1-甲氧基-辛烷 | 929-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-辛烷
• 英文名称: 1-methoxyoctane
• 英文别名: 1-Methoxyoctan
• CAS: 929-56-6
• 化学式: C₉H₂₀O
• mdl: MFCD01366363
• 分子量: 144.257
• InChiKey: RIAWWRJHTAZJSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -68.3°C (estimate)
• 沸点：
  162.9°C (estimate)
• 密度：
  0.7892 (estimate)
• LogP：
  3.588 (est)
• 保留指数：
  1008;1016

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-辛烷 在 苯基硫三甲基硅烷 、 四丁基碘化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到辛醇
  参考文献：
  名称：

  用硫代三甲基硅烷裂解甲基和苄基醚

  摘要：

  试剂甲硫基，苯硫基或1,2-乙二硫基双-三甲基硅烷与碘化锌和碘化四正丁基铵的组合在相对温和的条件下实现甲基和苄基醚的去O-烷基化。在所研究的情况下，酯功能不受影响并且没有碘化物形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92591-7
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2,7-辛二烯 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到1-甲氧基-辛烷
  参考文献：
  名称：

  使用纳米结构镍核壳催化剂进行烯烃的常温氢化和氘化

  摘要：

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105492

文献信息

• Impact of fluorine substituents on the rates of nucleophilic aliphatic substitution and β-elimination
  作者：Henry Martinez、Adele Rebeyrol、Taylor B. Nelms、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.008

  日期：2012.3

  bromides with weak base, strong nucleophile azide ion and strong base/nucleophile methoxide ion in the protic solvent methanol and the aprotic solvent, DMSO. The order of reactivity for SN2 reactions of azide in methanol at 50 °C was found to be: n-alkyl-Br > n-alkyl-CHFBr > n-perfluoroalkyl-CH2CH2Br ≫ n-perfluoroalkyl-CH2Br > n-alkyl-CF2Br. Approximate relative rates of reaction were: 1, 0.20, 0.12, 1 × 10−4

  通过主要研究氟化正烷基溴与弱碱，强亲核叠氮化物离子和强碱/亲核甲醇盐离子的反应的研究，已获得了衡量邻近氟取代基对S N 2和E2反应速率的定量影响的量度。在质子传递溶剂甲醇和非质子传递溶剂DMSO中。发现叠氮化物在甲醇中于50°C进行S N 2反应的反应顺序为：正烷基-Br> 正烷基-CHFBr>正全氟烷基-CH 2 CH 2 Br = 正全氟烷 基-CH 2 Br> 正烷基CF 2br。近似的相对反应速率为：1、0.20、0.12、1×10 -4，<7.7×10 -5。发现E 2反应的反应顺序为：正-全氟烷基-CH 2 CH 2 Br Br 正-烷基-CF 2 Br> 正-烷基-CHFBr> 正-烷基-Br。在50°C下甲醇中的甲醇盐的反应的相对相对速率为：1100、4.4、1.9、1。
• POTASSIUM FLUORIDE ON ALUMINA AS BASE FOR CROWN ETHER SYNTHESIS
  作者：Junko Yamawaki、Takashi Ando

  DOI：10.1246/cl.1980.533

  日期：1980.5.5

  Alumina coated with potassium fluoride was found to be an effective and practical reagent for the synthesis of some simple crown ethers.

  发现涂有氟化钾的氧化铝是合成一些简单冠醚的有效且实用的试剂。
• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacement with heterocycles as leaving groups. 17. Solvolysis of 14-(primary alkyl)-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzo[c,h]acridiniums: rates, identification of products, activation parameters, and a general discussion of mechanism
  作者：Alan R. Katritzky、Zofia Dega-Szafran、Maria L. Lopez-Rodriguez、Roy W. King

  DOI：10.1021/ja00331a030

  日期：1984.9

  Determination des vitesses de solvolyse des composes du titre pour lesquels alkyl equivaut a methyl, ethyl, propyl, pentyl, octyl, isobutyl, neopentyl, phenethyl et methoxyethyl dans le methanol, l'ethanol, le pentanol, l'acide acetique et son derive trifluore

  Determination des vitesses de solvolyse des composes du titre pour lesquels烷基等价物a甲基、乙基、丙基、戊基、辛基、异丁基、新戊基、苯乙基和甲氧基乙基和甲醇、l'乙醇、le戊醇、l'acide acetique等衍生三氟
• Fluoride Salts on Alumina as Reagents for Alkylation of Phenols and Alcohols
  作者：Takashi Ando、Junko Yamawaki、Takehiko Kawate、Shinjiro Sumi、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.55.2504

  日期：1982.8

  impregnated on alumina as a reagent for promoting alkylation was optimized with respect to the metal cation, the amount of impregnation, and the reaction solvent. Potassium or caesium fluoride on alumina in acetonitrile or 1,2-dimethoxyethane was concluded to be the best reaction system for general use. O-Alkylation of substituted phenols, primary and secondary alcohols, and a glycol was carried out

  浸渍在氧化铝上作为促进烷基化试剂的碱金属氟化物的有效性在金属阳离子、浸渍量和反应溶剂方面进行了优化。在乙腈或 1,2-二甲氧基乙烷中的氧化铝上的氟化钾或氟化铯被认为是一般使用的最佳反应体系。取代酚、伯醇和仲醇以及乙二醇的 O-烷基化反应主要在温和条件下通过简单的实验程序以良好的产率进行。
• Auto-Tandem Catalysis with Frustrated Lewis Pairs for Reductive Etherification of Aldehydes and Ketones
  作者：Mária Bakos、Ádám Gyömöre、Attila Domján、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201700231

  日期：2017.5.2

  Herein we report that a single frustrated Lewis pair (FLP) catalyst can promote the reductive etherification of aldehydes and ketones. The reaction does not require an exogenous acid catalyst, but the combined action of FLP on H2, R‐OH or H2O generates the required Brønsted acid in a reversible, “turn on” manner. The method is not only a complementary metal‐free reductive etherification, but also a niche

  在本文中，我们报道了单个沮丧的路易斯对（FLP）催化剂可以促进醛和酮的还原醚化。该反应不需要外源酸催化剂，但是FLP对H 2，R-OH或H 2 O的联合作用以可逆的“开启”方式产生所需的布朗斯台德酸。该方法不仅是一种补充性的无金属还原醚化方法，而且还是醚类的利基方法，这种方法在合成上不方便，甚至很难通过其他合成方案进行操作。

表征谱图