(E)-1-(4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol；4-(4-methoxyphenyl)-3-buten-2-ol；(E)-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-ol；4-(4-Methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XCTWKGOMXMQOOI-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Trametes versicolor laccase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 反-4-(4-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用漆酶和醇脱氢酶一锅两步对烯丙基醇进行化学酶法脱氨

  摘要：

  通过将相应的外消旋混合物脱除油，合成了一系列对映体富集的（杂）芳族仲烯丙醇，结合了非选择性化学酶氧化（来自Trametes versicolor和氧自由基TEMPO的漆酶）和立体选择性生物催化还原（E.冻干细胞）。大肠杆菌过表达酒精脱氢酶（ADH）。这两个步骤均在水性介质中在非常温和的反应条件下进行。优化后，建立了一个顺序的一锅两步操作方案，以中等到高的转化率（48-95％）和对映体过量（65-> 99％ee）获得了相应的手性醇）。根据ADH立体偏好，即使是在制备规模下（119-178 mg），也可以直接方法从这些有价值的手性合成子中制备两种对映体。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111087
• 作为产物：
  描述：

  (E)‐4‐(4'‐methoxyphenyl)but‐3‐en‐2‐yl butyrate 在 Lecitase Ultra immobilized on cyanogen bromide-activated agarose 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  游离和固定化 Lecitase™ Ultra 作为生物催化剂用于 (E)-4-Arylbut-3-en-2-yl 酯的动力学拆分

  摘要：

  使用 Lecitase™ Ultra (LU) 研究了缓冲液类型、共溶剂类型和酰基链长度对外消旋 4-芳基丁-3-烯-2-基酯的对映选择性水解的影响。Lecitase™ Ultra 酶的固定化制剂比游离酶具有显着更高的活性和对映选择性，特别是对于作为底物的 4-phenylbut-3-en-2-yl butyrate。此外，固定化酶的动力学分辨率在更短的时间内（24-48 小时）实现。Lecitase™ Ultra，固定在溴化氰活化的琼脂糖上，特别有效，在以丙酮为共溶剂的磷酸盐缓冲液 (pH 7.2) 中反应 24 小时后，产生 (R)-醇和未反应的 (S)-具有良好到极好的对映体过量（ee 90-99%）的酯。

  DOI：

  10.3390/molecules25051067

文献信息

• Enantioselective oxidation of secondary alcohols by <i>Candida parapsilosis</i> ATCC 7330
  作者：Thakkellapati Sivakumari、Radhakrishnan Preetha、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra46206d

  日期：——

  Optically pure (R) allylic alcohols and (R) 4-phenylbutan-2-ols were prepared via oxidative kinetic resolution using whole cells of Candida papapsilosis ATCC 7330.

  通过使用Candida papapsilosis ATCC 7330的整细胞，通过氧化动力分辨法制备了光学纯的(R)烯丙醇和(R) 4-苯基丁-2-醇。
• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1
• One-Pot Synthesis of Optically Active Allyl Esters via Lipase−Vanadium Combo Catalysis
  作者：Shuji Akai、Ryosuke Hanada、Noboru Fujiwara、Yasuyuki Kita、Masahiro Egi

  DOI：10.1021/ol102053a

  日期：2010.11.5

  with a lipase produced the regio- and enantioconvergent transformation of racemic allyl alcohols (1 or 2) into optically active allyl esters. In this system, the vanadium compounds catalyzed the continuous racemization of the alcohols along with the transposition of the hydroxyl group, while the lipase effected the chemo- and enantioselective esterification to achieve the dynamic kinetic resolution.

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。
• Chemoselective Luche-Type Reduction of α,β-Unsaturated Ketones by Magnesium Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Marc Magre、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03131

  日期：2019.10.18

  The chemoselective reduction of α,β-unsaturated ketones by use of an economic and readily available Mg catalyst has been developed. Excellent yields for a wide range of ketones have been achieved under mild reaction conditions, short times, and low catalyst loadings (0.2-0.5 mol %).

  已经开发出通过使用经济且容易获得的Mg催化剂的化学选择还原α，β-不饱和酮。在温和的反应条件，较短的时间和较低的催化剂负载量（0.2-0.5摩尔％）下，已获得了广泛的酮类的优异收率。
• Reshuffling of Functionalities Catalyzed by a Ruthenium Complex in Water
  作者：Chao-Jun Li、Dong Wang、Dong-Li Chen

  DOI：10.1021/ja00156a028

  日期：1995.12

  Repositioning the functionalities of olefinic alcohols is a common process encountered in synthesis. Such transformations often require multistep reactions, or strong acids. We report here that, in the presence of a catalytic amount of RuClsub 2}(PPhsub 3})sub 3}, homoallylic alcohols and allyl alcohols undergo structural reorganization in which both the hydroxyl group and the olefin have been reshuffled

  重新定位烯烃醇的官能团是合成中常见的过程。这种转化通常需要多步反应或强酸。我们在此报告说，在催化量的 RuClsub 2}(PPhsub 3})sub 3} 存在下，高烯丙醇和烯丙醇发生结构重组，其中羟基和烯烃均已重新改组. 这些结果表明高烯丙醇改组的速率决定步骤是初始烯烃迁移。不管确切的机制如何，尽管反应仍然仅限于苄基和肉桂基类型的醇，使用催化量的过渡金属络合物在水和空气环境下选择性地重新排列分子结构，在机械和合成方面开辟了许多新的机会。重组前体也可以通过铟介导的巴比尔反应在水中制备，这一事实进一步增强了其合成的多功能性。11 参考，1 图。