4-(p-methoxyphenyl)-3-buten-2-one oxime | 86069-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(p-methoxyphenyl)-3-buten-2-one oxime
• 英文别名: 4-Methoxy-benzalaceton-oxim；p-Methoxy-benzylidenaceton-oxim；4-(4-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one oxime；4-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-en-2-on-oxim；N-[4-(4-Methoxyphenyl)but-3-en-2-ylidene]hydroxylamine；N-[4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 86069-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JATSDCQPCYIGTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-methoxyphenyl)-3-buten-2-one oxime 在 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier反应轻松，选择性地合成氯烟碱醛

  摘要：

  通过采用不同的方法制备了十一种酰胺。使用（i）POCl 3 / DMF使制备的各种酰胺进行Vilsmeier反应。（ii）双光气/ DMF；（iii）三光气/ DMF导致形成各种多取代的氯烟碱醛。进行的研究表明，Vilsmeier试剂的浓度以及用双光气或三光气替代POCl 3可以提供出色的选择性和更高的收率。在改良的反应条件下，只能得到氯烟碱醛而不是作为产物的氯吡啶。说明了使用双光气和三光气的各种优点。讨论了烟碱醛的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.026
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(p-methoxyphenyl)-3-buten-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  邻碘氧基苯甲酸介导合成 3,5-二芳基异恶唑和异恶唑-3-羧酸

  摘要：

  摘要 报道了一种以 α,β-不饱和酮肟为原料合成 3,5-二芳基异恶唑的新型、方便、环保的方法。类似地，还报道了异恶唑羧酸的新合成。这两种方法都使用高效、环保且无毒的碘氧基苯甲酸 (IBX) 作为氧化环化试剂。简单的程序、环境友好的反应条件和无毒是该方法的优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.854916

文献信息

• Polysubstituted Indole Synthesis via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis of Oxime Esters
  作者：Jiechun Liu、Haojiang Lin、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03679

  日期：2022.1.21

  Polysubstituted indoles are prevalent in pharmaceuticals, agrochemicals, and organic materials. Presented herein is the fact that polyfunctionalized indoles can be efficiently constructed from easily accessible oxime esters and aryl iodides, involving a palladium/norbornene synergistic synthesis. The reaction is enabled by a unique class of electrophiles in palladium/norbornene cooperative catalysis

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。
• Pyridine synthesis from oximes and alkynesviarhodium(<scp>iii</scp>) catalysis: Cp* and Cp^tprovide complementary selectivity
  作者：Todd K. Hyster、Tomislav Rovis

  DOI：10.1039/c1cc15248c

  日期：——

  The synthesis of pyridines from readily available α,β-unsaturated oximes and alkynes under mild conditions and low temperatures using Rh(III) catalysis has been developed. It was found that the use of sterically different ligands allows for complementary selectivities to be achieved.

  利用Rh(III)催化剂，在温和条件和低温下，通过易得α,β-不饱和肟与炔烃的合成反应，开发了吡啶的合成方法。研究发现，使用空间位阻不同的配体可以实现互补的选择性。
• Wieland; Semper, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 358, p. 44
  作者：Wieland、Semper

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of .alpha.,.beta.-dibromo oximes and related compounds with nitrosyl chloride
  作者：Edward G. Bozzi、Chyng-Yann Shiue、Leallyn B. Clapp

  DOI：10.1021/jo00941a009

  日期：1973.1
• Harries; Tietz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 330, p. 237
  作者：Harries、Tietz

  DOI：——

  日期：——