(4S)-4-benzyl-3-(methylthio)-2-isoxazolidinone | 142635-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-(methylthio)-2-isoxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-methylsulfanyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 142635-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: GUALRTTUMRBKTG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-(methylthio)-2-isoxazolidinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-<(S)-methylsulfinyl>-2-isoxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  使用 N-亚磺酰基恶唑烷酮不对称合成手性有机硫化合物

  摘要：

  本文描述了一类新的手性亚磺酰基转移试剂 4 和 5（R = 芳基，烷基），它们很容易从衍生自 (4R,SS)-去甲麻黄碱 (HX,) 和 (4s)-苯丙氨酸的恶唑烷酮制备。 HX,)，分别。这些 N-亚磺酰基恶唑烷酮试剂可以通过金属化恶唑烷酮的亚磺酰化或通过衍生的 N-亚磺酰亚胺氧化得到非对映异构 N-亚磺酰基恶唑烷酮来合成，该 N-亚磺酰基恶唑烷酮可以很容易地通过色谱法纯化。这些亚磺酰化剂与各种亲核试剂反应，如格氏试剂、烯醇化物、醇锂或金属化酰胺，在硫中心发生构型反转，以高产率和对映选择性提供衍生的手性亚砜、亚磺酸酯和亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja00041a011
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4S)-4-benzyl-3-(methylthio)-2-isoxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  使用 N-亚磺酰基恶唑烷酮不对称合成手性有机硫化合物

  摘要：

  本文描述了一类新的手性亚磺酰基转移试剂 4 和 5（R = 芳基，烷基），它们很容易从衍生自 (4R,SS)-去甲麻黄碱 (HX,) 和 (4s)-苯丙氨酸的恶唑烷酮制备。 HX,)，分别。这些 N-亚磺酰基恶唑烷酮试剂可以通过金属化恶唑烷酮的亚磺酰化或通过衍生的 N-亚磺酰亚胺氧化得到非对映异构 N-亚磺酰基恶唑烷酮来合成，该 N-亚磺酰基恶唑烷酮可以很容易地通过色谱法纯化。这些亚磺酰化剂与各种亲核试剂反应，如格氏试剂、烯醇化物、醇锂或金属化酰胺，在硫中心发生构型反转，以高产率和对映选择性提供衍生的手性亚砜、亚磺酸酯和亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja00041a011

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of dialkyl and alkyl aryl N-tosylsulfimides
  作者：Giuseppe Celentano、Stefano Colonna

  DOI：10.1039/a708977e

  日期：——

  Enantiomerically pure S-alkyl-S-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-N-tosylsulfimides react with Grignard reagents affording dialkyl and alkyl aryl sulfimides in high chemical yield and enantiomeric excess.

  对映体纯的 S-烷基-S-[(4S)-4-苄基-2-氧代-1,3-恶唑烷-3-基]-N-甲苯磺酰亚胺与格氏试剂反应，以高化学产率提供二烷基和烷基芳基硫酰亚胺对映体过量。