(1E,4e)-1,5-双(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 | 2051-07-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (1E,4e)-1,5-双(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮
• 中文别名: 反式,反式-1,5-双(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮；(1E,4E)-1,5-二(4-甲氧基)-1,4-二烯基-3-戊酮
• 英文名称: 1,5-bis-(4-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1,5-bis(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one；1,5-Bis(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 2051-07-2；37951-12-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• mdl: MFCD00014901
• 分子量: 294.35
• InChiKey: IOZVKDXPBWBUKY-LQIBPGRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.0 to 131.0 °C
• 沸点：
  492.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  357nm(THF)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4e)-1,5-双(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 aliquant 336 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到cis-2,6-di(p-anisyl)tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化非对映选择性合成 2,6-二芳基四氢噻喃-4-酮

  摘要：

  已经开发了两种有效的相转移催化方案，用于非对映选择性合成 2,6-二芳基四氢噻喃-4-酮 (2,6-DATHTPs) 的顺式和反式异构体。在对反应范围的研究中，不同取代的 2,6-DATHTP 在实验和制备规模上均以高产率和非对映体过量成功获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403516
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(1E,4e)-1,5-双(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Vijayabaskar; Perumal; Muthusubramanian, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 909 - 913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BIS(ARYLMETHYLIDENE)ACETONE COMPOUND, ANTI-CANCER AGENT, CARCINOGENESIS-PREVENTIVE AGENT, INHIBITOR OF EXPRESSION OF Ki-Ras, ErbB2, c-Myc AND CYCLINE D1, BETA-CATENIN-DEGRADING AGENT, AND p53 EXPRESSION ENHANCER
  申请人：Shibata Hiroyuki

  公开号：US20100152493A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  It has been demanded to improve the poor solubility of curcumin to develop an anti-tumor compound capable of inhibiting the growth of various cancer cells at a low concentration. Thus, disclosed is a novel synthetic compound, a bis(arylmethylidene)acetone, which has both of an excellent anti-tumor activity and a chemo-preventive activity. A bis(arylmethylidene)acetone (i.e., a derivative having a curcumin skeleton) which is an anti-tumor compound and has a chemo-preventive activity is synthesized and screened. A derivative having enhanced anti-tumor activity and chemo-preventive activity can be synthesized.

  要改善姜黄素的溶解度，以开发一种能够在低浓度下抑制各种癌细胞生长的抗肿瘤化合物。因此，披露了一种新型合成化合物，双(芳基甲基亚乙酮)，具有优异的抗肿瘤活性和化学预防活性。合成并筛选了一种双(芳基甲基亚乙酮)（即具有姜黄素骨架的衍生物），它是一种抗肿瘤化合物并具有化学预防活性。可以合成具有增强抗肿瘤活性和化学预防活性的衍生物。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of monocarbonyl curcuminoids and their pyrazoline derivatives
  作者：Tim Van de Walle、Atiruj Theppawong、Charlotte Grootaert、Steven De Jonghe、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Kristof Van Hecke、John Van Camp、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1007/s00706-019-02516-1

  日期：2019.12

  curcuminoids was prepared and screened for cytotoxic activity. In particular, bis-3-methoxy-4-hydroxy- and bis-4-methoxyphenyl-substituted monocarbonyls were synthesized and transformed into the corresponding three-dimensional N-acetylpyrazoline derivatives. In addition, a non-symmetrical indole-based monocarbonyl curcumin was prepared as well. Preliminary cytotoxic evaluation revealed significant effects for

  摘要制备了一小组结构上不同的单羰基姜黄素，并筛选了其细胞毒活性。特别地，合成了双-3-甲氧基-4-羟基-和双-4-甲氧基苯基取代的单羰基，并转化成相应的三维N-乙酰基吡唑啉衍生物。另外，还制备了非对称的基于吲哚的单羰基姜黄素。初步的细胞毒性评估显示了对4-羟基（吡唑啉）单羰基姜黄素的显着影响，而非酚类变体显示出相当差的活性。 图形摘要
• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Regioselective α-Deuteration of Michael Acceptors Mediated by Isopropylamine in D₂O/AcOD
  作者：Vinod G. Landge、Kendra K. Shrestha、Aaron J. Grant、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03839

  日期：2020.12.18

  hydrogen/deuterium exchange is an important method to access deuterated compounds for chemical and biological studies. Herein is reported the first method for the regioselective α-deuteration of enals and enones. The transformation features D2O and AcOD as deuterium sources and amines as organocatalysts. The deuteration strategy is scalable and works on enals with a variety of substituted arene or heterocycle

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。
• Mechanistically Inspired Route toward Hexahydro-2<i>H</i>-chromenes via Consecutive [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Kumar Dilip Ashtekar、Xinliang Ding、Edmond Toma、Wei Sheng、Hadi Gholami、Christopher Rahn、Paul Reed、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01742

  日期：2016.8.19

  Utilizing two robust C–C bond-forming reactions, the Baylis–Hillman reaction and the Diels–Alder reaction, we report a highly enantio-, regio-, and diastereoselective synthesis of hexahydro-2H-chromenes via two sequential [4 + 2] cycloadditions. These tandem and formal cycloadditions have also been performed as a “one-pot” sequence to access the corresponding heterocycles constituting up to five contiguous

  利用两个健壮的C-C键形成反应中，的Baylis-Hillman反应和狄尔斯-阿尔德反应，我们报告六氢- 2的高度对映选择性，区域选择性和立体选择性合成ħ通过两个连续的[4 + 2 -chromenes ]环加成。这些串联和形式环加成反应也已作为“一锅”序列进行，以优异的收率和立体选择性进入构成多达五个连续立体中心的相应杂环。