(S)-4-benzyl-3-(oct-1-ynyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(oct-1-ynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-oct-1-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: AQFYHILVNCIVEC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(oct-1-ynyl)oxazolidin-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 Diphenylphosphine oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 作为卤素源的酰胺的区域和立体控制氢卤化：(E)-α-卤代烯酰胺的合成

  摘要：

  本文提出了在温和条件下利用N-卤代琥珀酰亚胺和二苯基膦氧化物合成通用手性和非手性( E )-α-卤代烯酰胺的简便立体选择性结构。该反应无金属、温和、高效、快速且实用，凸显了炔酰胺合成的多功能性。反应底物范围广；手性和非手性炔酰胺均已在很短的时间内转化为相应的 ( E )-α-卤代烯酰胺，而不会影响选择性或复杂性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02436
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 copper dichloride 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(S)-4-benzyl-3-(oct-1-ynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铜催化需氧氧化酰胺化：Ynamides 的有效合成

  摘要：

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。

  DOI：

  10.1021/ja077406x

文献信息

• Highly regio- and stereocontrolled synthesis of β-substituted α-tributylstannyl enamides
  作者：David Buissonneaud、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.141

  日期：2006.5

  The regio- and stereocontrolled synthesis of β-substituted α-stannyl enamides is reported starting from internal ynamides. The synthesis of new ynamides as well as bis-ynamides is also described. Finally first examples of successful cross-coupling to afford α/β-disubstituted enamides are also reported.

  据报道，β-取代的α-锡烷基烯酰胺的区域和立体控制合成是从内部的酰胺开始的。还描述了新的乙酰胺和双乙酰胺的合成。最后，还报道了成功交叉偶联以提供α/β-二取代的酰胺的第一个例子。
• Regio- and stereoselective carbometallation reactions of <i>N</i>-alkynylamides and sulfonamides
  作者：Yury Minko、Morgane Pasco、Helena Chechik、Ilan Marek

  DOI：10.3762/bjoc.9.57

  日期：——

  The carbocupration reactions of heterosubstituted alkynes allow the regio- and stereoselective formation of vinyl organometallic species. N-Alkynylamides (ynamides) are particularly useful substrates for the highly regioselective carbocupration reaction, as they lead to the stereodefined formation of vinylcopper species geminated to the amide moiety. The latter species are involved in numerous synthetically useful transformations leading to valuable building blocks in organic synthesis. Here we describe in full the results of our studies related to the carbometallation reactions of N-alkynylamides.

  杂原子取代的炔烃的碳基化反应可以选择性地形成乙烯有机金属物种。尤其是N-炔基酰胺（ynamides）是高度选择性的碳基化反应的有用底物，因为它们导致与酰胺基团相结合的立体定义的乙烯铜物种的形成。后者参与许多合成有用的转化，导致有机合成中有价值的构建块的形成。在这里，我们全面描述了与N-炔基酰胺相关的碳金属化反应的研究结果。
• Enantioselective allylic alkylation of stereodefined polysubstituted copper enolates as an entry to acyclic quaternary carbon stereocentres
  作者：Zackaria Nairoukh、Gunda G. K. S. Narayana Kumar、Yury Minko、Ilan Marek

  DOI：10.1039/c6sc03036j

  日期：——

  sequence of regio- and stereoselective carbometalation followed by oxidation of ynamides leads to stereodefined fully substituted enolates that subsequently react with various functionalized allyl bromide reagents to provide the expected products possessing an enantiomerically pure quaternary carbon stereocentre in the α-position to the carbonyl group in excellent yields and enantiomeric ratios after cleavage

  一系列区域和立体选择性碳金属化，然后氧化 ynamides 导致立体定义的完全取代的烯醇化物，随后与各种官能化的烯丙基溴试剂反应，以提供预期的产物，该产物在羰基的 α 位具有对映体纯季碳立体中心恶唑烷酮部分裂解后具有优异的产率和对映体比率。在单锅操作中形成三个新债券。
• Preparation of Multisubstituted Enamides via Rhodium-Catalyzed Carbozincation and Hydrozincation of Ynamides
  作者：Benoit Gourdet、Mairi E. Rudkin、Ciorsdaidh A. Watts、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/jo901658v

  日期：2009.10.16

  Rhodium-catalyzed carbozincation of ynamides using diorganozinc reagents or functionalized organozinc halides is described. Using a tri(2-furyl)phosphine-modified rhodium catalyst, the reaction course is altered to hydrozincation when diethylzinc is employed as the organozinc reagent. Trapping of the alkenylzinc intermediates produced in these reactions in further functionalization reactions is possible. Collectively, these processes enable access to a range of multisubstituted enamides in stereo- and regiocontrolled fashion.
• Gourdet, Benoit; Lam, Hon Wai, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3802 - 3803
  作者：Gourdet, Benoit、Lam, Hon Wai

  DOI：——

  日期：——