(S)-4-benzyloxazolidin-2-one-3-carbonyl chloride | 139149-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyloxazolidin-2-one-3-carbonyl chloride
• 英文别名: (S)-benzyloxazolidinylcarbamyl chloride；(S)-4-Benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl chloride；(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl chloride
• CAS: 139149-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: KGTQHYQRMXXFEI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxazolidin-2-one-3-carbonyl chloride 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-4-苄基-2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-二氢喹啉的 C-3-C-4 双键环氧化的远程控制：在 (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E) 合成中的应用

  摘要：

  描述了从喹啉开始的 (-)-(R)-舒马尼罗的十二步合成。第一种合成方法，使用手性 Reissert 加合物，问题太大，无法进一步研究。在第二种成功的方法中，作者利用了在 N-1 处带有 Evans 手性助剂的 1,2-二氢喹啉的立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200344
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-benzyloxazolidin-2-one-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Radical Reaction Initiated and Stereocontrolled by Zinc Chloride

  摘要：

  The reaction of allyltributyltin with methyl 2-[N-((4S)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone-3-carbamoyl)amino]-2-bromoacetate (5a) was accelerated at -50 degrees C in the presence of AIBN and stopped in the presence of galvinoxyl, indicating that the reaction proceeds through a radical mechanism. The reaction was accelerated dramatically at -78 degrees C in the presence of ZnCl2 . OEt2, and the ZnCl2-mediated reaction was stopped in the presence of galvinoxyl. In the presence of 2 equiv ZnCl2 . OEt2, the reaction afforded methyl (2R)-2-[N-((4S)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone-3- carbamoyl)amino]4-pentenoate {6a(R)} with high diastereoselectivity (93:7). Taken together, ZnCl2 . OEt2 works as a radical initiator as well as chelating agent.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)71

文献信息

• Synthesis of Tetra-ortho-substituted, Phosphorus-Containing and Carbonyl-Containing Biaryls Utilizing a Diels−Alder Approach
  作者：Bradley O. Ashburn、Rich G. Carter、Lev N. Zakharov

  DOI：10.1021/ja071163r

  日期：2007.7.1

  explored on the carbonyl-containing dienophiles with a series of cyclic dienes. Acyclic dienes were also screened; however, they did not prove effective in the Diels-Alder process with the carbonyl-containing acetylenes. The ability to isolate enantiomerically pure biaryl atropisomers using a benzyl oxazolidinone is disclosed. Finally, the subsequent conversion to an axially chiral anilino alcohol is also

  描述了 Diels-Alder 方法在联芳 (DAB) 中的应用，用于合成含有正交功能化取代基的四邻位取代联芳化合物。含磷的双取代炔烃和含羰基的双取代炔烃的合成是通过两到三个步骤从市售试剂中完成的。随后的 Diels-Alder 环加成与一系列氧化二烯产生了目标联芳基化合物。在含磷联芳基化合物上证明了通过钯偶联的进一步功能化。此外，还证明了含磷联芳基上每个剩余邻位取代基的选择性操作。这些含磷衍生物之一被用作 Suzuki 偶联的高活性催化剂。对于含羰基系列，筛选了广泛的亲双烯体取代基，包括酯、酮和酰胺。关键的 Diels-Alder 环加成与市售的 1-甲氧基-1,3-环己二烯顺利进行，得到了具有优异区域选择性的四邻位取代联芳基化合物。还对具有一系列环状二烯的含羰基的亲二烯体探索了环加成过程的范围。还筛选了无环二烯；然而，它们在使用含羰基乙炔的 Diels-Alder 工艺中并没有被证明是
• Compounds
  申请人：——

  公开号：US20020022628A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Compounds of the formula I 1 useful as metalloproteinase inhibitors, especially as inhibitors of MMP 13.

  化合物的化学式I1可作为金属蛋白酶抑制剂，特别是作为MMP 13的抑制剂。
• A New Synthesis of (R)-(-)-Sumanirole (PNU-95666E)
  作者：Sylvain Collet、André Guingant、Ludivine Jean-Gérard、Frédéric Macé、Hélène Dentel、Anh Ngoc Ngo、Michel Evain

  DOI：10.1055/s-0029-1219942

  日期：2010.6

  A twelve-step synthesis of (R)-(-)-sumanirole hydrochloride, starting from quinoline, has been achieved. The key reaction features selective epoxidation of the C3-C4 double bond of a 1,2-dihydroquinoline bearing a chiral auxiliary at N-1.

  已经实现了从喹啉开始的 (R)-(-)-sumanirole 盐酸盐的十二步合成。关键反应的特征是在 N-1 处带有手性助剂的 1,2-二氢喹啉的 C3-C4 双键选择性环氧化。
• Metalloproteinase inhibitor compounds
  申请人：Barlaam B. Christophe

  公开号：US20060287338A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compounds of the formula I useful as metalloproteinase inhibitors, especially as inhibitors of MMP 13.

  化学式为I的化合物可用作金属蛋白酶抑制剂，特别是MMP13的抑制剂。
• WO2008/156656
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——