2E,4E-5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid | 20110-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2E,4E-5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2E,4E-pentadienoic acid；5t-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-penta-2t,4-dienoic acid；5t-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-penta-2t,4-diensaeure；(2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 20110-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LCBQNEIFOZGJNO-SCPMJEMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  415.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2E,4E-5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱落酸芳香类似物的合成及生物学效应

  摘要：

  摘要 使用 Reformatsky 和 ​​Wittig 反应合成了 36 种不同的 3-甲基-5-芳基-2,4-戊二烯酸和酯。不同的几何异构体可以通过干柱技术方便地分离。戊二烯侧链的构型分配基于NMR和UV特性。ABA 芳香族类似物的生物活性在四种生物测定中确定。大多数类似物的活性低于天然激素。在所有四种生物测定中，只有 3-methyl-5-p-chlorophenyl Δ 2 - trans , Δ 4 - trans -pentadienoic acid 表现出高 ABA 样活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94349-8

文献信息

• One-Step Vilsmeier Route to Some 5-Aryl-3-methyl-2(<i>E</i>),4(<i>E</i>)-pentadienals and their Oxidation to Pentadienoic Acids
  作者：M. Parameswara Reddy、G. S. Krishna Rao

  DOI：10.1055/s-1980-29219

  日期：——
• Makin, S. M.; Mikerin, I. E.; Shavrygina, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 11, p. 2071 - 2074
  作者：Makin, S. M.、Mikerin, I. E.、Shavrygina, O. A.、Lanina, T. I.

  DOI：——

  日期：——
• Makin, S. M.; Mikerin, I. E.; Shavrygina, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 313 - 318
  作者：Makin, S. M.、Mikerin, I. E.、Shavrygina, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Vitamin A. XXVII. The Decarboxylation of γ-Arylidene-β-methylglutaconic Acids¹
  作者：John D. Cawley、Donald R. Nelan

  DOI：10.1021/ja01620a046

  日期：1955.8
• Makin, S. M.; Mikerin, I. E.; Shavrygina, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 11, p. 2109 - 2114
  作者：Makin, S. M.、Mikerin, I. E.、Shavrygina, O. A.、Ermakova, G. A.、Arshava, B. M.

  DOI：——

  日期：——