2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,5,6-trione | 75307-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,5,6-trione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,5,6-trione；2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4,5,6-trion；Oxo-Meldrum's Acid；Oxomeldrumsaeure
• CAS: 75307-61-8
• 化学式: C₆H₆O₅
• 分子量: 158.111
• InChiKey: IDRRJTYLFQIZFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C (decomp)
• 沸点：
  183.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,5,6-trione 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到5,5-Dihydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion
  参考文献：
  名称：

  Bouillon, Guenther; Schank, Kurt, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2630 - 2635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(Benzyloxycarbonyloxy)-2,2-dimethyl-5-(phenyliminomethyl)-1,3-dioxan-4,6-dion 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,5,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Bouillon, Guenther; Schank, Kurt, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2630 - 2635

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二氢吡啶 在 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,5,6-trione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chemie freier cyclischer vicinaler三羰基-Verbindungen（'1,2,3-Trione'）。方块3 †

  摘要：

  游离环邻三羰基化合物（“ 1,2,3-三酮”）的化学。第3部分。1,2,3-三酮与不同类型的烯胺的极性和氧化还原反应-氧代酚染料，自由基和双自由基的新闻环状1,2,3-三酮的中心CO基团具有出色的亲电子性（电子对） -接受）以及氧化（单电子接受）性质。因此，1,2,3-三酮与1,2-和1,4-苯醌化学相关。而具有碳负离子样（富电子）物种引起下exclusive科亲核加成反应来CO基团，C-键形成，SET（单电子转移）或氧化还原反应作用的部分“极性反应羰极性转换”经由酮基中间体（C，C和/或C，O键形成）。在这里，我们报道了富电子，多或少极性烯胺与5,5-二甲基环己烷-1,2,3-三酮（9a）和1 H-茚-1,2,3-三酮（9b）。形成了碱性氧代酚染料的各种新衍生物，包括第一种结合有1，3-二氧代环己基部分的氧代酚染料。基团A新颖稳定，50 / 50' ，从而获得图9B和11A经由另外，水解，并用浓治疗。H

  DOI：

  10.1002/hlca.200490085

文献信息

• Gill, G. Bryon; Idris, Muhammad S. Hj.; Kirollos, Kirollos S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2355 - 2366
  作者：Gill, G. Bryon、Idris, Muhammad S. Hj.、Kirollos, Kirollos S.

  DOI：——

  日期：——
• Ozonolytic Fragmentation of Phenyliodonium β-Diketonates; A Convenient Synthesis of Unsolvated<i>vic</i>-Triketones
  作者：Kurt Schank、Carlo Lick

  DOI：10.1055/s-1983-30350

  日期：——
• Schank, Kurt; Schuhknecht, Christoph, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 2000 - 2002
  作者：Schank, Kurt、Schuhknecht, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Schank, Kurt; Schuhknecht, Christoph, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 9, p. 3032 - 3041
  作者：Schank, Kurt、Schuhknecht, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Chemie freier, cyclischer vicinaler Tricarbonyl-Verbindungen (`1,2,3-Trione'), Teil 1, Reaktionsweise von Diazomethan und seinen Derivaten mit 5,5-Dimethylcyclohexan-1,2,3-trion (=`Oxo-dimedon') und verwandten Cyclohexan-1,2,3-trionen
  作者：Kurt Schank、Luigi La Vecchia、Carlo Lick

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2071::aid-hlca2071>3.0.co;2-d

  日期：2001.7.11

  Chemistry of Free Cyclic Vicinal Tricarbonyl Compounds (`1,2,3-Triones'). Part 1. Reaction of Diazomethane and Its Derivatives with 5,5-Dimethylcyclohexane-1,2,3-trione (=`Oxo-dimedone') and Related Cyclohexane-1,2,3-triones Interactions of diazomethane and of its derivatives as typical nucleophiles with cyclic 1,2,3-triones as efficient electrophiles lead to different results: a) formation of oxiranes