反-4-(4-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 | 3815-30-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 反-4-(4-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: p-anisalacetone；(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one；p-Methoxybenzylideneacetone
• CAS: 3815-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WRRZKDVBPZBNJN-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  80 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.148 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  应储存在室温、密封、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-4-(4-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 cis-2,6-di(p-anisyl)tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Bhaskar Reddy; Somasekhar Reddy; Subba Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 12, p. 1342 - 1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 正丁基锂 、 ferric sulfate heptahydrate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 反-4-(4-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铁（III）/ O2介导的1-芳基丁二烯向肉桂醛的区域选择性氧化裂解。

  摘要：

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03562

文献信息

• Dimethylhydrazone substituierter 4-Phenyl-3-buten-2-one
  作者：Bernard Unterhalt

  DOI：10.1002/ardp.19823150215

  日期：——

  Dimethylhydrazone 2 einiger substituierter 4‐Phenyl‐3‐buten‐2‐one 1 dargestellt und Versuche zur Trennung der flüssigen (E/Z)‐isomeren Produkte unternommen. Es gelingt, die (E)‐Form des 4‐(4′‐Methylphenyl)‐3‐buten‐2‐on‐dimethylhydrazons (4) kristallin zu gewinnen. Die 1H‐, 13C‐ und 15N‐NMR‐Spektren von 4 werden mit den entsprechenden Spektren des Gemisches 2a verglichen, auf Übereinstimmungen mit den 1H‐ und 13C‐NMR‐Spektren

  介绍了一些取代的 4-苯基-3-丁烯-2-酮 1 的二甲基腙 2 并尝试分离液体 (E / Z) 异构产物。4-(4'-甲基苯基)-3-丁烯-2-一-二甲基腙(4)的(E)形式可以结晶形式获得。将 4 的 1H、13C 和 15N NMR 光谱与混合物 2a 的相应光谱进行比较，并指出与类似肟的 1H 和 13C NMR 光谱一致。
• Enantioselective oxidation of secondary alcohols by <i>Candida parapsilosis</i> ATCC 7330
  作者：Thakkellapati Sivakumari、Radhakrishnan Preetha、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra46206d

  日期：——

  Optically pure (R) allylic alcohols and (R) 4-phenylbutan-2-ols were prepared via oxidative kinetic resolution using whole cells of Candida papapsilosis ATCC 7330.

  通过使用Candida papapsilosis ATCC 7330的整细胞，通过氧化动力分辨法制备了光学纯的(R)烯丙醇和(R) 4-苯基丁-2-醇。
• A Selective and Benign Synthesis of Functionalized Benzalacetones <i>via</i> Mizoroki–Heck Reaction Using Aryldiazonium Salts
  作者：Therese Stern、Sven Rückbrod、Constantin Czekelius、Constanze Donner、Heiko Brunner

  DOI：10.1002/adsc.200900868

  日期：2010.10.9

  Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reactions were carried out in the presence of calcium carbonate in alcoholic solvents. Under these conditions an efficient preparation of functionalized benzalacetones was developed. The reactions were carried out at room temperature and aerobic conditions, giving the products within several minutes in up to 95% isolated yields. Furthermore, some kinetic investigations

  钯催化的Mizoroki-Heck反应是在碳酸钙存在下于醇类溶剂中进行的。在这些条件下，开发了一种高效制备功能化苯并丙酮的方法。反应在室温和有氧条件下进行，数分钟内获得产物，分离产率高达95％。此外，还介绍了一些动力学研究，机理见解和注意事项。
• Copper-Catalyzed One-Pot Oxidation–Aldol/Henry Reaction of Benzylic ­Amines to α,β-Unsaturated Methyl Ketone/Nitro Compounds
  作者：Wei-Dong Chen、Bu-Bing Zeng、Jia Liu、Xiao-Rui Zhu、Jiangmeng Ren

  DOI：10.1055/s-0033-1338986

  日期：——

  of α,β-unsaturated methyl ketone/nitro compounds from benzylic amines through an oxidation–aldol/Henry reaction is reported. The reaction proceeded well by using MCPBA as oxidant and CuCl2·2H2O as catalyst. A variety of functionalized α,β-unsaturated methyl ketone/nitro compounds were assembled in moderate yields by application of this catalytic one-pot reaction.

  报道了一种通过氧化-羟醛/亨利反应从苄胺中合成 α,β-不饱和甲基酮/硝基化合物的新型一锅法。以MCPBA为氧化剂，CuCl2·2H2O为催化剂，反应进行得很好。通过应用这种催化一锅反应，以中等产率组装了各种功能化的α,β-不饱和甲基酮/硝基化合物。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Formal Aza-Diels-Alder Reaction: Enantioselective Synthesis of Benzo[<i>a</i> ]quinolizine-2-ones
  作者：Yuan Yao、Hai-Jie Zhu、Fang Li、Cheng-Feng Zhu、Yun-Fei Luo、Xiang Wu、Eric Assen B. Kantchev

  DOI：10.1002/adsc.201700738

  日期：2017.9.18

  11bS)‐benzo[a]quinolizine‐2‐one derivatives in good enantio‐ and diastereoselectivity by a one‐pot oxidative formal aza‐Diels–Alder reaction of 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines and α,β‐unsaturated ketones is described. The reaction proceeds via tandem ruthenium‐catalyzed amine dehydrogenation using tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and a chiral thiourea‐catalyzed formal aza‐[4+2] cycloaddition, providing

  一种通过一锅氧化1,2,3的形式正式氮杂-Diels-Alder反应制备具有良好对映异构和非对映选择性的热力学（4 R，11b S）-苯并[ a ]喹诺嗪-2-酮衍生物的方法描述了，4-四氢异喹啉和α，β-不饱和酮。该反应通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂和手性硫脲催化的正式氮杂[4 + 2]环加成反应，通过串联钌催化的胺脱氢而进行，为合成这些有价值的杂环化合物提供了分步经济的策略产品。

表征谱图