5-乙酰基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 | 72324-39-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
• 中文别名: 5-乙酰基-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮
• 英文名称: 5-acetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: acetyl Meldrum's acid；5-acetyl Meldrum's acid
• CAS: 72324-39-1
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• mdl: MFCD03425724
• 分子量: 186.164
• InChiKey: BTJDMDJIAAHSRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85°C
• 沸点：
  417.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1224
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型AKR1C3抑制剂6-氨基-4-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3 - c ]吡唑-5-甲腈的筛选，合成，晶体结构和分子基础

  摘要：

  AKR1C3是去势抵抗性前列腺癌的有希望的治疗靶标。在本文中，对内部文库的评估发现取代的吡喃并吡唑是AKR1C3抑制剂的新型支架。初步的SAR探索确定其衍生化合物19d是最有前途的化合物，其IC 50为50在23个合成分子中的0.160μM。晶体结构研究表明，吡喃并吡唑支架的结合方式与目前的抑制剂不同。C4-苯基取代基上的羟基，甲氧基和硝基一起将抑制剂锚定在氧阴离子位点上，而支架的核心则显着增大，但部分占据了具有丰富氢键相互作用的SP口袋。令人惊讶的是，该抑制剂经历了构象变化，以适应AKR1C3及其同源蛋白AKR1C1。我们的结果表明，在合理设计选择性AKR1C3抑制剂时，应同时考虑受体和抑制剂的构象变化。从分子动力学模拟获得的详细结合特征有助于最终阐明6-氨基-4-苯基-1的分子基础，c ]吡唑-5-腈作为AKR1C3抑制剂，这将有助于将来合理的抑制剂设计和结构优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.044
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 生成 5-乙酰基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  BULL, JAMES R.;DILLEN, JAN L. M.;STEER, LYNNE M., S. AFR. J. CHEM., 40,(1987) N 3, 155-164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of α-oxoketenes with 2-substituted benzothiazoles and benzimidazoles: synthesis of benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridinone and N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-oxopropanamide derivatives
  作者：Mahboobeh Zahedifar、Hassan Sheibani

  DOI：10.1007/s10593-016-1829-3

  日期：2016.1

  cyclocondensation reactions of α-oxoketenes with 2-substituted benzothiazoles have been investigated. Acyl-substituted Meldrum's acids and 1,3-dioxin-4-one derivatives have been used as starting compounds for preparation of α-oxoketenes, which were used in the cycloaddition reactions with (benzothiazol-2-yl)-acetonitrile and (benzimidazol-2-yl)acetonitrile giving good product yields. Also the reaction of (ch

  已经研究了通过α-氧杂环丁烯与2-取代的苯并噻唑的环缩合反应合成嘧啶酮衍生物的快速简便的方法。酰基取代的麦德鲁姆酸和1,3-二恶英-4-酮衍生物已用作制备α-氧杂环丁烯的起始化合物，它们用于与（苯并噻唑-2-基）-乙腈和（苯并咪唑- 2-基）乙腈提供良好的产物收率。还研究了（氯羰基）苯乙烯酮与2-（1,3-苯并噻唑-2-基）乙腈的反应。
• Chemoenzymatic Synthesis of Acyl Coenzyme A Substrates Enables <i>in Situ</i> Labeling of Small Molecules and Proteins
  作者：Vinayak Agarwal、Stefan Diethelm、Lauren Ray、Neha Garg、Takayoshi Awakawa、Pieter C. Dorrestein、Bradley S. Moore

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02113

  日期：2015.9.18

  generate fully functional acyl coenzyme A molecules that are then used as substrates to drive in situ acyl transfer reactions is described. Mass spectrometry based assays to verify the identity of acyl coenzyme A enzymatic products are also illustrated. The approach is responsive to a diverse array of carboxylic acids that can be elaborated to their corresponding coenzyme A thioesters, with potential applications

  描述了一种化学酶促方法，其产生全功能的酰基辅酶A分子，然后将其用作底物以驱动原位酰基转移反应。还说明了基于质谱的测定法，以验证酰基辅酶A酶产物的身份。该方法响应于可以修饰为其相应的辅酶A硫酯的各种羧酸，在利用酰基辅酶A底物的广泛化学生物学研究中具有潜在的应用前景。
• 特胺酸衍生物及其制备方法与应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN113402436A

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明提供一种特胺酸衍生物及其制备方法与应用。所述特胺酸衍生物的结构如下：其中，R选自甲基、甲氧基等；R1选自C1‑C4脂肪烃基、苯甲基等；R2选自氢、含有苯环的羰基、含有脂肪烃的羰基或C1‑C4脂肪烃基等。本发明提供的特胺酸衍生物与已报道的化合物相比，通过用天然氨基酸甲酯对先导化合物进行修饰和结构优化，筛选出的化合物对农作物的生长基本没有影响，能有效杀死多种害虫，而且残留的量很少且容易去除残留的化合物，对环境污染小，结构新颖，原料廉价易得，合成方法简单高效，社会效益和经济效益显著，适合工业化生产。
• 5-正丙基-4-羟基吡咯-2-酮类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN113582904B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明公开了5‑正丙基‑4‑羟基吡咯‑2‑酮类衍生物及其制备方法与应用。本发明提供的5‑正丙基‑4‑羟基吡咯‑2‑酮类衍生物与细交链孢菌酮酸相比，除草活性显著提高。对常见的双子叶杂草马齿苋、反枝苋和单子叶杂草稗草的种子萌发具有较强的抑制作用，并且对马齿苋、反枝苋和稗草的苗前和苗后具有除草活性。在浓度低至0.1mg/L对种子萌发和苗前与芽后具有十分明显的活性，是一种高效的化学除草剂。
• Facile and convenient synthesis of 2,6-disubstituted 4<i>H</i>-1,3-oxazin-4-one derivatives
  作者：Yasuo Morita、Masakazu Kaneko、Sumiko Matsuzawa、Yutaka Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570340227

  日期：1997.3

  for the preparation of a variety of 2,6-disubstituted 4H-1,3-oxazin-4-ones 3 by three complementary methods are described. Treatment of the branched aliphatic imidate 2c,d with diketene 1 in the presence of a catalytic amount of acetic acid affords 2-substituted 6-methyl-1,3-oxazin-4-ones 3c,d, whereas the unbranched imidate 2b,e gave oxazines 3b,e and pyrimidines 4b,e (Method A). The reaction of acyl

  描述了通过三种互补方法制备各种2,6-二取代的4 H -1,3-恶嗪-4-酮3的简便方法。在催化量的乙酸存在下用双烯酮1处理支链脂族亚氨酸酯2c，d，得到2-取代的6-甲基-1,3-恶嗪-4-酮3c，d，而未支链的亚氨酸酯2b，e得到恶嗪3b，e和嘧啶4b，e（方法A）。酰基麦德鲁姆酸5与亚氨酸酯2的反应得到2,6-二取代的恶嗪3，尽管烷基亚胺基丁酸酯与乙酰基麦德鲁姆的酸产生3和5-乙酰基-1,3-恶嗪-4,6-二酮8（方法B）。酰基乙酰基羧酰胺13的烷基脱水 用酸，例如70％高氯酸或氟磺酸，得到1，3-恶嗪3（方法C）。