氟苯 | 462-06-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟苯
• 中文别名: 氟代苯；氟化苯；氟化苯,氟代苯
• 英文名称: fluorobenzene
• 英文别名: monofluorobenzene；p-fluorobenzene
• CAS: 462-06-6
• 化学式: C₆H₅F
• mdl: MFCD00000280
• 分子量: 96.1041
• InChiKey: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -42 °C
• 沸点：
  85 °C(lit.)
• 密度：
  1.024 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.31 (vs air)
• 闪点：
  9 °F
• 溶解度：
  1.54g/l
• 介电常数：
  4.7（60℃）
• LogP：
  2.27 at 25℃
• 物理描述：
  Fluorobenzene appears as a clear, colorless liquid with a characteristic aromatic odor. About the same density as water. Flash point 5°F. Vapors heavier than air. May irritate the skin, eyes, and mucous membranes. Used as an insecticide, larvacide and as a reagent for plastic or resin polymers.
• 蒸汽密度：
  3.31 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  60 mm Hg at 67.3 °F ; 100 mm Hg at 86.7° F (NTP, 1992)
• 亨利常数：
  0.01 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  6.90e-13 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  659.4;654.4;664;664;663.2;668;671.5;672.6;673.9;671;674;663;659;681;662.5
• 稳定性/保质期：

  1. 对热稳定，在350℃、40 MPa下加热24小时也不发生分解。但和苯一样能发生氯化、硝化和磺化反应。

  2. 稳定性：稳定

  3. 禁配物：强氧化剂

  4. 聚合危害：不聚合

  5. 分解产物：氟化氢

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 26,908毫克/立方米

LC50 (rat) = 26,908 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S36,S36/37,S45,S61,S7
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 2387 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  DA0800000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H319,H412
• 危险性防范说明：
  P210,P273,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	32054
ＣＡＳ:	462-06-6
中文名称:	氟代苯
英文名称:	fluorobenzene
别 名:	氟苯
分子式:	C 6 H 5 F
分子量:	96.11
熔 点:	-41.9℃
密 度:	相对密度(水=1)1.03；
蒸汽压:	-15℃
溶解性:	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有苯样的气味
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用作杀虫、杀卵剂及用于塑料和树指聚合物的鉴定

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收后对身体有害，其毒性作用可能近似苯。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LD504399mg/kg(大鼠经口)；LC5026908mg/kg(大鼠吸入) 危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 色谱/质谱法(参照EPA 524.2) 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内。回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面罩(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器或氧气呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：喷水保持火场容器冷却。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体，具有类似于苯的气味，并能溶于醚和醇，而不溶于水。

用途
主要用作合成抗精神病特效药物氟呱丁醇、达罗呱丁苯、三氟哌啶醇、三氟哌啶苯、五氟利多以及喹诺酮类药物如环丙沙星等关键原料。此外，它还用于农药杀虫剂和杀卵剂的制备，同时可用于鉴定塑料和树脂聚合物。另外，通过与γ-氯代丁酰氯缩合可合成γ-氯代对氟苯丁酮，进而制得氟哌啶醇，这是丁酰苯类抗精神病药物中最常用的药物。

生产方法

1. 由苯胺经希曼（Schiemann）反应获得。具体步骤为：将苯胺与31%盐酸生成盐后，降温至-8℃，加入亚硝酸钠溶液进行重氮化处理。随后在-10℃下，向重氮液中滴加氟硼酸溶液生成溶解度较低的氟硼酸重氮盐，并通过过滤分离。将干燥后的氟硼酸重氮苯进行热解，同时蒸馏出生成的氟苯。产物使用氢氧化钠溶液洗涤，再用水洗后干燥并进行蒸馏以获得成品，收率约为53%。此方法耗用大量硼酸且废气多，成本较高。
2. 通过在无水氟化氢中，将干燥的亚硝酸钠与苯胺作用，反应温度需控制在40℃以下，可获得80%的产品收率。这种方法的优点是成本较低、废气较少。
3. 采用三氟醋酐法：以三氟醋酐和环己烷为原料，先进行加成反应生成1,1-二氟环己烷及三氟醋酸；再通过脱氢与脱氟化氢步骤最终制得氟苯。

类别
易燃液体

毒性分级
中毒

急性毒性
口服：大鼠LD50值为4399毫克/公斤；吸入：小鼠2小时内吸入浓度为45克/立方米时致死。

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧过程中会释放有毒氟化物烟雾。

储运特性
应存放在通风良好、低温干燥的仓库中，并与氧化剂分开存放。

灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫以及1211灭火器均可使用。

职业标准
时间加权平均容许浓度（TWA）为2.5毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 Pinene 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING EZETIMIBE

  摘要：

  一种制备依折麦布的方法。该方法包括将公式（II）的化合物转化为如下所示的公式（III）的化合物： 其中R1-R5、A1和A2在说明书中有定义。

  公开号：

  US20150018565A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯汞 在 乙酰基次氟酸酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以58%的产率得到氟苯
  参考文献：
  名称：

  次氟乙酰基与芳族汞化合物的反应：一种新的选择性氟化方法

  摘要：

  由乙酸中相应的汞化合物和乙酰基次萤石制得芳族氟化合物。

  DOI：

  10.1039/c39840000655
• 作为试剂：
  描述：

  齐墩果酸甲酯 在 氟苯 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 甲基巴多索隆
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Synthesis of Bardoxolone Methyl (CDDO-methyl Ester)

  摘要：

  Bardoxolone methyl (2-cyano-3,12-dioxooleane-1,9(11)-dien-28-oic acid methyl ester; CDDO-Me) (1), a synthetic oleanane triterpenoid with highly potent anti-inflammatory activity (levels below 1 nM), has completed a successful phase I clinical trial for the treatment of cancer and a successful phase II trial for the treatment of chronic kidney disease in type 2 diabetes patients. Our synthesis of bardoxolone methyl (1) proceeds In similar to 50% overall yield In five steps from oleanolic acid (2), requires only one to two chromatographic purifications, and can provide gram quantities of 1.

  DOI：

  10.1021/ol400399x

文献信息

• 葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：华润双鹤药业股份有限公司

  公开号：CN108218928B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途，具体地，本发明涉及式Ⅰ所示化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐或酯，其药物组合物及其用于制备治疗糖尿病或其相关疾病的药物的用途，
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VPS 3 INC

  公开号：WO2018165520A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are compounds having HDAC6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by HDAC6.

  提供具有HDAC6调节活性的化合物，以及通过HDAC6介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。
• Copper-Catalyzed Protodecarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas J. Gooßen、Werner R. Thiel、Nuria Rodríguez、Christophe Linder、Bettina Melzer

  DOI：10.1002/adsc.200700223

  日期：2007.10.8

  A catalyst generated from copper(I) oxide and 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline for the first time allows the catalytic protodecarboxylation even of deactivated aromatic carboxylic acids, giving rise to the corresponding arenes. Based on DFT calculations, a reaction pathway is proposed that accurately reflects the experimental results, such as the observed reactivity order of the substrates.

  首次由氧化铜（I）和4,7