(S)-4-benzyl-3-(propa-1,2-dien-1-yl)oxazolidin-2-one | 1213230-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(propa-1,2-dien-1-yl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1213230-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: MDYHXFVWMZONMB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(propa-1,2-dien-1-yl)oxazolidin-2-one 、 苯佐卡因 在 ethyldiphenylphosphine-functionalized MCM-41-anchored AuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到ethyl (S,E)-4-((3-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)allyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯丙基胺与芳胺进行烯丙基胺的烯丙基胺加氢胺化反应

  摘要：

  摘要 已开发出新颖且高效的金（I）催化的烯丙酰胺与芳基胺的加氢胺化反应，该胺化反应在温和的条件下有效进行，并为合成烯丙基氨基E-烯酰胺提供了通用且实用的途径，具有良好至优异的收率和高的立体选择性。负载的金（I）催化剂可以重复使用至少七次，而催化活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1902535
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-benzyl-3-propargyl oxazolidone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到(S)-4-benzyl-3-(propa-1,2-dien-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The visible-light-promoted intermolecular para-cycloadditions of allenamides on naphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2023.100053

文献信息

• An Intermolecular Hydroamination of Allenamides with Arylamines Catalyzed by Cationic Au(I) Salts
  作者：Anthony W. Hill、Mark R. J. Elsegood、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/jo101035n

  日期：2010.8.6

  An intermolecular hydroamination of allenamides with arylamines has been achieved under mild Au(I) catalysis conditions delivering allylamino E-enamides stereoselectively and in high yield. The reaction is made possible via a convenient method for conjugated N-acyliminium formation.

  在温和的Au（I）催化条件下，已实现了烯丙基酰胺与芳基胺的分子间加氢胺化反应，可立体选择性地以高收率递送烯丙基氨基E-烯酰胺。通过用于共轭N-酰基亚胺形成的方便方法使反应成为可能。
• A Facile and Mild Synthesis of Enamides using a Gold-Catalyzed Nucleophilic Addition to Allenamides
  作者：Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/ol1001494

  日期：2010.3.5

  A mild and facile synthesis of enamides has been developed, based on nucleophilic addition of electron-rich aromatic and heteroaromatics to an allenamide unit catalyzed by a gold salt. Yields for the transformation were 29−98%.

  基于富电子的芳族化合物和杂芳族化合物向金盐催化的烯丙酰胺单元的亲核加成，已经开发了温和而简便的烯酰胺合成方法。转化的产率为29-98％。
• A complementary approach to conjugated <i>N</i>-acyliminium formation through photoredox-catalyzed intermolecular radical addition to allenamides and allencarbamates
  作者：Olusesan K Koleoso、Matthew Turner、Felix Plasser、Marc C Kimber

  DOI：10.3762/bjoc.16.165

  日期：——

  An intermolecular radical addition, using photoredox catalysis, to allenamides and allencarbamates is reported. This transformation synthesizes N-acyl-N’-aryl-N,N’-allylaminals, and proceeds by a conjugated N-acyliminium intermediate that previously has principally been generated by electrophilic activation methods. The radical adds to the central carbon of the allene giving a conjugated N-acyliminium that undergoes nucleophilic addition by arylamines and alcohols.

  本研究报告介绍了一种利用光氧化催化的分子间自由基加成法，可生成烯酰胺类和烯酰胺类化合物。这种转化可合成 N-酰基-N'-芳基-N,N'-烯丙基氨基化合物，并通过共轭 N-酰亚胺中间体进行。该自由基与烯烃的中心碳相加，生成共轭 N-酰亚胺，该共轭 N-酰亚胺可与芳基胺和醇发生亲核加成反应。
• Heterogeneous gold(I)-catalyzed hydroamination of allenamides with arylamines toward allylamino <i>E</i>-enamides
  作者：Minhua Jiang、Dayi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2021.1902535

  日期：——

  Abstract A novel and highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed hydroamination of allenamides with arylamines has been developed that proceeds effectively under mild conditions and offers a general and practical route for the synthesis of allylamino E-enamides with good to excellent yields and high stereoselectivity. The supported gold(I) catalyst can be reused at least seven times without any

  摘要 已开发出新颖且高效的金（I）催化的烯丙酰胺与芳基胺的加氢胺化反应，该胺化反应在温和的条件下有效进行，并为合成烯丙基氨基E-烯酰胺提供了通用且实用的途径，具有良好至优异的收率和高的立体选择性。负载的金（I）催化剂可以重复使用至少七次，而催化活性没有明显降低。
• The visible-light-promoted intermolecular para-cycloadditions of allenamides on naphthalene
  作者：Maurizio Chiminelli、Gabriele Scarica、Davide Balestri、Luciano Marchiò、Nicola Della Ca’、Giovanni Maestri

  DOI：10.1016/j.tchem.2023.100053

  日期：2023.12