1-苯磺酰基-2-溴辛烷 | 77144-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 1-苯磺酰基-2-溴辛烷
• 英文名称: 4-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-en-2-ol；3-Buten-2-ol, 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-
• CAS: 77144-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UFRZVXYGWCEOIU-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  110 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯磺酰基-2-溴辛烷 在 萘-1,4-二腈 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到早熟素Ⅰ
  参考文献：
  名称：

  Synthetic application of photoinduced single electron transfer reactions: a convenient synthetic approach for the 2,2-dimethyl-2H-chromene system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a047
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-苯磺酰基-2-溴辛烷
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜与丁基锂的立体有择脱硫。羰基化合物合成环氧化物和烯丙醇的新方法

  摘要：

  α,β-环氧亚砜很容易由羰基化合物和 1-氯代烷基苯基亚砜制备，在低温下用 1 当量的丁基锂脱亚硫基得到环氧化物，产率很高。在-70℃下用过量丁基锂处理后，在α-位具有芳甲基的类似α,β-环氧亚砜得到3-芳基-烯丙醇。这些反应为从羰基化合物合成环氧化物和 3-芳基-烯丙醇提供了一种简单而有用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2463

文献信息

• Stille Reactions Catalytic in Tin:  A “Sn−F” Route for Intermolecular and Intramolecular Couplings
  作者：William P. Gallagher、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/jo0484169

  日期：2005.2.1

  hypercoordinate by KF(aq) allows Me3SnH to be recycled during a Pd(0)-catalyzed hydrostannation/Stille cascade. Starting with a variety of alkynes, in situ vinyltin formation is followed by Stille reaction with aryl, styryl, benzyl, or vinyl electrophiles present in the reaction mixture. Both inter- and intramolecular versions of the process are possible with tin loads of approximately 6 mol %. Regeneration

  由KF （水溶液）超配位的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）使Me 3 SnH在Pd（0）催化的氢化锡锡烷/ Stille级联反应过程中得以回收。从各种炔烃开始，在原位形成乙烯基锡，然后与反应混合物中存在的芳基，苯乙烯基，苄基或乙烯基亲电子试剂进行斯蒂勒反应。该方法的分子间和分子内版本都可能具有约6 mol％的锡负载量。认为有机锡氢化物的再生通过Me 3进行SnF中间体。考虑到有机锡氟化物的聚集性质以及以低于化学计量的量使用这些有机锡的能力，与从反应混合物中去除有机锡废料有关的危害和纯化问题被最小化。
• New and efficient synthesis of solid-supported organotin reagents and their use in organic synthesis
  作者：Alejandro G. Hernán、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.031

  日期：2006.4

  prepared, including for the first time resin-bound dimethyl tin reagents. Mild methodology has also been developed for the very efficient synthesis of resin-bound distannanes. The resin-bound tin chloride reagents have been used in a catalytic Stille coupling cycle and the resin-bound distannanes have been used in atom transfer cyclisations and proved to be much more effective than previously described

  已经制备了新型的与树脂结合的有机锡试剂，包括首次与树脂结合的二甲基锡试剂。还开发了温和的方法，以非常有效地合成树脂结合的二锡烷。与树脂结合的氯化锡试剂已用于催化斯蒂勒偶联循环中，并且与树脂结合的二锡烷已用于原子转移环化中，并被证明比以前描述的与树脂结合的二锡烷更有效。如所期望的，使用树脂结合的锡试剂有助于它们在反应结束时易于去除，因此有机产物中的残留锡水平较低或可忽略不计。但是，树脂结合的二锡烷不能成功地用于钯催化的简单芳基碘化物的锡烷基化反应，这将为芳香族底物的放射性标记提供有用的方法。锡烷基化过程失败的原因尚不清楚，但晶体结构证据表明，与树脂结合的锡原子与相邻的醚氧之间存在高价相互作用，这可能影响锡中间体在锡烷基化序列中的反应性。
• Process for the preparation of aryl substituted aldehydes, ketones and
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04070374A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Upon reacting an alcohol having an olefinic double bond with an aryl bromide or iodide in the presence of a Paladium catalyst, there is provided either an aryl substituted aldehyde, ketone or olefinic alcohol.

  在存在钯催化剂的情况下，将含有烯丙基双键的醇与芳基溴化物或碘化物反应，可以得到芳基取代的醛、酮或烯丙醇。
• A novel synthesis of epoxides and allylic alcohols from carbonyl compounds through α, β-epoxy sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84534-7

  日期：——

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, easily prepared from carbonyl compounds with 1 equivalent of n-butyllithium at −100 °C gave the desulfinated epoxides in good yields. The similar α,β-epoxy sulfoxides having arylmethyl group at α-position, on treatment with excess n-butyllithium at −70 °C afforded 3-aryl allylic alcohols.

  在-100°C下用1当量的正丁基锂轻松处理由羰基化合物制得的α，β-环氧亚砜，可得到高收率的脱硫环氧化物。在-70℃下用过量的正丁基锂处理时，在α位具有芳基甲基的相似的α，β-环氧亚砜得到3-芳基烯丙基醇。
• Transition-Metal Catalyzed Stereoselective γ-Arylation and Friedel-Crafts Alkylation: A Concise Synthesis of Indenes
  作者：Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.202000030

  日期：2020.6.16

  A concise synthesis of Mizoroki–Heck products and corresponding indenes starting with simple tert ‐alkenols and aryl halides is presented. Notably, the γ‐arylation was done under [Pd]‐catalysis by using water as the sole green solvent and the synthesis of indenes via acid‐mediated intramolecular Friedel–Crafts cyclization.

  介绍了从简单的叔烯醇和卤代芳基化合物开始的合成简单的Mizoroki-Heck产物和相应的茚满。值得注意的是，γ芳基化反应是在[Pd]催化下，以水为唯一的绿色溶剂，并通过酸介导的分子内Friedel-Crafts环化反应合成茚满。