(4S)-4-苄基-3-(2-溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 129549-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-4-苄基-3-(2-溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 4S-3-(2-bromoacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-(2-bromoacetyl)oxazolidin-2-one；(4S)-3-(bromoacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4s)-4-Benzyl-3-(bromoacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-(2-bromoacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 129549-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: VHZQCCUDZHVFMO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-3-(2-溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以99.3%的产率得到dimethyl-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Fluoro- and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof

  摘要：

  提供了具有式(I)的化合物，其中T为CHO、CON或C(OH)R1R2；R1和R2为氢、可选择取代的较低烷基、CF3、可选择取代的烯烃或可选择取代的炔烃；R3为氢或可选择取代的较低烷基；R4为(CF3)n烷基、(CF3)n(取代烷基)、(CF3)n烷基苯基、(CF3)n烷基(取代苯基)或(F)n环烷基；n=1-3；R5为氢、卤素、CF3、与Y融合的双烯烃（当Y为C时）、或与Y融合的取代双烯烃（当Y为C时）；W、Y和Z为C、CR6或N，其中至少有一个为C；R6为氢、卤素或可选择取代的较低烷基；X为O、S、SO2或NR7；R7为氢、可选择取代的较低烷基、可选择取代的苄基或可选择取代的苯基；R8为较低烷基、CF3或可选择取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白的产生，以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合征的方法。

  公开号：

  US20040198778A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 溴乙酰溴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以92%的产率得到(4S)-4-苄基-3-(2-溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基铵盐的非对映选择性[2,3]-正离子重排

  摘要：

  抽象的 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690185

文献信息

• Asymmetric Samarium-Reformatsky Reaction of Chiral α-Bromoacetyl-2-oxazolidinones with Aldehydes
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Hiroshi Matsuzawa、Shin-ichi Yoshimitsu

  DOI：10.1021/jo9914317

  日期：2000.3.1

  samarium(II) iodide mediated asymmetric Reformatsky-type reaction of chiral 3-bromoacetyl-2-oxazolidinones with various aldehydes was studied. A series of chiral 4-substituted 2-oxazolidinones 1-3 and 5,5-disubstituted "SuperQuat" oxazolidinones 4-5 were employed as chiral auxiliaries of the alpha-bromoacetic acid. The reaction of 1 with various aldehydes gave the alpha-unbranched beta-hydroxy carboximides

  研究了碘化sa（II）介导的手性3-溴乙酰基-2-恶唑烷酮与各种醛类的不对称Reformatsky型反应。一系列手性的4-取代的2-恶唑烷酮1-3和5，5-二取代的“ SuperQuat”恶唑烷酮4-5用作α-溴乙酸的手性助剂。1与各种醛的反应以高收率和高非对映异构体过量值（高达> 99％de）得到了α-支链的β-羟基羧酰亚胺。源自5,5-二苯基SuperQuat 5的大多数反应产物具有高度结晶性。一次重结晶可得到非对映体纯产物，而其他非对映体则无法通过光谱法检测到。β-羟基羧酰亚胺的绝对构型通过参考文献值通过相应的已知乙酯的旋光度来确定。在温和条件下，使用氢氧化锂很容易实现从辅助SuperQuats水解掉附加的β-羟基部分。得到的相应羧酸和返回的SuperQuats收率很高，没有任何消旋作用的迹象。反应的第一步是还原α-溴基团以生成烯醇，后者会增加醛的含量。发现来自苯甲醛的加合物（7i）
• Highly diastereoselective samarium-Reformatsky reaction of chiral α-bromoacetyl-2-oxazolidinones with aldehydes
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Masahiro Tatsuzawa、Kohki Hirano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01446-4

  日期：1998.9

  Samarium(II) iodide mediated highly diastereoselective Reformatsky-type reaction of chiral α-bromoacetyl-2-oxazolidinones with aldehydes.

  碘化（II）介导的手性α-溴乙酰基-2-恶唑烷酮与醛类的高度非对映选择性Reformatsky型反应。
• 1-alkyl-, 1-alkenyl-, and 1-alkynylaryl-2-amino-1,3-propanediols and
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05360811A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  Novel 1-alkyl-, 1-alkenyl-, and 1-alkynylaryl-2-amino-1,3-propanediols of the formula RCH(OR.sup.1)CH(NR.sup.2 R.sup.3)R.sup.4 or RCH.sub.2 CR.sup.35 (NR.sup.2 R.sup.3)R.sup.4 wherein R is ##STR1## wherein R.sup.5 is CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.m C.tbd.C, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.m CH.dbd.CH,CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.m CH.sub.2 CH.sub.2, ##STR2## wherein m is 3 to 15, n is 0 to 12, and W and X are independently hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, halogen, or trifluoromethyl, ##STR3## wherein R.sup.23 loweralkyl; Z is S, O, or C.dbd.O; and A is S or O; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.35 and R.sup.40 are as defined in the specification, the optical isomers thereof, or the pharmaceutically acceptable salts thereof, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of reducing inflammation and cell proliferation, and relieving memory dysfunction, and inhibiting bacterial and fungal growth are disclosed.

  1-烷基、1-烯基和1-炔基芳基-2-氨基-1,3-丙二醇的公式为RCH(OR1)CH(NR2R3)R4或RCH2CR35(NR2R3)R4，其中R是##STR1##，其中R5是CH3(CH2)mC≡C，CH3(CH2)mCH═CH，CH3(CH2)mCH2CH2，##STR2##，其中m是3到15，n是0到12，W和X独立的是氢、羟基、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基，##STR3##，其中R23是较低烷基；Z是S、O或C═O；A是S或O；R1、R2、R3、R4、R35和R40按说明书定义，其光学异构体，或其药物可接受的盐，中间体及其制备方法，以及用于减少炎症和细胞增殖，缓解记忆功能障碍，抑制细菌和真菌生长的方法被披露。
• Synthesis of Enantioenriched α-Chiral Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Marie L. J. Wong、James J. Mousseau、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00691

  日期：2019.4.5

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs), useful surrogates for para-substituted arenes, alkynes, and tert-butyl groups in medicinal chemistry, are challenging to prepare when featuring stereogenic centers adjacent to the BCP. We report the development of an efficient route to α-chiral BCPs, via highly diastereoselective asymmetric enolate functionalization. We also describe the application of this chemistry

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药用化学中对位取代的芳烃，炔烃和叔丁基的有用替代物，要在与BCP相邻的立体异构中心具有特征的情况下制备具有挑战性。我们报告了通过高度非对映选择性不对称烯醇功能化的α-手性BCPs的有效途径的发展。我们还描述了该化学方法在合成苯甘氨酸和Tarenflurbil（NSAID氟比洛芬的单一对映体）的BCP类似物中的应用。
• Trifluoromethyl-containing phenylsulfonamide beta amyloid inhibitors
  申请人：Porte Alexander Michael

  公开号：US20070249722A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  A compound of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates or prodrugs thereof, wherein Formula (I) has the structure: is provided, wherein R 1 -R 7 are defined herein. These compounds are useful in medicaments for treating a disease selected from the group consisting of Alzheimer's Disease, amyloid angiopathy, cerebral amyloid angiopathy, systemic amyloidosis, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis of the Dutch type, inclusion body myositis, mild cognitive impairment (MCI) and Down's syndrome, in a subject.

  提供了Formula (I)的化合物，或其药用可接受的盐和/或水合物或前药，其中Formula (I)具有以下结构： 在此定义了R1-R7。这些化合物在治疗从阿尔茨海默病、淀粉样血管病、脑淀粉样血管病、全身性淀粉样病、荷兰型遗传性脑出血伴淀粉样病、包涵体肌炎、轻度认知障碍（MCI）和唐氏综合征等疾病的药物中对受试者有用。