(4R)-4-苄基-3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 144838-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R)-4-苄基-3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (R)-(+)-4-benzyl-3-phenylacetyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-Benzyl-3-(2-phenylacetyl)-1,3-oxazolan-2-one；(R)-4-benzyl-3-(2-phenylacetyl)oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-(phenylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-(2-phenylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 144838-82-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: AQFHLFHMTNGCPQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-苄基-3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 lithium diisopropyl amide 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子间烯醇杂偶联：范围、机制和应用

  摘要：

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，

  DOI：

  10.1021/ja804159y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 、 苯乙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-4-苄基-3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  i，i + 7系链中精确定位的手性中心可调节骨架肽的螺旋度

  摘要：

  在某些情况下，与i，i + 4类似物相比，被i，i + 7系链稳定的螺旋肽表现出更好的靶点结合和细胞功能。本文中，我们对系链手性中心对i，i + 7系统的影响进行了系统的研究。我们筛选了最佳的交联模式，系链长度，系链内手性中心位置和绝对构型。从这些研究中，我们确定R绝对构型的手性中心在10元系链的C端的γ位上可以有效诱导骨架肽的螺旋度。这是当前i的重要补充，i + 4束缚手性中心诱导的螺旋策略（CIH策略），并可能具有广泛的生物学应用。

  DOI：

  10.1039/c7cc03799f
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2,2-diphenylcyclopropyl)-1-phenylethan-1-one 在 (4R)-4-苄基-3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 、 lithium diisopropyl amide 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(E)-1,5,5-triphenyl-2,4-pentadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子间烯醇杂偶联：范围、机制和应用

  摘要：

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，

  DOI：

  10.1021/ja804159y

文献信息

• [EN] GUANIDINE DERIVATIVES AS TRPC MODULATORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE LA GUANIDINE COMME MODULATEURS DES CANAUX TRPC
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2014016766A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention is directed to guanidine derivatives as inhibitors of transient receptor potential canonical channels (TRPC channels), in particular TRPC3 and/or TRPC6 and/or TRPC7 activity, more particularly TRPC6 activity. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders mediated by TRPC channels (Formula (I)).

  本发明涉及胍啶衍生物作为瞬时受体电位经典通道（TRPC通道）的抑制剂，特别是TRPC3和/或TRPC6和/或TRPC7活性，更具体地是TRPC6活性。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、其药物组合物，以及治疗或预防由TRPC通道介导的疾病、症状和/或紊乱的方法（公式（I））。
• Carbon–carbon bond-forming reactions of α-carbonyl carbocations: exploration of a reversed-polarity equivalent of enolate chemistry
  作者：Ping-Shan Lai、Joshua A. Dubland、Mohammed G. Sarwar、Michael G. Chudzinski、Mark S. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.065

  日期：2011.9

  Carbon–carbon bond-forming reactions of putative α-carbonyl carbocation intermediates generated by Lewis acid- or silver-promoted ionizations of toluenesulfonate or halide leaving groups are described. This under-exploited mode of reactivity represents an ‘umpolung’ of conventional enolate chemistry, and enables C–C bond construction in both intra- and intermolecular contexts. Attempts to develop diastereoselective

  描述了由路易斯酸或银促进的甲苯磺酸盐或卤化物离去基团的电离产生的推定的α-羰基碳正离子中间体的碳-碳键形成反应。这种未充分利用的反应方式代表了常规烯醇式化学的“发展”，并在分子内和分子间环境下实现了C–C键的构建。讨论了尝试使用手性酯和基于恶唑烷酮的助剂开发该方法的非对映选择性变体的尝试。
• A convenient and practical method for N-acylation of 2-oxazolidinone chiral auxiliaries with acids
  作者：Mahavir Prashad、Hong-Yong Kim、Denis Har、Oljan Repic、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02112-1

  日期：1998.12

  A one-pot, convenient and practical method for N-acylation of 2-oxazolidinone chiral auxiliaries directly with acids in the presence of pivaloyl chloride and triethylamine is described.

  描述了一种在新戊酰氯和三乙胺存在下用酸直接将2-恶唑烷酮手性助剂进行N-酰化的一锅法，方便实用。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRAZINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE RET
  申请人：ANDREWS STEVEN W

  公开号：WO2018136661A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided herein are compounds of the Formula I: and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, in which A, B, D, E, X1, X2, X3 and X4 have the meanings given in the specification, which are inhibitors of RET kinase and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a RET kinase inhibitor, including diseases or disorders mediated by a RET kinase.

  本文提供了Formula I的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐或溶剂，其中A、B、D、E、X1、X2、X3和X4在规范中给出的含义，这些化合物是RET激酶的抑制剂，可用于治疗和预防可以用RET激酶抑制剂治疗的疾病，包括由RET激酶介导的疾病或紊乱。
• Amido Compounds
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20120149718A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  化合物的公式I：或其药用盐，其中变量的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗与P2X7嘌呤受体相关的疾病。