(2E)-3-(4-甲氧苯基)丙-2-烯酰胺 | 18166-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(4-甲氧苯基)丙-2-烯酰胺
• 英文名称: (2E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide；(E)-4-methoxycinnamamide；3-(p-Methoxyphenyl)acrylamide；(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 18166-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LQGHBKPIJSBKEY-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲氧苯基)丙-2-烯酰胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 70.0~100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 2-(4-甲氧苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Zhuangyu, Zhang; Yi, Pan; Hongwen, Hu, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3563 - 3574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以73 %的产率得到(2E)-3-(4-甲氧苯基)丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺共振不是 N-新戊酰基活化酰胺转酰胺化的障碍：无催化剂、碱和添加剂的条件

  摘要：

  在没有催化剂、碱和添加剂的情况下证明了无扭曲（扭曲角 ( τ ) = 4.54°）和共振稳定的N-新戊酰活化酰胺的转酰胺基作用。此外，C–N (1.374 Å) 和 C O (1.222 Å) 键长表明存在酰胺共振；然而，转酰胺基反应是在室温下用烷基胺在短反应时间（0.5-2 小时）内实现的，产率为 60-97%。在反应条件下可以容忍带有质子羟基和羧酸基团的胺。因此，我们的研究结果表明N -新戊酰基激活的平面和共振稳定的酰胺对亲核加成具有足够的反应性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00418j

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Ruthenium-catalyzed one-pot synthesis of primary amides from aldehydes in water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c3ra23195j

  日期：——

  an efficient catalyst for the direct synthesis of primary amides from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl) in water at 100 °C. The process, which requires the presence of NaHCO3 to catch the HCl released during the formation of the key aldoxime intermediates, was operative with both aromatic, heteroaromatic, α,β-unsaturated and aliphatic aldehydes, and tolerated several functional groups

  容易获得的芳烃-钌（II）配合物化合物[RuCl 2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）被证明是用于从伯酰胺的直接合成的有效的催化剂醛和盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）在水在100°C下。该方法需要存在NaHCO 3来捕获在关键醛糖肟中间体形成过程中释放的HCl，该方法可同时与芳族，杂芳族，α，β-不饱和醛和脂肪醛同时使用，并能耐受多个官能团。使用可商购的NH 2 OH溶液（50 wt。％水）。
• The Heck Reaction of β-Arylacrylamides: An Approach to 4-Aryl-2-quinolones
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Roberta Bernini、Ilse De Salve

  DOI：10.1055/s-2006-951505

  日期：2006.11

  The Heck reaction of β-arylacrylamides with aryl iodides afforded the corresponding vinylic substitution products usually in high yields. The nature of β-substituents, aryl iodides and substituents at the nitrogen atom influences the stereochemical outcome. N,N-Dimethyl-β-arylacrylamides gave vinylic substitution products with higher stereoselectivity than the corresponding N-unsubstituted β-arylacrylamides. β-Arylacrylamides containing ortho-substituents led to the formation of only one stereoisomer. The procedure was used to prepare 4-aryl-2-quinolones from β-(o-bromophenyl)acrylamide through a sequential Heck reaction and copper-catalyzed cyclization process.

  β-芳基丙烯酰胺与芳基碘的Heck反应通常以高产率得到相应的烯基取代产物。β-取代基、芳基碘以及氮原子上的取代基对立体化学结果有影响。N,N-二甲基-β-芳基丙烯酰胺相较于相应的N-未取代β-芳基丙烯酰胺，其烯基取代产物具有更高的立体选择性。含邻位取代基的β-芳基丙烯酰胺生成单一立体异构体。通过连续的Heck反应和铜催化的环化过程，该方法被用于从β-(邻溴苯基)丙烯酰胺制备4-芳基-2-喹诺酮。
• Optimization and Evaluation of 5-Styryl-Oxathiazol-2-one<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Proteasome Inhibitors as Potential Antitubercular Agents
  作者：Francesco Russo、Johan Gising、Linda Åkerbladh、Annette K. Roos、Agata Naworyta、Sherry L. Mowbray、Anders Sokolowski、Ian Henderson、Torey Alling、Mai A. Bailey、Megan Files、Tanya Parish、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1002/open.201500001

  日期：2015.6

  5‐styryl‐oxathiazol‐2‐ones as inhibitors of the Mycobacterium tuberculosis (Mtb) proteasome. As part of the study, the structure–activity relationship of oxathiazolones as Mtb proteasome inhibitors has been investigated. Furthermore, the prepared compounds displayed a good selectivity profile for Mtb compared to the human proteasome. The 5‐styryl‐oxathiazol‐2‐one inhibitors identified showed little activity

  这是5-苯乙烯基草并恶唑-2-酮类药物作为结核分枝杆菌（Mtb）蛋白酶体抑制剂的首次报道。作为研究的一部分，已研究了草硫唑酮作为Mtb蛋白酶体抑制剂的构效关系。此外，与人蛋白酶体相比，制备的化合物对Mtb表现出良好的选择性。鉴定出的5-styryl-oxathiazol-2-one抑制剂对复制Mtb几乎没有活性，但对非复制细菌具有快速杀菌作用。（E）‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4 ‐‐‐‐‐‐‐‐yré‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐一was- ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐5å？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐waså？-‐‐‐ 5-（4-Chlorostyryl）‐1,3,4-Oxathiazol−2-1？的效果最佳，在所有测试浓度下的集落形成单位（CFU）/ mL仅在小于