4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol | 134747-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3-buten-2-ol
• CAS: 134747-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XCTWKGOMXMQOOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol 在 tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole carbene 、 二苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以65%的产率得到4-(4-甲氧基苯基)丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯和炔丙醇与二氢硅烷的N杂环碳催化氢化硅烷化

  摘要：

  减少烯烃的眼泪：在硅上添加结构多样的N杂环卡宾（NHC），可通过有机催化的甲硅烷基化/直接氢化物转移串联反应还原炔丙醇和苯乙烯醇（参见方案）。切换到高价硅可以实现催化转换。这为NHC-主族元素配合物提供了新的合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101822
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-3-buten-2-ols 和 Allyl Benzyl Ethers 的气相热解反应：动力学和机理研究

  摘要：

  4-芳基-3-丁烯-2-醇的快速真空热解 (FVP) [ArCH=CH-CH(CH3)OH，其中 Ar 是苯基、p-MeO、p-Me、p-Cl、p-NO2]得到相应的丁-1,3-二烯-1-基苯（ArCH=CH-CH=CH2，其中Ar是Ph、p-MeO、p-Me、p-Cl、p-NO2）和7-X-1 ,2-二氢萘衍生物（其中 X 为 H，MeO）；1-芳基-3-苄氧基1-1-丁烯和苄基肉桂基醚的FVP [ArCH=CHCH(X)OCH2Ph，其中Ar是苯基、p-MeO、p-Me、p-Cl，X是H、Me、Ph ]与苯甲醛一起得到相应的丁-2-烯-1-基苯衍生物（ArCH2CH=CH-X，其中X是H、Me、Ph）。这些热解转化的拟议机制得到了动力学和产品分析的支持。

  DOI：

  10.3390/molecules15010407

文献信息

• Enantioselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Aryl Ketones by Perakine Reductase
  作者：Sheng Cai、Nana Shao、Yuanyuan Chen、Anbang Li、Jie Pan、Huajian Zhu、Hongbin Zou、Su Zeng、Lianli Sun、Jinhao Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00950

  日期：2019.6.21

  This report describes the enantioselective reduction of structurally diverse α,β-unsaturated ketones and aryl ketones by perakine reductase (PR) from Rauvolfia. This enzymatic reduction produces α-chiral allylic and aryl alcohols with excellent enantioselectivity and most of the products in satisfactory yields. Furthermore, the work demonstrates 1 mmol scale reactions for product delivery without any

  该报告描述了通过来自Rauvolfia的过氧化氢还原酶（PR）对结构多样的α，β-不饱和酮和芳基酮的对映选择性还原。该酶促还原产生具有优异对映选择性的α-手性烯丙基和芳基醇，并且大多数产物均具有令人满意的产率。此外，该工作证明了用于产物递送的1mmol规模的反应，而对收率和对映选择性没有任何有害影响。还描述了由PR和配体配合物的基于3D结构的建模确定的催化机理。
• Neutral Ionic Liquid [hmim]Br as a Green Reagent and Solvent for the Mild and Efficient Dehydration of Benzyl Alcohols into (<i>E</i>)-Arylalkenes Under Microwave Irradiation
  作者：Rakesh Kumar、Abhishek Sharma、Naina Sharma、Vinod Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/ejoc.200800657

  日期：2008.11

  A mild and efficient, ionic-liquid-assisted, green protocol for the dehydration of benzyl alcohols into the corresponding (E)-arylalkenes under microwave irradiation has been developed. The method utilizes a neutral and recyclable ionic liquid (1-hexyl-3-methylimidazolium bromide) as a reagent and solvent to cleanly provide a wide range of olefins withoutthe need of harsh and expensive Bronsted/Lewis

  已经开发了一种温和高效、离子液体辅助的绿色方案，用于在微波辐射下将苄醇脱水成相应的 (E)-芳基烯烃。该方法利用中性和可回收的离子液体（1-己基-3-甲基咪唑溴化物）作为试剂和溶剂，清洁地提供范围广泛的烯烃，而无需苛刻且昂贵的布朗斯台德/路易斯酸。该方法扩展到将苯甲醇的乙酰化/苯甲酰化衍生物有效转化为其相应的 (E)-芳基烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Catalytic Enantioselective β-Alkylation of α,β-Unsaturated Aldehydes by Combination of Transition-Metal- and Aminocatalysis: Total Synthesis of Bisabolane Sesquiterpenes
  作者：Samson Afewerki、Palle Breistein、Kristian Pirttilä、Luca Deiana、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201100756

  日期：2011.8.1

  aldehydes by combination of simple chiral amine and copper catalysts provides β‐branched aldehydes in a one‐pot protocol (see scheme). The methodology was applied to the short total syntheses of bisabolane sesquiterpenes (S)‐(+)‐curcumene, (E)‐(S)‐(+)‐3‐dehydrocurcumene and (S)‐(+)‐tumerone.

  分支出！通过简单的手性胺和铜催化剂的组合，α，β-不饱和醛的第一个共催化对映选择性（可达98：2 er）的β-烷基化可在单反应釜协议中提供β-支化醛（参见方案）。该方法适用于短波半萜倍半萜烯（S）-（+）-姜黄素，（E）-（S）-（+）-3-脱氢姜黄素和（S）-（+）-肿瘤酮的短总合成。
• Hydrogen-Bond-Promoted Palladium Catalysis: Allylic Alkylation of Indoles with Unsymmetrical 1,3-Disubstituted Allyl Acetates Using Chiral Bis(sulfoxide) Phosphine Ligands
  作者：Le Du、Peng Cao、Junwei Xing、Yazhou Lou、Liyin Jiang、Liangchun Li、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201209485

  日期：2013.4.8

  A DYKAT die hard: A new class of chiral BiSO‐P ligands were effective for an unprecedented palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles with the racemic title acetates through a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). The hydrogen bond formed between the sulfinyl group of the ligand and NH of indole plays an important role in the reaction.

  DYKAT努力奋斗：新型的手性BiSO-P配体通过动态动力学不对称转化（DYKAT）有效地实现了前所未有的钯催化的吲哚与外消旋乙酸酯的吲哚不对称烯丙基烷基化反应。在配体的亚磺酰基和吲哚的NH之间形成的氢键在反应中起重要作用。
• Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via Three Component Coupling of Alcohol, Azide and Alkynes Using CuO Nanoparticles
  作者：Nagaraju Mittapelly、Khagga Mukkanti、Buchi Reddy Reguri

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13222

  日期：——

  A one-pot reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from the alcohols via copper oxide nanoparticles (nano CuO) catalyzed nucleophilic substitution of alcohol with azide, followed by azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (click reaction) is reported. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles are obtained in good to excellent yields from a variety of readily available alcohols without the need for the preactivation and isolation of the azide intermediates.

  报告了一种通过纳米氧化铜颗粒（nano CuO）催化叠氮化物亲核取代醇，然后进行叠氮-炔烃 1,3-二极环加成反应（点击反应），从醇中合成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑的一锅反应。无需预活化和分离叠氮化物中间体，就能从多种现成的醇中以良好到极好的收率获得 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。