2-甲基-1-辛醇 | 818-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-1-辛醇
• 英文名称: 2-methyloctan-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-1-octanol；2-methyloctanol
• CAS: 818-81-5
• 化学式: C₉H₂₀O
• 分子量: 144.257
• InChiKey: IGVGCQGTEINVOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6.15°C (estimate)
• 沸点：
  192.9°C (estimate)
• 密度：
  0.8446 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）
• LogP：
  3.230 (est)
• 保留指数：
  1119

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-辛醇 生成 2-甲基辛醛
  参考文献：
  名称：

  Weitere tumorhemmende Verbindungsklassen, V. Cytostatische Eigenschaften alkylverzweigter Alkohole und Aldehyde der Kettenlänge C₈

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1972.353.1.641
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基辛醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-甲基-1-辛醇
  参考文献：
  名称：

  Stereochimie de l'alkylation de carbanions derives d'α-aminonitriles et de cyanhydrines bloquees.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86227-9

文献信息

• HIGHLY ACTIVE Rh₆(CO)₁₆-Diamine CATALYST SYSTEMS FOR ALCOHOL SYNTHESIS FROM OLEFINS USING CARBON MONOXIDE AND WATER
  作者：Kiyotomi Kaneda、Morito Yasumura、Masahiko Hiraki、Toshinobu Imanaka、Shiichiro Teranishi

  DOI：10.1246/cl.1981.1763

  日期：1981.12.5

  carbonylated to give corresponding alcohols under mild water gas shift reaction (WGSR) conditions using Rh6(CO)16-N,N,N′,N′-tetramethyl-1,3-propanediamine and 4-dimethylaminopyridine catalyst systems, α,β-Unsaturated carbonyl compounds give selectively C=C reduction products.

  α-烯烃在温和的水煤气变换反应 (WGSR) 条件下使用 Rh6(CO)16-N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺和 4-二甲氨基吡啶催化剂体系羰基化得到相应的醇， α,β-不饱和羰基化合物选择性地产生 C=C 还原产物。
• Efficient Hydroxymethylation Reactions of Iodoarenes Using CO and 1,3-Dimethylimidazol-2-ylidene Borane
  作者：Takuji Kawamoto、Takuma Okada、Dennis P. Curran、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol4006294

  日期：2013.5.3

  A hydroxymethylation reaction of a variety of iodoarenes proceeded effectively in the presence of CO, NHC-borane, diMeImd-BH3 (2) as a radical mediator, and a catalytic amount of AIBN. The reaction took place chemoselectively at the aryl-iodine bond but not at the aryl-bromine and aryl-chlorine bonds. A three-component coupling reaction comprising aryl iodides, CO, and electron-deficient alkenes also

  在CO，NHC-硼烷，diMeImd-BH 3（2）作为自由基介体和催化量的AIBN的存在下，各种碘代芳烃的羟甲基化反应有效地进行了。该反应在芳基-碘键上化学选择性地发生，但不在芳基-溴和芳基-氯键上发生。包含芳基碘化物，CO和缺电子烯烃的三组分偶联反应也进展顺利，以高收率得到了不对称酮。对照实验表明2将作为酰基的氢供体，碘化NHC-硼烷作为醛的还原剂。
• <i>C</i>-Methylation of Alcohols, Ketones, and Indoles with Methanol Using Heterogeneous Platinum Catalysts
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda S. Touchy、Md. A. R. Jamil、Takashi Toyao、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1021/acscatal.7b04442

  日期：2018.4.6

  heterogeneous catalytic method for the methylation of C–H bonds in alcohols, ketones, and indoles with methanol under oxidant-free conditions using a Pt-loaded carbon (Pt/C) catalyst in the presence of NaOH is reported. This catalytic system is effective for various methylation reactions: (1) the β-methylation of primary alcohols, including aryl, aliphatic, and heterocyclic alcohols, (2) the α-methylation

  一种通用，选择性和可循环利用的非均相催化方法，是在无氧化剂的条件下，使用载有Pt的碳（Pt / C）催化剂在NaOH的存在下，用甲醇在醇，酮和吲哚中的C–H键进行甲基化的方法是报告。该催化体系对各种甲基化反应均有效：（1）伯醇（包括芳基，脂肪族和杂环醇）的β-甲基化；（2）酮的α-甲基化；（3）选择性C3-吲哚的甲基化。反应由借氢机制驱动。反应开始于将醇脱氢得到醛，然后将其与亲核试剂（醛，酮或吲哚）进行缩合反应，然后通过Pt–H物种将缩合产物氢化以生成所需的醛。产品。在这项研究中探讨的所有甲基化反应中，Pt / C催化剂的周转率均比以前报道的其他均相催化体系高得多。而且，证明了如在不同金属表面上的密度泛函理论计算所揭示的，Pt的高催化活性可以根据氢在金属表面上的吸附能而合理化。
• Hydrofunctionalization of olefins to value-added chemicals <i>via</i> photocatalytic coupling
  作者：Yonghui Fan、Shenggang Li、Jingxian Bao、Lei Shi、Yanzhang Yang、Fei Yu、Peng Gao、Hui Wang、Liangshu Zhong、Yuhan Sun

  DOI：10.1039/c8gc00971f

  日期：——

  synthesis of various value-added chemicals using methanol, acetonitrile, acetic acid, acetone and ethyl acetate as the hydrogen source by coupling them with olefins over heterogeneous photocatalysts. A radical coupling mechanism was proposed for the hydrofunctionalization of olefins with methanol to higher aliphatic alcohols over the Pt/TiO2 catalyst as the model reaction. C–H bond cleavage and C–C bond formation

  通过在异质光催化剂上将它们与烯烃偶联，开发了一种绿色策略来合成各种增值化学品，使用甲醇，乙腈，乙酸，丙酮和乙酸乙酯作为氢源。作为模型反应，提出了一种自由基偶联机理，用于在甲醇中通过Pt / TiO 2催化剂将烯烃与甲醇加氢官能化为高级脂肪醇。光生自由基与末端烯烃之间的C–H键断裂和C–C键形成是在单个反应中高效完成的。我们的方法在原子上是经济的，具有高的抗马尔可夫尼科夫区域选择性，并且在温和的反应条件下具有广阔的应用前景。
• Black-Light-Induced Radical/Ionic Hydroxymethylation of Alkyl Iodides with Atmospheric CO in the Presence of Tetrabutylammonium Borohydride
  作者：Shoji Kobayashi、Takuji Kawamoto、Shohei Uehara、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol1002847

  日期：2010.4.2

  Tin-free radical/ionic hydroxymethylation of secondary and tertiary alkyl iodides proceeded efficiently in the presence of tetrabutylammonium borohydride as the hydrogen source under atmospheric pressure of CO in conjunction with photoirradiation using black light. Two possible mechanisms were proposed, both of which involve hybrid radical/ionic processes.

  在四大气压的硼氢化铵作为氢源的情况下，在CO的大气压下，结合使用黑光的光辐照，使仲烷基碘和叔烷基碘的锡自由基/离子羟甲基化有效地进行。提出了两种可能的机制，均涉及杂化自由基/离子过程。