1,4-辛烷二醇 | 51916-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,4-辛烷二醇
• 英文名称: 1,4-octanediol
• 英文别名: 1,4-Octandiol；octane-1,4-diol；Octandiol-(1,4)
• CAS: 51916-47-3
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: NELAVKWPGRMFEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.76°C (estimate)
• 沸点：
  243.79°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9636 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-辛烷二醇 在 aluminum oxide 、 sodium bromite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到丙位辛内酯
  参考文献：
  名称：

  三水溴酸钠在有机溶剂中在氧化铝存在下氧化二醇

  摘要：

  具有两个伯羟基的二醇（对称二醇）和具有伯羟基和仲羟基的二醇（不对称二醇）的标题氧化得到相应的内酯或羟基酮，这取决于二醇的类型。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.53
• 作为产物：
  描述：

  丙位辛内酯 在 dichlorido-bis[(2-diphenylphosphino)ethyl]amine-cobalt(II) 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1,4-辛烷二醇
  参考文献：
  名称：

  钴夹钳配合物催化还原羧酸酯

  摘要：

  在将羧酸酯催化还原为醇的过程中，测试了具有不同取代方式的钴（I）和钴（II）钳型复合物的选择。钴钳型配合物4适用于芳族以及脂族和环状酯的氢化。机理研究表明金属配体协同反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201705201

文献信息

• Stabilization of NaBH₄ in Methanol Using a Catalytic Amount of NaOMe. Reduction of Esters and Lactones at Room Temperature without Solvent-Induced Loss of Hydride
  作者：Prasanth C. P.、Ebbin Joseph、Abhijith A、Nair D. S.、Ibrahim Ibnusaud、Jevgenij Raskatov、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02993

  日期：2018.2.2

  demonstrated using 22 esters including esters of naturally occurring chiral γ-butyrolactone containing dicarboxylic acids. This method permits the chemoselective reductions of esters in the presence of cyano and nitro groups and the reductive cyclization of a pyrrolidinedione ester to a fused five-membered furo[2,3-b]pyrrole and a (−)-crispine A analogue in high optical and chemical yields. Lactones,

  NaBH 4与MeOH的快速反应排除了其作为溶剂进行大规模酯还原的用途。我们现已了解到，催化量的NaOMe（5摩尔％）可使NaBH 4溶液在25°C的甲醇中稳定，并允许将这些溶液用于将酯还原为醇类。使用包括天然存在的含手性γ-丁内酯的二羧酸的酯在内的22种酯证明了该还原方法的普遍性。该方法允许在氰基和硝基存在下酯的化学选择性还原，以及吡咯烷二酮酯的还原环化成稠合的五元呋喃[2,3- b]。]吡咯和（-）-crispine A类似物，具有较高的光学和化学收率。内酯，脂族酯，含有吸电子基团的芳族酯和杂芳基酯的还原速度比含有供电子基团的芳基酯更快。NaOMe稳定的NaBH 4溶液的11 B NMR光谱显示较小的四重峰，这是由于单甲氧基硼氢化物（NaBH 3 OMe）在25°C下可持续长达18 h。我们推测NaBH 3 OMe可能是活性还原剂。为支持该假设，计算出氢化物从BH 3（OMe）-转移到苯甲酸甲酯上的活化势垒为18
• Radio-opaque compounds, compositions containing same and methods of their synthesis and use
  申请人：Pathak P. Chandrashekhar

  公开号：US20050036946A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Radio-opaque biodegradable compositions are formed by modifying terminal groups of synthetic and natural biodegradable polymers such as polylactones with iodinated moieties. The biodegradable property of the compositions renders them suitable for use in medical field such as drug delivery, imaging. Compounds disclosed in this invention exist as neat liquid. Certain compositions disclosed in this invention form hydrophobic iodine rich domains when dissolved in water, such domains provide better contrasting properties as well as ability to dissolve hydrophobic bioactive drugs. Certain iodinated moieties disclosed in the invention are capable of cross linking natural proteins in situ in presence of suitable catalysts and co-catalysts.

  放射不透明的可生物降解组合物是通过修改合成和天然可生物降解聚合物（如聚乳酸酯）的末端基团与碘化基团形成的。这些组合物的生物降解性使它们适用于医疗领域，如药物输送、成像等用途。本发明中披露的化合物存在于纯净液体中。本发明中披露的某些组合物在水中溶解时形成疏水碘富区域，这些区域提供更好的对比性能以及溶解疏水生物活性药物的能力。本发明中披露的某些碘化基团能够在适当催化剂和共催化剂存在的情况下交联天然蛋白质。
• Selective pivaloylation of Hydroxyl Groups by 3-Pivaloyl-1,3-thiazolidine-2-thione Under Neutral Conditions
  作者：Shinji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88169-6

  日期：1992.4

  conditions, 3-pivaloyl-1,3-thiazolidine-2-thione (PTT) was found to act as a selective pivaloylating reagent for hydroxyl groups. The primary hydroxyl groups of diols containing primary and secondary hydroxyl groups, and the phenolic hydroxyl groups of the diols having alcoholic and phenolic hydroxyl groups were selectively pivaloylated by PTT.

  在中性条件下，发现3-pivaloyl-1,3-thiazolidine-2-thione（PTT）可作为羟基的选择性Pivaloyylating试剂。通过PTT选择性地将含有伯羟基和仲羟基的二醇的伯羟基以及具有醇羟基和酚羟基的二醇的酚羟基进行了多羟基化。
• Biocatalytic oxidation of 1,4-diols and γ-lactols into γ-lactones: application to chemoenzymatic synthesis of drospirenone
  作者：Diego Romano、Martina Contente、Tiziana Granato、William Remelli、Paolo Zambelli、Francesco Molinari

  DOI：10.1007/s00706-012-0921-3

  日期：2013.5

  4-butanediols with Acetobacter aceti MIM 2000/28 gave the corresponding γ-lactones in good yields. The biotransformation occurred with intermediate formation of γ-lactols, which are also substrates for oxidation with Acetobacter aceti MIM 2000/28, as validated by selective biotransformation of 6β,7β;15β,16β-dimethylene-3-oxo-17α-pregn-4-en-21,17-carbolactol to drospirenone. Graphical Abstract

  摘要用醋醋醋杆菌MIM 2000/28氧化1-烷基-1,4-丁二醇可得到相应的γ-内酯，收率很高。生物转化发生与中间形成γ -lactols，其也用于与氧化的衬底醋化醋杆菌MIM28分之2000，通过6的选择性生物转化为验证β，7 β ; 15 β，16 β二亚甲基-3-氧代-17- α -pregn-4-en-21,17-甲内酯为屈螺烯酮。 图形概要
• The Participation of Solvents in the Reaction of Alkenes with Manganese(III) Acetate
  作者：Masayoshi Okano

  DOI：10.1246/bcsj.49.1041

  日期：1976.4

  2-methyl-2-pentene were heated with manganese(III) acetate at 100 °C in two mixed solvents of glacial acetic acid and acetic anhydride and of propionic acid and propionic anhydride in a nitrogen flow. γ-Acyloxy carboxylic acids, γ-lactones and saturated and unsaturated carboxylic acids were obtained, these oxidative products being considered to be adducts of acetic and propionic acids. Additional investigations were

  在冰醋酸和醋酸酐以及丙酸和丙酸酐的两种混合溶剂中，在氮气流中将 1-己烯和 2-甲基-2-戊烯与醋酸锰 (III) 在 100 °C 下加热。获得了 γ-酰氧基羧酸、γ-内酯以及饱和和不饱和羧酸，这些氧化产物被认为是乙酸和丙酸的加合物。对氧化剂和溶剂的相互反应以及乙酸锰 (III) 的热分析进行了额外的研究。该反应可以通过溶剂参与的自由基机制来解释。