(S)-4-benzyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 660866-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-Benzyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 660866-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂Si
• 分子量: 273.407
• InChiKey: VMWCFUFBGZNCSU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以87%的产率得到(S)-4-苄基-3-乙炔基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  New Stannyl Enamides

  摘要：

  由N-乙炔基-2-噁唑烷酮衍生得到的新型锡基噁唑烷酮已经获得。我们首次描述了使用三甲基硅基乙炔基碘鎓三氟甲磺酸盐制备N-乙炔基-2-噁唑烷酮的方法。同时，也首次报道了将手性醛酮衍生物通过过渡金属交换和淬灭反应转化为β-氨基醇的初步结果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40213
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 phenyl(trimethylsilylethynyl)iodonium triflate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到(S)-4-benzyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Stannyl Enamides

  摘要：

  由N-乙炔基-2-噁唑烷酮衍生得到的新型锡基噁唑烷酮已经获得。我们首次描述了使用三甲基硅基乙炔基碘鎓三氟甲磺酸盐制备N-乙炔基-2-噁唑烷酮的方法。同时，也首次报道了将手性醛酮衍生物通过过渡金属交换和淬灭反应转化为β-氨基醇的初步结果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40213

文献信息

• Copper-catalyzed room-temperature cross-dehydrogenative coupling of secondary amides with terminal alkynes: a chemoselective synthesis of ynamides
  作者：Shuang-Yan Zhuo、Jian-Liang Ye、Xiao Zheng

  DOI：10.1039/d3ob02032k

  日期：——

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction between secondary amides and terminal alkynes has been developed. With the aid of ligands and 3 Å molecular sieves, ynamides can be efficiently synthesized at room temperature and conveniently scaled up. A legitimate mechanism involving nitrogen-centred radicals and copper trivalent intermediates has been proposed.

  已经开发出仲酰胺和末端炔之间的铜催化的有氧氧化交叉脱氢偶联反应。借助配体和 3 Å 分子筛，可以在室温下高效合成 ynamides，并方便地放大生产。已经提出了涉及以氮为中心的自由基和三价铜中间体的合法机制。
• New Stannyl Enamides
  作者：Sébastien Naud、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1055/s-2003-40213

  日期：——

  New stannyl enamines derived from N-ethynyl oxazolidin-2-ones have been obtained. We describe for the first time the preparation of N-ethynyl oxazolidin-2-ones using trimethylsilylethynyl iodonium triflate. The first results of transmetallation and quenching experiments with prochiral carbonyl derivatives to give β-amino alcohols are also described.

  由N-乙炔基-2-噁唑烷酮衍生得到的新型锡基噁唑烷酮已经获得。我们首次描述了使用三甲基硅基乙炔基碘鎓三氟甲磺酸盐制备N-乙炔基-2-噁唑烷酮的方法。同时，也首次报道了将手性醛酮衍生物通过过渡金属交换和淬灭反应转化为β-氨基醇的初步结果。