5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione | 113427-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione
• 英文别名: 5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione；1,3-Dioxane-4,6-dione, 2,2-dimethyl-5-(2-propenyl)-；2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 113427-02-4
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: PXCMICILBQBAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione 在 盐酸 、 poly-4-vinylpyridine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Helavi; Solabannavar; Desai, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 3, p. 174 - 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 硫酸 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化 5,5-二取代 Meldrum 酸的烯酮形成/环化/克莱森重排序列合成功能化 γ-内酰胺

  摘要：

  以Meldrum's酸为乙烯酮前体，通过乙烯酮的分子内氮杂克莱森重排合成了一系列γ-内酰胺。以具有叔氨结构的Meldrum酸衍生物为原料，在微波高温条件下用路易斯酸催化反应。通过失去丙酮和CO 2形成乙烯酮，环化和克莱森重排依次发生，形成γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153816

文献信息

• Catalytic Intramolecular Palladium-Ene Reactions. Preliminay Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Jean-Marc Gaudin

  DOI：10.1002/hlca.19870700604

  日期：1987.9.23

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• Predicted Incorporation of Non-native Substrates by a Polyketide Synthase Yields Bioactive Natural Product Derivatives
  作者：Kenny Bravo-Rodriguez、Ahmed F. Ismail-Ali、Stephan Klopries、Susanna Kushnir、Shehab Ismail、Eyad K. Fansa、Alfred Wittinghofer、Frank Schulz、Elsa Sanchez-Garcia

  DOI：10.1002/cbic.201402206

  日期：2014.9.5

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  作者：Yoshihiko Yamamoto、Motoji Sakai、Yuki Ishida、Takeshi Yasui

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02538

  日期：2021.1.1

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• Synthesis of Monothiomalonates - Versatile Thioester Enolate Equivalents for C-C Bond Formations
  作者：Oliver D. Engl、Jakub Saadi、Elena Cosimi、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/hlca.201700196

  日期：2017.11

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• Palladium-Catalyzed Asymmetric Addition of Pronucleophiles to Allenes
  作者：Barry M. Trost、Christoph Jäkel、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ja029190z

  日期：2003.4.1

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