(2E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one oxime | 21613-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one oxime
• 英文别名: E-1-(p-methoxyphenyl)buten-3-one oxime；4t-(4-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one-seqtrans-oxime；4t-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-en-2-on-seqtrans-oxim；trans-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-1-en-3-on-α-oxim；trans-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-1-en-3-on-syn-oxim；syn-Methyl-p-methoxybenzylidenacetonoxim；(NE)-N-[(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 21613-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JATSDCQPCYIGTE-GMHKHPCXSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  360.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one oxime 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种改进，有效的制备α，β-不饱和肟和异恶唑衍生物的方法

  摘要：

  通过将羟胺化合物2简单地添加到取代的烯丙基3和6或炔丙基phosph盐9上，可以容易地获得衍生自氧化膦5，膦酸酯8和phospho盐10的β-官能化肟。这些肟衍生物用于合成α，β-不饱和肟1和异恶唑衍生物13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10320-9
• 作为产物：
  描述：

  反-4-(4-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化从 α,β-不饱和酮肟和内炔合成吡啶

  摘要：

  使用 [Cp*RhCl2](2)-CsOPiv 作为催化剂体系开发了一种从 α、β-不饱和肟和内部炔烃合成高度取代的吡啶的方法。目前的转化是通过乙烯基 CH 化、炔插入和 CN 键形成的氧化还原中性序列与肟氮形成推定的乙烯基铑中间体，其中肟衍生物的 NO 键可以作为内部氧化剂来维持催化循环。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289556

文献信息

• Ungesättigte Oxime, 26. Mitt.1) Zur Umsetzung von Styrylalkyloximen mit 2-Chlor- 1-dimethylaminopropan und 3-Chlor-1-ethylpiperidin
  作者：Bernard Unterhalt、Hildegard Koehler、Edmar Seebach

  DOI：10.1002/ardp.19833160516

  日期：——

  Sauerstoff‐alkylierte Oxime gewinnen in der Arzneimittelsynthese zunehmend an Interesse. Als Beispiele seien die Antibiotika Cefuroxim (Zinacef®) und Cefotaxim (Claforan®), das Thymoleptikum Noxiptilin (Agedal®) und das Cardiotonikum Diclofurim2) aufgeführt, von denen die letzten beiden am Oximsauerstoff aminoethyliert sind.

  肟-烷基化肟在药物合成中越来越受到关注。例如抗生素头孢呋辛 (Zinacef®) 和头孢噻肟 (Claforan®)、百里香酚诺昔替林 (Agedal®) 和强心剂双氯呋喃 2)，其中后两种在肟氧上被氨乙基化。
• An efficient conversion of conjugated oximes into substituted pyridines under Vilsmeier conditions
  作者：Shahadat Ahmed、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01909-0

  日期：1996.11

  A facile synthesis of a pyrido fused steroidal D-ring and functionalised pyridine is described.

  描述了容易合成的吡啶基稠合的甾族D-环和官能化的吡啶。
• A Novel Route to the Synthesis of 3-Pyridine Carboxaldehydes by Vilsmeier Reagent
  作者：R. R. Amaresh、P. T. Perumal

  DOI：10.1080/00397910008086865

  日期：2000.7

  2-Chloro-5-aryl-3-pyridine carboxaldehydes are obtained by Vilsmeier reaction of 4-aryl-3-buten-2-one oxime. The suspected intermediate N-(2-arylethenyl)acetamides also give the same 2-chloro-5aryl-3-pyridine carboxaldehydes under identical reaction condition.
• The Beckmann rearrangement of substituted benzylideneacetone oximes
  作者：R. E. Corbett、C. L. Davey

  DOI：10.1039/jr9550000296

  日期：——
• REDLINSKI, ADAM;KACZUR-KACZYNSKI, EUGENIUSZ;KACZMAREK, KRZYSZTOF;SIUDA, M+
  作者：REDLINSKI, ADAM、KACZUR-KACZYNSKI, EUGENIUSZ、KACZMAREK, KRZYSZTOF、SIUDA, M+

  DOI：——

  日期：——