista、Alfred Cortés、Lluís Ribas de Pouplana、Miriam Royo

  DOI：10.1002/cbic.201200620

  日期：2013.3.4

  antimalarials: We have designed, synthesized, and tested a battery of lysyl‐tRNA synthetase inhibitors based on the structure of lysyl‐adenylate, the natural substrate intermediate of the tRNA lysinylation reaction. We show that some of these compounds selectively inhibit Plasmodium apicoplastic lysyl‐tRNA synthetase without inhibiting its human orthologue.

  合理设计抗疟疾药物：我们基于赖氨酰腺苷酸（tRNA赖氨酰化反应的天然底物中间体）的结构设计，合成和测试了一系列赖氨酰tRNA合成酶抑制剂。我们显示出其中一些化合物选择性抑制疟原虫脂生性赖氨酰-tRNA合成酶而不抑制其人类直系同源物。
• Compounds and Compositions as Channel Activating Protease Inhibitors
  申请人：Tully C. David

  公开号：US20070276002A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for modulating channel activating proteases, and methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with a channel activating protease, including but not limited to prostasin, PRSS22, TMPRSS11 (e.g., TMPRSS11B, TMPRSS11E), TMPRSS2, TMPRSS3, TMPRSS4 (MTSP-2), matriptase (MTSP-1), CAP2, CAP3, trypsin, cathepsin A, or neutrophil elastase.

  该发明提供了化合物及其药物组合物，这些化合物用于调节通道激活蛋白酶，以及使用这些化合物来治疗、改善或预防与通道激活蛋白酶相关的疾病的方法，包括但不限于前列腺素、PRSS22、TMPRSS11（例如，TMPRSS11B，TMPRSS11E）、TMPRSS2、TMPRSS3、TMPRSS4（MTSP-2）、膜联蛋白（MTSP-1）、CAP2、CAP3、胰蛋白酶、组织蛋白酶A或中性粒细胞弹性蛋白酶。
• スルホネート類の製造方法、及びスルホネート類
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2005350400A

  公开（公告）日：2005-12-22

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing sulfonates, comprising reacting cyclic aminoalcohols with a sulfonyl halide to produce the corresponding sulfonates, by which the load of water drain is reduced.

  SOLUTION: This method for producing the sulfonates from the corresponding three to eight-membered aminoalcohols is characterized by reacting the aminoalcohols with a sulfonyl halide (2) (R2is an alkyl or an aromatic group, provided that one or three hydrogen atoms in the alkyl or the aromatic group may be replaced by one to three substituents, and the hydrogen atoms of the substituents except the halogen atoms may be replaced by other substituents; X is chlorine atom, bromine atom or iodine atom) in the presence of trimethylamine in a reaction solvent.

  COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种生产磺酸盐的方法，包括将环状氨基醇与磺酰卤反应以产生相应的磺酸盐，从而减少水排放负荷。解决方案：从相应的三至八元环氨基醇中生产磺酸盐的方法的特点是将氨基醇与磺酰卤（2）（R2是烷基或芳香族基，前提是烷基或芳香族基中的一个或三个氢原子可以被一个到三个取代基所取代，取代基的氢原子除卤素原子外可以被其他取代基所取代；X是氯原子、溴原子或碘原子）在三甲胺存在下在反应溶剂中反应。 版权所有：（C）2006，JPO&NCIPI