六氟苯 | 392-56-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 六氟苯
• 中文别名: 全氟苯
• 英文名称: Hexafluorobenzene
• 英文别名: Perfluorobenzene；1,2,3,4,5,6-hexafluorobenzene
• CAS: 392-56-3
• 化学式: C₆F₆
• mdl: MFCD00000288
• 分子量: 186.056
• InChiKey: ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  3.7-4.1 °C (lit.)
• 沸点：
  80-82 °C (lit.)
• 密度：
  1.612 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  50 °F
• 介电常数：
  2.0499999999999998
• 蒸汽压力：
  84.51 mmHg
• 大气OH速率常数：
  1.71e-13 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  600;592;609
• 稳定性/保质期：
  对热非常稳定，在500℃加热3周后仅会有极微量的分解。其对放射线的稳定性不如苯，主要会生成聚合物。它能与碱及其他亲核试剂反应生成五氟苯酚或五氟苯胺。毒性比苯低，通常用于麻醉剂，并且随着氟化程度的增加，其毒性会逐渐减小。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 95,000 毫克/立方米/2小时

LC50 (mice) = 95,000 mg/m3/2h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S33,S7/9
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  DA3050000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H225
• 危险性防范说明：
  P210
• 储存条件：
  请将密封保存的方法应用于存储。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	六氟化苯
化学品英文名称：	Hexafluorobenzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	392-56-3
分子式：	C 6 F 6
分子量：	186.05

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：六氟化苯

有害物成分 含量 CAS No. 六氟化苯 100 392-56-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	动物实验吸入高浓度本品导致深度麻醉，心血管系统无大变化，呼吸受到抑制。动物反复多次吸入低浓度本品导致白细胞及血小板减少。接触本品人员血液的凝血能力下降。本品对皮肤有刺激作用，其蒸气或雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，高毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氟化物气体。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	10
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。喷水雾可减少蒸发。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：5mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标谁美
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	3．7
沸点(℃)：	80～82
相对密度(水=1)：	1．61
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	10
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 F 6
分子量：	186.05
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用作麻醉剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50： LC50：95g／m3，2小时(小鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

概述

全氟苯常被用作麻醉剂及多种有机物的优良溶剂，并且在化工、医药以及液晶材料等方面有着广阔的应用前景。

用途

全氟苯可以作为合成全氟代芳香化合物的重要中间体。与苯类似，它在紫外线照射下能够定量转化为Dewar异构体2（2,3-二氟代苯），通过环加成等反应可以制备多种类型的氟碳化合物。近年来，在开发液晶材料的研究中发现，使用全氟苯衍生出的液晶化合物具有较好的性能。

制备

最早的全氟苯报道来自Mcbee、Lindgren和Ligett等人，他们使用BrF3、SbF5或锌粉处理六氯苯，可得到少量的全氟苯。其他副产物包括全氟环己烯和环己二烯化合物。同样以六氯苯为原料，尝试用无水KF来取代氯原子制备氟苯。反应在高压釜中进行，温度控制在450～500℃之间，最终分离出C6F6（产率21%）以及未完全氟代的氟氯苯（C6F5Cl：20%，C6F4Cl2：14%，C6F3Cl3：12%）。

用途

六氟苯作为有机合成试剂，用于多氟联芳基的制备。此外，它还广泛应用于半导体聚合物的合成，包括晶体管制造中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟苯 以 吡啶 、 乙二醇 为溶剂， 生成 methyl pentafluorophenyl mercaptan
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.2, page 97 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hexafluoro-2,5-cyclohexadienylene 1,4-bis(fluorosulfate) 在 potassium bromide 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以90.9%的产率得到六氟苯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4-chlorohexafluoro-2,5-cyclohexadienyl fluorosulfate and hexafluoro-2,5-cyclohexadienylene 1,4-bis(fluorosulfate) with nucleophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00959377
• 作为试剂：
  描述：

  苄胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 六氟苯 、 氰化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 4-(benzylcarbamoyl)-3-(trifluoromethyl)hex-5-enoate 、 (E)-ethyl 7-(benzylamino)-7-oxo-3-(trifluoromethyl)hept-5-enoate 、 ethyl 4-(benzylcarbamoyl)-3-(trifluoromethyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化的甲硅烷基酰胺与 CF3-丙烯酸酯的交叉偶联：获得高度功能化的三氟甲基化和四元氟化分子结构

  摘要：

  在氟离子介导下，进行了非氟化和氟化甲硅烷基丁酰胺与β-CF 3 α,β-不饱和酯的直接且简单的催化偶联。该转化以优异的产率进行，提供了新的、高度官能化的三氟甲基化和四氟化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01895

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Thio Ethers and Sulfones with Aryl Grignard Reagents
  作者：Scott E. Denmark、Alexander J. Cresswell

  DOI：10.1021/jo402246h

  日期：2013.12.20

  ed cross-coupling are described. Initial studies focused on discerning the structural and electronic features of the organosulfur substrate that enable the challenging oxidative addition to the C(sp3)–S bond. Through extensive optimization efforts, an Fe(acac)3-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl aryl thio ethers with aryl Grignard reagents was realized in which a nitrogen “directing group”

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。
• Aromatic Metamorphosis of Thiophenes by Means of Desulfurative Dilithiation
  作者：Atsushi Kaga、Hirokazu Iida、Shun Tsuchiya、Hayate Saito、Koji Nakano、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/chem.202005223

  日期：2021.3.8

  A new mode of aromatic metamorphosis has been developed, which allows thiophenes and their benzo‐fused derivatives to be converted to a variety of exotic heteroles. This transformation involves 1) the efficient generation of key 1,4‐dianions by means of desulfurative dilithiation with lithium powder and 2) the subsequent trapping of the dianions with heteroatom electrophiles in a one‐pot manner. Via

  已经开发出一种新的芳香族变态模式，该模式可以将噻吩及其苯并稠合的衍生物转化为各种奇异的杂环。这种转变包括：1）通过用锂粉进行脱硫二锂化反应有效地生成关键的1,4-二价阴离子； 2）随后通过一锅法用杂原子亲电试剂捕获二价阴离子。通过脱硫脱氢作用，噻吩的硫原子也被碳-碳双键或1,2-亚苯基取代，用于构建苯环。
• Discovery of practical production processes for arylsulfur pentafluorides and their higher homologues, bis- and tris(sulfur pentafluorides): Beginning of a new era of “super-trifluoromethyl” arene chemistry and its industry
  作者：Teruo Umemoto、Lloyd M Garrick、Norimichi Saito

  DOI：10.3762/bjoc.8.53

  日期：——

  Various arylsulfur pentafluorides, ArSF(5), have long been desired in both academic and industrial areas, and ArSF(5) compounds have attracted considerable interest in many areas such as medicines, agrochemicals, and other new materials, since the highly stable SF(5) group is considered a "super-trifluoromethyl group" due to its significantly higher electronegativity and lipophilicity. This article

  长期以来，学术和工业领域都需要各种芳基五氟化硫 ArSF(5)，而 ArSF(5) 化合物在医药、农用化学品和其他新材料等许多领域引起了相当大的兴趣，因为高度稳定的 SF( 5）由于其显着更高的电负性和亲油性，被认为是“超三氟甲基”。本文介绍了从相应的二芳基二硫化物或芳基硫醇生产各种芳基五氟化硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的第一种实用方法。该方法包括两个步骤：（步骤 1）在碱金属氟化物存在下用氯处理二芳基二硫化物或芳基硫醇，(步骤2)用氟化物源，例如ZnF(2)、HF和Sb(III/V)氟化物处理所得的四氟化氯芳基硫。通过蒸馏或重结晶分离和表征中间体芳基硫氯四氟化物。揭示了这些新反应的各个方面并讨论了反应机制。由于该方法在成本、产率、实用性、适用性和大规模生产方面比以前的方法有了相当大的改进，这里描述的新方法可以用作经济生产各种五氟化芳基硫及其高级同系物的第一种实用方法，这可能会开启“
• Catalytic Defluorination of Perfluorinated Aromatics under Oxidative Conditions Using N-Bridged Diiron Phthalocyanine
  作者：Cédric Colomban、Evgenij V. Kudrik、Pavel Afanasiev、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1021/ja505437h

  日期：2014.8.13

  [(Pc)(F)Fe(IV)(μ-N)Fe(IV)(F)(Pc(+•))], which was isolated and characterized by UV-vis, EPR, (19)F NMR, Fe K-edge EXAFS, XANES, and Kβ X-ray emission spectroscopy, ESI-MS, and electrochemical techniques. A wide range of per- and polyfluorinated aromatics (21 examples), including C6F6, C6F5CF3, C6F5CN, and C6F5NO2, were defluorinated with high conversions and high turnover numbers. [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)]

  碳氟键是有机化学中最强的单键，这使得通常与有机金属和还原方法相关的活化和裂解特别困难。我们在此描述了在温和条件下（氢）催化的多氟和全氟芳烃的有效脱氟，由 μ-硝基二铁酞菁配合物 [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)] 催化。过氧化物作为氧化剂，接近环境温度）。该反应通过与氟化物轴向配体 [(Pc)(F)Fe(IV)(μ-N)Fe(IV)(F)(Pc(+•) )]，通过 UV-vis、EPR、(19)F NMR、Fe K-edge EXAFS、XANES 和 Kβ X 射线发射光谱、ESI-MS 和电化学技术对其进行分离和表征。包括 C6F6、C6F5CF3、C6F5CN 和 C6F5NO2 在内的各种全氟和多氟芳烃（21 个例子）都以高转化率和高转化率脱氟。固定在碳载体上的 [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)] 在水中的非均相脱氟中显示出更高的催化活性，每个催化剂分子提供高达
• [EN] LOX INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LOX
  申请人：THE INSTITUTE OF CANCER RES ROYAL CANCER HOSPITAL

  公开号：WO2020099886A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The disclosure relates to compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, Formula (I) as defined herein. Compounds according to Formula I are pharmacologically effective as lysyl oxidase (LOX) inhibitors and are believed to be useful in the treatment of, for instance, cancer.

  该披露涉及到公式I的化合物，或其药用盐，公式(I)如本文所定义。根据公式I的化合物在药理学上作为赖氨酸氧化酶（LOX）抑制剂具有药效，并被认为在癌症治疗中是有用的。

表征谱图