(S)-4-苄基-2-唑烷酮 | 90719-32-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-4-苄基-2-唑烷酮
• 中文别名: (S)-4-苄基-2-恶唑烷酮；(4)-4-苄基恶唑烷酮；(S)-4-苄基-2-噁唑烷酮；(S)-4-苄基-2-恶唑酮；(S)-4-苄基-2-VA唑烷酮；(S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷酮；S-4-苄基-2-恶唑烷酮；S-BOZ；(S)-4苄基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-benzyloxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 90719-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00064496
• 分子量: 177.203
• InChiKey: OJOFMLDBXPDXLQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -62 º (C=1, CHCl3)
• 沸点：
  309.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1607 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• pKa：
  12.78±0.40 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物和潮湿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  0-6°C环境下应冷藏、保持密闭、存放在干燥处，并置于惰性气体中。

SDS

(S)-4-苄基-2-噁唑烷酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (S)-4-Benzyl-2-oxazolidinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第3级
严重损伤/刺激眼睛 2B类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 造成轻微皮肤刺激
造成眼刺激
防范说明
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
处理后要彻底清洗双手。
若皮肤刺激：求医/就诊。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-4-苄基-2-噁唑烷酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 90719-32-7
分子式： C10H11NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
(S)-4-苄基-2-噁唑烷酮 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 88°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
(S)-4-苄基-2-噁唑烷酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
(S)-4-苄基-2-噁唑烷酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(S)-4-苄基-2-恶唑烷酮是一种医药中间体，可通过两步由(S)-4-苄基-3-((R)-2-正丙基-戊-4-烯酰基)噁唑-2-酮制备得到。

用途

该化合物主要用于以下方面：

1. 医药中间体
2. 不对称手性合成
3. 不对称烷基化反应的手性助剂
4. 合成(S)-雌马酚的手性助剂
5. 手性、稳定的叶立德制备与功能化
6. (3R)-和(3S)-哌嗪-2-甲酸的不对称合成

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基硫酸氢铵 正丁基锂 、 sodium azide 、 高氯酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (4R)-4-苄基-3-(异硫氰酸基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  不对称甘氨酸烯醇醛醇反应：环孢菌素不寻常氨基酸 MeBmt 的合成

  摘要：

  合成 de l'acide (hydroxy-3methyl-4methylamino-2) octene-6oique apr aldolisation entre l'enolate de la (benzyl-4 isothiocyanatoacetyl-3) oxazolidone-2 et des alcenals

  DOI：

  10.1021/ja00281a049
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-苄基-2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  轻松获取 Evans 的恶唑烷酮。一种新型2-恶唑烷酮衍生物的立体选择性合成及抗菌活性

  摘要：

  开发了一种有趣的新方法来合成埃文斯的手性助剂，收率很高。反过来，另一种新的立体选择性和有效策略也允许从 Morita-Baylis-Hillman 加合物以 34% 的总产率制备 2-恶唑烷酮衍生物。这种恶唑烷酮对从患有乳腺炎感染的动物身上分离的金黄色葡萄球菌菌株进行了测试。

  DOI：

  10.3390/molecules19067429
• 作为试剂：
  描述：

  丙酰氯 、 3-氯苄溴 在 正丁基锂 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑鎓离子液体负载手性咪唑烷酮的合成及其在不对称烷基化反应中的应用

  摘要：

  开发了新的 1,2,3-三唑鎓离子液体负载手性咪唑烷酮。在连续的丙酰化-烷基化-裂解反应中证明了离子液体负载的咪唑烷酮作为手性助剂的可行性，这为手性产物提供了良好到优异的化学产率（高达 90%）和高选择性（高达 94% ee） . 反应过程可以通过薄层色谱和核磁共振监测，离子液体负载的手性助剂可以通过简单的萃取回收。

  DOI：

  10.3390/molecules24183349

文献信息

• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MACROCYCLIC FACTOR VIIA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DU FACTEUR VIIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013184734A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are Factor VIIa inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是Factor VIIa抑制剂，可用作药物。
• [EN] alpha7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF-I<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR Alpha7 NICOTINIQUE D'ACÉTYLCHOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2014019023A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to chemical compounds of formula (I), with the substituents as described in the specification, useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7 nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also neuropathic pain and inflammatory diseases.

  本发明涉及化学式（I）的化合物，其取代基如规范中所述，在正向调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）中有用。该发明还涉及这些化合物在治疗或预防广泛范围的疾病中的应用，其中正向调节α7 nAChR是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病，以及神经病性疼痛和炎症性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-ALCOXYOXAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041275A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗疾病，如糖尿病。

表征谱图