印楝素 | 5945-86-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 印楝素
• 英文名称: Nimbin
• 英文别名: 6α-acetoxy-7α,15β;21,23-diepoxy-4β,8-dimethyl-1-oxo-11,13-seco-C,24-dinor-5α,17βH-chola-2,13,20,22-tetraene-4α,11-dicarboxylic acid dimethyl ester；methyl (1S,2R,3R,4R,8R,9S,10R,13R,15R)-2-acetyloxy-13-(furan-3-yl)-9-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,8,10,12-tetramethyl-7-oxo-16-oxatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-5,11-diene-4-carboxylate
• CAS: 5945-86-8
• 化学式: C₃₀H₃₆O₉
• 分子量: 540.61
• InChiKey: NHOIBRJOQAYBJT-IMGVWCFESA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199°C (dec.)
• 比旋光度：
  D24 +170° (abs ethanol)
• 沸点：
  606.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  13021920
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

Nimbin 是从 Azadirachta 中分离出的一种中间体柠檬苦素，能够防止 tau 聚集并增加细胞活力。此外，Nimbin 有效抑制登革病毒 (dengue virus) 的包膜蛋白。这种物质还表现出抗炎、解热、抗真菌、抗组胺、防腐、抗氧化剂、抗癌和抗病毒等多种特性，并且能够穿越血脑屏障。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  印楝素 在 乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.12h， 以75%的产率得到脱乙酰基印楝素
  参考文献：
  名称：

  Ethylenediamine: an effective reagent for deacetylation of natural products

  摘要：

  The use of ethylenediamine in methanol is described for the selective cleavage of the acetate group in nimbin (1) to 6-deacetyl nimbin (1a) under microwave irradiation. This method enables to deacetylate without affecting other functional groups such as ,-unsaturated ketone, ester, ether, etc. in certain tetranortriterpenoids and other acetate-containing natural compounds.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.507545
• 作为产物：
  描述：

  脱氢枞酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 偶氮二异丁腈 、 pyridine hydrofluoride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氟苯 、 六氟苯 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 114.9h， 生成 印楝素
  参考文献：
  名称：

  [EN] NIMBOLIDE ANALOGS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE NIMBOLIDE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  Disclosed herein are compounds of the formula (I) or (II) wherein the variables are defined herein. Also provided are methods of manufacturing and pharmaceutical compositions thereof. In some aspects, the compounds and compositions provided herein may be used as PARP1 inhibitors. In some aspects, the present disclosure provides methods wherein the compounds and compositions described herein are used for the treatment of diseases and disorders, such as cancer.

  公开号：

  WO2022150667A1

文献信息

• Melanogenesis-Inhibitory Activities of Isomeric C-<i>seco</i>Limonoids and Deesterified Limonoids
  作者：Toshihiro Akihisa、Maiko Horiuchi、Masahiro Matsumoto、Eri Ogihara、Kenta Ishii、Jie Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.201600100

  日期：2016.10

  evaluation of all these limonoids for their inhibitory activities against melanogenesis in B16 melanoma cells induced with α-melanocyte-stimulating hormone (α-MSH), five structurally modified limonoids, 3-deacetyl-28-oxosalannin (6a), 9, 17-epi-17-hydroxynimbocinol (14), 17-epi-17-hydroxy-15-methoxynimbocinol (15), and 7-deacetyl-17-epinimolicinol (18), in addition to a natural limonoid, 1, exhibited potent

  用BF3·Et2O和碘离子结合处理八种C-seco柠檬苦素，包括六种丹兰素型1-6，和二种宁宾型7和8，结合使用BF3·Et2O和碘离子，得到异构化的C-seco衍生物，即分别为6个异异单宁和1a-6a，以及2个异异单宁和7a和8a。对Ohchinin（1）进一步进行LiAlH4还原，得到脱酯的三羟基柠檬苦素类化合物，宁比丁醇（9）。此外，从印za子种子提取物的中性部分中获得了十种柠檬苦素，包括七个印za素酮型（10-16）和三个葛菌素素型（17-19），它们在分子中均不具有酯官能度。碱水解。在上述化合物中，有12种化合物（即1a-4a，6a，9、13-16、18和19）是新化合物，在广泛的光谱分析和与文献数据比较的基础上阐明了它们的结构。在评估所有这些柠檬苦素类化合物对α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）诱导的B16黑色素瘤细胞中黑色素生成的抑制活性后，得到了五个结构修饰的柠檬苦素类化合物
• Tetranortriterpenoids—VIII
  作者：M. Harris、R. Henderson、R. McCrindle、K.H. Overton、D.W. Turner

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88105-0

  日期：1968.1

  The recorded evidence3,4 bearing on the constitution of nimbin has been evaluated. By using spectroscopic and additional chemical evidence and making certain biogenetic assumptions, the constitution and stereochemistry (I) are deduced for nimbin. Pyronimbic acid3 is formulated as XI. The dilactone XVII holds an important place in the structural argument.

  已评估了有关宁宾成分的记录证据3,4。通过使用光谱学和其他化学证据并做出某些生物遗传学假设，推导了宁宾的组成和立体化学（I）。pyronimbicic acid 3被配制为XI。内酯XVII在结构论证中占有重要地位。
• Terpenoids and related compounds—II Investigations on the structure of nimbin
  作者：P. Sengupta、S.K. Sengupta、H.N. Khastgir

  DOI：10.1016/0040-4020(60)89009-6

  日期：1960.1

  5-Trimethylnaphthalene was isolated from the dehydrogenation of a reduction product of nimbin. The products of alkaline degradation and pyrolytic experiments establish that nimbin possesses either of the partial structures X or XI.

  印楝素，结晶原理M.楝属。被赋予分子式C 29 H 36 O 9。从宁宾的还原产物的脱氢中分离出1,2,5-三甲基萘。碱性降解和热解实验的产物确定了宁宾拥有X或XI的部分结构。
• Insecticidal hydrogenated neem extracts
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0311284A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Hydrogenated azadirachtin-containing plant extracts, especially those of seeds of the neem tree (Azadirachta indica), and compositions containing them are useful insecticides.

  含氢化氮杂楝素的植物提取物，特别是印度楝树（Azadirachta indica）种子的提取物，以及含有这些提取物的组合物是有用的杀虫剂。
• A method for producing azadirachtin
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0605139A2

  公开（公告）日：1994-07-06

  The present invention provides a method for producing azadirachtin, comprising: a) generating callus cell cultures of Azadirachta from Azadirachta indica tissues inoculated with Agrobacterium tumefaciens in a cell culture medium, b) forming a suspension cell culture comprising cells and medium, by inoculating callus cells from the callus cell cultures into an aqueous culture medium, c) maintaining the suspension cell culture such that azadirachtin is produced therein, and d) recovering the azadirachtin from the suspension cell culture.

  本发明提供了一种生产氮杂环丁烷的方法，包括 a) 在细胞培养基中，从接种了农杆菌的 Azadirachta indica 组织中产生 Azadirachta 的胼胝体细胞培养物、 b) 将胼胝体细胞培养物中的胼胝体细胞接种到水培养基中，形成由细胞和培养基组成的悬浮细胞培养物、 c) 维持悬浮细胞培养，使其中产生氮杂蒽素，以及 d) 从悬浮细胞培养物中回收氮杂卓素。