(E)-1-methoxy-4-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene | 89529-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 89529-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MMJXVQYJSODRLX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 ferric sulfate heptahydrate 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1E,4E,6E)-1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  铁（III）/ O2介导的1-芳基丁二烯向肉桂醛的区域选择性氧化裂解。

  摘要：

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03562
• 作为产物：
  描述：

  1-苯磺酰基-2-溴辛烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(E)-1-methoxy-4-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Alkenylation of Alcohols with β-Nitrostyrenes via a Radical Addition–Elimination Process

  摘要：

  A new method for the preparation of allylic alcohol derivatives has been developed via a radical mechanism using DTBP as the radical initiator promoted by copper salt. The C(sp(3))-H bond in various alcohols, toluene derivatives, and alkanes were successfully converted into C-C bonds to yield the desired products in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380445

文献信息

• Zinc(II)-Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Reaction of (<i>E</i>)-1-Phenyl Dienes with β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Qian Xiong、Lili Lin、Xiaohu Zhao、Jiawen Lang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01771

  日期：2018.10.19

  diastereo-, and enantioselective Diels–Alder reaction of β,γ-unsaturated α-ketoesters with (E)-1-phenyl dienes has been accomplished by using a stable and easily available chiral N,N′-dioxide/zinc(II) complex as catalyst. Only one isomer of the corresponding cyclohexenes with three chiral centers was obtained in good to excellent yields with excellent ee values under mild reaction conditions. The configurations

  通过使用稳定且容易获得的手性N，N'-二氧化物/ ，可以实现高度区域，非对映和对映选择性Diels-Alder反应与（E）-1-苯基二烯的β，γ-不饱和α-酮酸酯的反应锌（II）配合物作为催化剂。在温和的反应条件下，仅以良好至优异的收率获得了具有三个手性中心的相应环己烯的一种异构体。通过X射线衍射分析鉴定了产物和手性N，N'-二氧化物/锌（II）催化剂的构型。此外，提出了可能的催化模型来解释不对称感应的起源。
• [8+2] Cycloaddition Reactions of 2H-Cyclohepta[b]furan-2-one with Acyclic 1,3-Dienes: A Facile Route to Novel Bicyclo [5.3.0] ring Systems
  作者：Vijay Nair、G Anilkumar、M.V Nandakumar、Bini Mathew、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01472-x

  日期：1997.9

  Novel [8+2] cycloaddition reactions of 3-ethoxy carbonyl 2H-cyclohepta[b]furan-2-one with acyclic 1,3-dienes are described. The potential application of this process in the synthesis of modified colchicinoids incorporating bicyclo [5.3.0] ring systems has also been studied. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  描述了3-乙氧基羰基2H-环庚[b]呋喃-2-酮与无环1,3-二烯的新型[8 + 2]环加成反应。还研究了该方法在结合双环[5.3.0]环系统的修饰类秋水仙碱合成中的潜在应用。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Synthesis of Dienes by Palladium-Catalyzed Couplings of Tosylhydrazones with Aryl and Alkenyl Halides
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.201000700

  日期：2010.12.17

  coupling partners can be employed for the synthesis of conjugated dienes by palladium-catalyzed cross-coupling with tosylhydrazones: α,β-unsaturated ketone and aryl halide or alkenyl halide and non-conjugated tosylhydrazone. Depending on the substrate, a vinylogous hydride elimination is responsible for the formation of the final dienes.

  偶联伙伴的两种不同组合可用于通过钯催化与甲苯磺酰hydr的交叉偶联来合成共轭二烯：α，β-不饱和酮和芳基卤化物或烯基卤化物和非共轭甲苯磺酰zone。取决于基材，乙烯基二氢化物的消除是最终二烯形成的原因。
• Cycloaddition reactions of 2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan derivatives with dienes and dienophiles
  作者：Vijay Nair、M.V. Nandakumar、G. Anilkumar、Guenter K. Eigendorf

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00100-3

  日期：1999.3

  Cycloaddition reactions of 2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan derivatives participating as 8π and 4π components respectively towards different dienes and dienophiles are described. The observed reactivity and periselectivity have been rationalized by AM1 calculations.

  描述了分别以8π和4π组分参与的2-oxo-2H-cyclohepta [b]呋喃衍生物对不同的二烯和双亲物的环加成反应。观察到的反应性和选择性是通过AM1计算合理化的。
• Nickel-catalyzed reductive 1,3-diene formation from the cross-coupling of vinyl bromides
  作者：Yunfei Sha、Jiandong Liu、Liang Wang、Demin Liang、Da Wu、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1ob00791b

  日期：——

  Facile construction of 1,3-dienes building upon cross-electrophile coupling of two open-chain vinyl halides is disclosed in this work, showing moderate chemoselectivities between the terminal bromoalkenes and internal vinyl bromides. The present method is mild and tolerates a range of functional groups and can be applied to the total synthesis of a tobacco fragrance solanone.

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。