(1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one | 373650-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 373650-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: CBUFWNOYKAVVIK-QPABKMLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 dimethyl 7-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbenzo[e][1,2]oxathiine-5,6-dicarboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  6-styryl-1,2-oxathiine 2,2-dioxides 的合成、C-H 键功能化和环加成

  摘要：

  一系列 6-styryl-1,2-oxathiine 2,2-dioxides 通过两步方案从现成的 (1 E ,4 E )-1-(二甲基氨基)-5-arylpenta-1 中有效地获得， 4-dien-3-ones 涉及区域选择性亚砜加成和随后的 Cope 消除。Pd 介导的 6-styryl-1,2-oxathiine 2,2-二氧化物的直接 C-H 键官能化和更广泛的 5,6-二芳基取代的 1,2-oxathiine 2,2-二氧化物的选择进展顺利，得到C-3（杂）芳基取代的类似物，其结果与互补溴化 - Suzuki 交叉偶联序列的结果形成对比。而苯的环加成，原位衍生氟化物引发的 2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸盐分解为取代的 1,2-氧噻吩 2,2-二氧化物导致取代萘的收率低，添加 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3， 5-二酮到 6-styryl-1,2-oxathiine 2

  DOI：

  10.1039/d1ob01125a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化烯胺酮定向的烯基CH活化，用于水杨醛的合成

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的烯胺酮定向的烯基C–H与炔烃的偶联反应可用于合成水杨醛衍生物。这代表了通过过渡金属催化的定向C–H活化策略形成苯环骨架的独特例子。醛基和羟基这两个结合的反应性官能团为进一步的结构精细化提供了方便的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01563

文献信息

• Regioselective Formal [4 + 2] Cycloadditions of Enaminones with Diazocarbonyls through Rh^III-Catalyzed C–H Bond Functionalization
  作者：Shuguang Zhou、Bi-Wei Yan、Shuai-Xin Fan、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01540

  日期：2018.7.6

  A regioselective formal [4 + 2] cycloaddition for the assembly of highly functionalized benzene rings was successfully developed. In this reaction, olefinic C–H bond functionalization/cyclization cascade reaction followed by rearomatization led to the desired molecules in one step under mild reaction conditions. This protocol also displays a broad substrate scope and good tolerance to a wide range

  成功开发了用于高官能化苯环组装的区域选择性形式[4 + 2]环加成反应。在该反应中，烯烃C–H键官能化/环化级联反应，然后重新进行麦芽糖化，可在温和的反应条件下一步生成所需的分子。该协议还显示了广泛的底物范围和对多种官能团的良好耐受性。另外，还证明了用于高度共轭多苯的合成和天然产物多样化的潜在效用。
• Studies with enaminones: reactivity of 1,5-disubstituted-1,4-pentadien-3-ones toward electrophilic reagents. a novel route to azolylazines, benzofuranals, pyranones
  作者：Saleh Al-Mousawi、Seham El-Sherbiny、Elizabeth John、Mervat Mohammed Abdel-Khalik、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570380422

  日期：2001.7

  Several new enaminodienones prepared from substituted acetone and dimethylformamide dimethylacetal were used as precursors for synthesis of pyridines, pyranones and benzofurans.

  由取代的丙酮和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛制备的几种新的烯胺二酮用作合成吡啶，吡喃酮和苯并呋喃的前体。
• Rh(III)-Catalyzed Enaminone-Directed Alkenyl C–H Activation for the Synthesis of Salicylaldehydes
  作者：Bing Qi、Shan Guo、Wenjing Zhang、Xiaolong Yu、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01563

  日期：2018.7.6

  A Rh(III)-catalyzed enaminone-directed alkenyl C–H coupling with alkynes for the synthesis of salicylaldehyde derivatives is reported. This represents a unique example of benzene ring framework formation through a transition-metal-catalyzed, directed C–H activation strategy. The two incorporated reactive functionalities, aldehyde and hydroxy groups, provide convenient synthetic handles for further

  据报道，Rh（III）催化的烯胺酮定向的烯基C–H与炔烃的偶联反应可用于合成水杨醛衍生物。这代表了通过过渡金属催化的定向C–H活化策略形成苯环骨架的独特例子。醛基和羟基这两个结合的反应性官能团为进一步的结构精细化提供了方便的合成方法。
• Synthesis, C–H bond functionalisation and cycloadditions of 6-styryl-1,2-oxathiine 2,2-dioxides
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Thomas Lilly、Ochola W. Ogwang、Dimitrios Zonidis

  DOI：10.1039/d1ob01125a

  日期：——

  of a complementary bromination – Suzuki cross-coupling sequence. Whilst the cycloaddition of benzyne, derived from in situ fluoride initiated decomposition of 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate, to the substituted 1,2-oxathiine 2,2-dioxides resulted in low yields of substituted naphthalenes, the addition of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione to the 6-styryl-1,2-oxathiine 2,2-dioxides

  一系列 6-styryl-1,2-oxathiine 2,2-dioxides 通过两步方案从现成的 (1 E ,4 E )-1-(二甲基氨基)-5-arylpenta-1 中有效地获得， 4-dien-3-ones 涉及区域选择性亚砜加成和随后的 Cope 消除。Pd 介导的 6-styryl-1,2-oxathiine 2,2-二氧化物的直接 C-H 键官能化和更广泛的 5,6-二芳基取代的 1,2-oxathiine 2,2-二氧化物的选择进展顺利，得到C-3（杂）芳基取代的类似物，其结果与互补溴化 - Suzuki 交叉偶联序列的结果形成对比。而苯的环加成，原位衍生氟化物引发的 2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸盐分解为取代的 1,2-氧噻吩 2,2-二氧化物导致取代萘的收率低，添加 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3， 5-二酮到 6-styryl-1,2-oxathiine 2