(1E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 115846-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 115846-97-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: KKIMSIOZBKPANE-MKICQXMISA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  448.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三异丙基亚磷酸酯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 1-methoxy-4-((E)-4-(oct-1-yn-1-yl)-3-((E)-styryl)dodeca-1,3-dien-5-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  取代的四乙炔基乙烯-四乙烯基乙烯杂化物

  摘要：

  报告了一种合成四乙炔乙烯 (TEE) 和四乙烯乙烯 (TVE) 杂化物的分子结构的一般合成方法。该合成允许控制制备许多以前难以接近的结构，包括在四个支臂中的每一个上具有不同取代基的例子。大多数取代的 TVE-TEE 杂化物被发现是比未取代的对应物更强大的化合物，增强了它们在导电材料和器件中的应用前景。它们参与周环反应级联，导致 sp 3富多环，得到证实。还建立了利用 TEE-TVE 杂化物作为更大的无环、直通/交叉共轭碳氢化合物骨架的构件。芳基取代的 TEE、TVE 及其杂化物是荧光的，其中一些表现出聚集诱导的发射增强。定义和解释了结构要求，为荧光探针和有机发光二极管的应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11598
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial activity of a new monocarbonyl analog of curcumin MAC 4 is associated with divisome disruption

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104668

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• A Broad‐Spectrum Synthesis of Tetravinylethylenes
  作者：Kelsey L. Horvath、Christopher G. Newton、Kimberley A. Roper、Jas S. Ward、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/chem.201900550

  日期：2019.3.15

  compounds of the tetravinylethylene (TVE) family is reported. Ramirez‐type dibromo‐olefination of readily accessible penta‐1,4‐dien‐3‐ones generates 3,3‐dibromo[3]dendralenes, which undergo twofold Negishi, Suzuki–Miyaura or Mizoroki–Heck reactions with a wide variety of olefinic coupling partners. This route delivers a broad range of unsymmetrically substituted tetravinylethylenes with up to three

  报道了四乙烯基乙烯（TVE）家族化合物的第一个一般合成。容易获得的五-1,4-二烯-3-酮的拉米雷斯型二溴烯烃化反应生成3,3-二溴[3]树枝状烯，它们经历了两次Negishi，Suzuki-Miyaura或Mizoroki-Heck反应，并带有多种烯烃耦合伙伴。该途径提供了范围广泛的不对称取代的四乙烯基乙烯，其具有多达三个不同的烯基取代基连接至中央C = C键。该方法的广泛范围通过制备第一个更高阶的通过共轭/交叉共轭杂化化合物形成的低级烯烃。显示不对称取代的TVE经历了具有高位点选择性和非对映选择性的多米诺骨化电环化反应，
• Antibacterials and Antimycotics: Part 1: Synthesis and Activity of 2-Pyrazoline Derivatives.
  作者：Dhananjaya NAUDURI、Gopu Bala Show REDDY

  DOI：10.1248/cpb.46.1254

  日期：——

  A series of 3-styryl-1,5-diphenyl and 5-styryl-1,3-diphenyl 2-pyrazolines of different substitutions has been synthesized by condensation of substituted alpha,beta-unsaturated ketones with phenylhydrazine hydrochloride in presence of catalytic amount of concentrated HCl. Compounds in the 3-styryl series had OMe, NMe2, NO2, OH and isopropyl substituents and those in the 5-styryl series had OMe, NMe2

  在催化剂量的催化下，将取代的α，β-不饱和酮与盐酸苯肼缩合，合成了一系列不同取代度的3-苯乙烯基-1,5-二苯基和5-苯乙烯基-1,3-二苯基2-吡唑啉。浓盐酸。3-苯乙烯基系列的化合物具有OMe，NMe2，NO2，OH和异丙基取代基，而5-苯乙烯基系列的化合物具有OMe，NMe2和NOs。就几何平均最小抑制浓度（MIC）而言，3-苯乙烯基-1,5-二苯基化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性几乎没有变化。发现4'，4“ -NMe2、4'，4” -NO2和4'，4“ -OMe化合物具有最高的活性。5-styryl-1,3-diphenyl系列的活性较低。比三苯乙烯系列。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Spirocyclic Azlactones by a Double Michael-Addition Approach
  作者：Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201300224

  日期：2013.6.17

  Spirocyclic azlactones are shown to be useful precursors of cyclic quaternary amino acids, such as the constrained cyclohexane analogues of phenylalanine. These compounds are of interest as building blocks for the synthesis of artificial peptide analogues with controlled folds in the peptide backbone. They were prepared in the present study by a step‐ and atom‐economic catalytic asymmetric tandem approach

  螺环的内酯被证明是环状季氨基酸的有用的前体，例如受约束的苯丙氨酸的环己烷类似物。这些化合物作为合成在肽主链中具有受控折叠的人工肽类似物的基石是令人感兴趣的。它们是在本研究中通过分步和原子经济的催化不对称串联方法制备的，从N-苯甲酰基甘氨酸和二乙烯基酮开始需要两个步骤。该协议的关键是氮杂内酯螺环的对映选择性形成，其中涉及Pd II原位生成的氮杂内酯中间体在双烯酮的催化下双1,4-加成反应（正式的[5 + 1]环加成反应）。作为催化剂，使用了平面手性二茂铁双斯巴达达环。机理研究表明单金属反应途径。尽管发现非对映选择性中等，但对形成最多含三个连续立体中心的z内酯螺环的对映选择性通常较高。光谱研究表明，螺环通常比环己酮部分的椅子构象更喜欢扭曲。
• Expanding the Scope of Enantioselective FerroPHANE-Promoted [3+2] Annulations with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Nathalie Pinto、Mathilde Neel、Armen Panossian、Pascal Retailleau、Gilles Frison、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/chem.200901893

  日期：2010.1.18

  The planar chiral 2‐phospha[3]ferrocenophane I has been shown to be the first efficient nucleophilic organocatalyst for the enantioselective synthesis of cyclopentenylphosphonates, through [3+2] cyclizations between diethyl allenylphosphonate and α,β‐unsaturated ketones. The same catalyst has also been applied to the highly enantioselective [3+2] cyclizations of allenic esters with dibenzylideneacetone

  平面型手性2-磷[3]二茂铁卟啉I已被证明是环戊烯基膦酸酯对映选择性合成的第一个有效亲核有机催化剂，它通过二乙基烯丙基膦酸酯和α，β-不饱和酮之间的[3 + 2]环化反应来实现。同样的催化剂也已用于烯丙基酯与二亚苄基丙酮和类似的双烯酮的高度对映选择性[3 + 2]环化反应，从而生成具有单环或螺环结构的官能化环戊烯（ee 84–95％）。已经表明，所得环戊烯中的残留烯酮功能可参与随后的环化步骤，以提供空前的C 2。对称双环戊烯酮。为了深入了解FerroPHANE I作为手性催化剂在[3 + 2]环化反应中的行为，已通过DFT方法计算了主要的膦-丙二烯加合物在能量上最受青睐的异构体。强调了可能控制手性诱导过程的因素。