(E)-1-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-buten-2-one | 932108-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-1-chloro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 932108-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: PXSWKHLIRAPSIE-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-buten-2-one 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (5RS,5aRS,8aSR)-5-(4-methoxyphenyl)-2,7-diphenyl-4,5,5a,8a-tetrahydropyrrolo[3,4-g]benzothiazole-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  4-烯基噻唑的Diels-Alder反应：噻唑官能化的新方法

  摘要：

  出乎意料的是，某些4-烯基噻唑的计算出的最高占据分子轨道（HOMO）能量提供的值接近Danishefsky-Kitahara和Rawal二烯的计算值。实际上，在噻唑环的正式CC双键和侧链双键的参与下，4-烯基噻唑在狄尔斯-阿尔德反应中表现为全碳二烯。与N-取代的马来酰亚胺，马来酸酐和萘醌的反应在高水平的立体控制下进行，得到相应的内-环加合物具有良好或优异的收率。取决于亲二烯体，环加合物在反应条件下通过1，3-氢转移，脱氢或烯反应或与另一亲二烯体分子的迈克尔加成进一步转化。这些空前的结果为噻唑环的功能化开辟了新的合成前景。

  DOI：

  10.1021/jo062417e
• 作为产物：
  描述：

  反-4-(4-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称酮炔基化和臭氧分解级联反应进行的五步对映异构合成Islatravir。

  摘要：

  据报道，有效的抗HIV核苷依斯拉韦的5步对映选择性合成。新型α，β-不饱和酮的对映选择性炔基化，水中独特的臭氧分解脱烷基级联和酶促醛缩糖基化级联可实现高效途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202003091

文献信息

• Synthesis of α,β-Unsaturated α′-Haloketones through the Chemoselective Addition of Halomethyllithiums to Weinreb Amides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1021/jo401236t

  日期：2013.8.2

  A straightforward synthesis of variously functionalized α,β-unsaturated α′-haloketones has been achieved through the chemoselective addition of halomethyllithium carbenoids to Weinreb amides at −78 °C. A comparative study employing the corresponding esters under the same reaction conditions pointed out that the instability of the tetrahedral intermediate formed from the latter is responsible for the

  通过在-78°C下将卤代甲基锂类胡萝卜素化学选择性加成到Weinreb酰胺中，已经实现了各种功能化的α，β-不饱和α'-卤代酮的直接合成。在相同的反应条件下使用相应的酯进行的比较研究指出，由后者形成的四面体中间体的不稳定性是观察到的甲醇形成的原因，而不是所需的卤代酮。
• GUY, A.;LEMAIRE, M.;GUETTE, J. -P., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1018-1020
  作者：GUY, A.、LEMAIRE, M.、GUETTE, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• Diels−Alder Reactions of 4-Alkenylthiazoles:  A New Approach to Thiazole Functionalization
  作者：Mateo Alajarín、José Cabrera、Aurelia Pastor、Pilar Sánchez-Andrada、Delia Bautista

  DOI：10.1021/jo062417e

  日期：2007.3.1

  close to those calculated for the Danishefsky−Kitahara and Rawal dienes. In fact, 4-alkenylthiazoles behave as all-carbon dienes in Diels−Alder reactions with the participation of the formal C−C double bond of the thiazole ring and the side-chain double bond. The reactions with N-substituted maleimides, maleic anhydride, and naphthoquinone take place with high levels of stereocontrol to give the corresponding

  出乎意料的是，某些4-烯基噻唑的计算出的最高占据分子轨道（HOMO）能量提供的值接近Danishefsky-Kitahara和Rawal二烯的计算值。实际上，在噻唑环的正式CC双键和侧链双键的参与下，4-烯基噻唑在狄尔斯-阿尔德反应中表现为全碳二烯。与N-取代的马来酰亚胺，马来酸酐和萘醌的反应在高水平的立体控制下进行，得到相应的内-环加合物具有良好或优异的收率。取决于亲二烯体，环加合物在反应条件下通过1，3-氢转移，脱氢或烯反应或与另一亲二烯体分子的迈克尔加成进一步转化。这些空前的结果为噻唑环的功能化开辟了新的合成前景。
• Five‐Step Enantioselective Synthesis of Islatravir via Asymmetric Ketone Alkynylation and an Ozonolysis Cascade
  作者：Niki R. Patel、Mark A. Huffman、Xiao Wang、Bangwei Ding、Mark McLaughlin、Justin A. Newman、Teresa Andreani、Kevin M. Maloney、Heather C. Johnson、Aaron M. Whittaker

  DOI：10.1002/chem.202003091

  日期：2020.11.6

  enantioselective synthesis of the potent anti‐HIV nucleoside islatravir is reported. The highly efficient route was enabled by a novel enantioselective alkynylation of an α,β‐unsaturated ketone, a unique ozonolysis‐dealkylation cascade in water, and an enzymatic aldol‐glycosylation cascade.

  据报道，有效的抗HIV核苷依斯拉韦的5步对映选择性合成。新型α，β-不饱和酮的对映选择性炔基化，水中独特的臭氧分解脱烷基级联和酶促醛缩糖基化级联可实现高效途径。